300吨年对羟基苯甲酸丁酯生产车间工艺设计.docx

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300吨年对羟基苯甲酸丁酯生产车间工艺设计

毕业设计（论文）任务书

一．设计（论文）题目：

300吨/年对羟基苯甲酸丁酯生产车间工艺设计

二．现有文献、资料：

[1]北京石油化工学院学报，2004，12（3）：

9-14

[2]中国食品添加剂，2003，

（2）：

19-25

三．设计（论文）要点：

[1]分析评估各生产方法和工艺，市场状况

[2]完成物料衡算和热量衡算

[3]完成投资估算

[4]绘制工艺流程图

四．毕业设计（论文）完成项目：

1.译文2篇2.文献综述1篇3.开题报告1份

4.设计（论文）说明书▉有　□无

5.设计（论文）图纸▉有　□无

五．毕业设计（论文）工作期限:

任务书发给日期2013年12月9日

设计（论文）工作自2013年12月9日至2014年4月31日

设计（论文）指导教师

系主任

主管院长

300吨/年对羟基苯甲酸丁酯生产车间工艺设计

摘要

对羟基苯甲酸丁酯目前是世界上用途最广、用量最大、应用频率最高的一系列防腐剂，在食品，医药，化妆品等多个领域得到广泛应用[1]。

本文通过对几种催化剂的比较，决定选择使用浓硫酸为本次设计的生产工艺催化剂，并对羟基苯甲酸和正丁醇为原料，以环己烷为带水剂，进行对羟基苯甲酸丁酯的生产。

该工艺过程简单，产品纯度高，是对羟基苯甲酸丁酯生产的一条高产、优质、低成本的有效途径。

本论文设计了一个年产300吨对羟基苯甲酸丁酯的生产车间，在该工艺过程中，原料进料条件是25℃，1bar，对于一次反应，对羟基苯甲酸进料424.91Kg；正丁醇进料797.28Kg；浓硫酸进料4.50Kg；环己烷进料257.60Kg。

得到的产品的纯度是99.7％，收率是83.8％。

此外，反应釜一年工作2400小时，年产量达到300吨。

同时，对反应釜，精馏塔等进行物料衡算，对反应釜、对换热器等进行热量衡算，对釜体、精馏塔等进行设备评估。

最后对产品的经济合理性、投资等进行分析，即投资估算，得到投资回收期为2.8年，对该工厂的财务、利润等进行评价，确认该工艺在经济上可行。

最后通过计算和选型给出了生产工艺流程图，车间平面图和设备图。

关键词：

对羟基苯甲酸丁酯，物料衡算，热量衡算，工艺流程

THEPLANTPROCESSDESIGNOF300

TONS/YEARBUTYLP-HYDROXYBENZ0ATE

PRODUCTION

ABSTRACT

Nipaginesterisnotonlytheworld'smostwidelyusedpreservatives,butalsousedthemostfrequently.It'swidelyusedinChemical,Pharmaceutical,Food,FeedandOtherIndustrialAnticorrosion,itisalsotheOrganicsynthesisintermediates,butasanantisepticinfoodisitsmainpurpose.Inthispaper,Concentratedsulfuricacidwasusedasthecatalystofthisproductionthroughselecting,andP-hydroxybenzoicacidandbutanolwereusedasrawmaterialsforproductionofpropylacetate.Itisahigh-yield,high-quality,low-costeffectivewaytoproductButylp-hydroxybenzoatewithsimpleprocessandhighproductpurity.Aplantprocessofproducting300tonsButylp-hydroxybenzoateeachyearwasdesigned.Inonetime,thequantitiesofthematerialsofP-hydroxybenzoicbutanolsulfuricacidandcyclohexaneare424.91kg,797.28kg,4.50kg,257.60kgat1barand25℃,andthepurityoftheproductionreaches99.97percent,andtheyieldis83.8percent.Inaddition,thereactionkettleworks2400hoursayear,andthequantityreaches300ton.Besides,Wegetthequalitythateachrawmaterialneededthroughmaterialbalanceandtheheatthatneededtopasstothroughheatbalance;Theeconomicrationalityandinvestmentoftheproductwereanalysed;Thefinanceandprofitsofthefactorywereevaluated,whichvaluestheperiodforrecoveryofinvestmentis2.8years.,andconfirmsthatitcanworkeconomically.Themainproductequipmentswasselected,andtheproductionprocessflowdiagramworkshopfloorplandiagramandequipmentarefinallydrawed.

KeyWords:

Butylp-hydroxybenzoate,materialbalance,heatbalance,productionflowdiagram

第1章绪论

1.1对羟基苯甲酸丁酯概述

对羟基苯甲酸丁酯又被称为尼泊金丁酯，是无色细小结晶或者白色结晶性粉末，它是目前世界公认的具有高效、安全、广谱等特性的食品防腐剂[2]。

与传统的苯甲酸、山梨酸防腐剂相比,尼泊金酯的防腐效果不易随pH值的变化而变化。

尼泊金酯对霉菌、酵母、细菌有广泛的抗菌作用,目前世界上大多数国家都同意将对羟基苯甲酸甲酯、乙酯、丙酯、丁酯等作为食品防腐剂,我国也不例外。

尼泊金酯类最大的特点是产品种类很多,在实际使用和生产过程中,一般是将两种或两种以上的酯混合后使用,得到的产品不仅溶解度提高了，而且具有更好的防腐性能。

对羟基苯甲酸酯类可用于脂肪制品、鱼制品、肉制品、糖果、调味料及果蔬保鲜等方面。

同时，在制药、化妆品及饲料方面也有广泛的应用。

比较尼泊金酯中,以尼泊金丁酯的抗菌效果最好,应用量最广,因此对尼泊金丁酯合成及催化剂选择的研究具有重要意义和极其广阔的应用前景[3]。

根据相关报道,因为对羟基苯甲酸在成酯的过程中，它的羧基会被酯化,分子也可以在较广的pH值范围内不被电离,其中没有电离的分子发挥了抗菌活性,能够抑制微生物细胞呼吸酶系与电子传递酶系的活性,同时可以破坏微生物的细胞膜的构造，因此，尼泊金酯的防腐应用范围比较广泛。

无独有偶，也有研究表明，防腐剂能使微生物的蛋白质凝固或者变性,以此干扰微生物的生长和繁殖;同时也可以破坏微生物的细胞壁,或阻止细胞壁的合成,使胞内物质外泄,从而能抵抗微生物；能破坏遗传微粒结构,而影响遗传物质的复制、转录、蛋白质的翻译等。

文献中关于对羟基苯甲酸丁酯的研究并不多，主要集中在对其合成路线中催化剂选择的改进方面。

除了传统的工业生产路线外，其他合成路线尚在实验室研究之中。

1.2对羟基苯甲酸丁酯的性质

1.2.1对羟基苯甲酸丁酯结构式

1.2.2物理性质

对羟基苯甲酸丁酯分子式为C11H14O3,分子量是194.23，通常情况下为无色细小结晶或白色结晶粉末,稍有特殊臭味,密度为1.168g/cm3熔点为69-72℃，沸点为356.516℃，闪点为183.605℃。

对羟基苯甲酸丁酯极难溶于水（0.2g/L，25℃），易溶于乙醇（2.10g/mL）、乙醚（2.10g/g）、丙酮（2.40g/g）和丙二醇（1.10g/g），难溶于甘油（0.002g/g）。

主要用作有机合成中间体,医药、食品、化妆品、胶片及高档产品的防腐剂、杀菌剂。

1.2.3化学性质

对羟基苯甲酸丁酯分子中含有-OH,-CH3，-C0-等官能团，因而具有一定的反应活性。

尼泊金酯钠盐的水溶液呈碱性，是一种性质不稳定的物质，放置时间稍长会产生尼泊金酯的水解反应[2]，水解生成对羟基苯甲酸和丁醇。

苯环上的羟基易发生取代反应或氯化反应，被-CH3，-Cl等基团取代。

此外，对羟基苯甲酸丁酯分子中的羰基受到亲核攻击时，酰基-氧键断裂，形成羰基化合物。

1.3对羟基苯甲酸丁酯的用途

对羟基苯甲酸丁酯毒性低、无刺激性，且适用于较宽pH范围等，广泛用于食品、化妆品和医药工业,是我国重点发展的食品防腐剂产品之一。

（1）在药剂工作中的应用

由于对羟基苯甲酸酯类刺激性极小，毒性和副作用极微，与多种药物及酸碱等不产生配伍禁忌，所以可作为眼药抑菌剂。

同时可以被广泛地应用于临床治疗中，

此外，在天热时，由于药液经稀释后容易霉坏，可用对羟基苯甲酸丁酯来防腐[6]。

（2）在食品行业的应用

尼泊金酯钠对酱油有极好的防腐作用，只需要少许量就可以很好的抑制酱油中细菌的生长；因为食醋是人们生活中常用的生活品，因此对食醋中添加的防腐剂要求极高，对羟基苯甲酸丁酯具有高效、低毒、广谱等特点，同时易于兼容，因而被选择作为食醋的防腐剂；啤酒以往是采用巴氏消毒法去除杂菌，但由于这样会影响啤酒风味，所以最近几年，很多国家开始采用化学杀菌法，使啤酒既可以保持应有的生物稳定性，又不影响风味。

因此，将对羟基苯甲酸酯应用到含有醇的饮料和果酱中，可以发挥很好的防腐作用。

（3）在化妆品行业的应用

尼泊金酯在化妆品行业使用量和使用频率都较高，其中的尼泊金甲酯，尼泊金丙酯，尼泊金丁酯，尼泊金乙酯分别位居2005年化妆品防腐剂使用频率排名的前四名[4]。

由此看来，对羟基苯甲酸酯类在化妆品行业具有非常广阔的市场前景。

1.4对羟基苯甲酸丁酯的生产方法

现行的生产对羟基苯甲酸丁酯的方法是对羟基苯甲酸和正丁醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，然后趁热过滤分离，把得到的液体进行蒸馏分离，冷却，然后用5%的NaHCO3中和至7-8，结晶，抽滤，得到白色晶体产物。

正丁醇，对羟基苯甲酸，环己烷，浓硫酸

结晶釜

分水器

反应釜

→→→→

精馏塔

环己烷、水分层

正丁醇、环己烷回收利用

过滤

→→→→

产品

烘箱烘干

碱洗、水洗

→→

图1.1对羟基苯甲酸丁酯的工艺流程图

第二章市场需求

2.1生产现状

尼泊金酯具有抗菌活性的报道第一次曝光后，尼泊金酯类被提议作为食品和药品防腐剂，同年尼泊金酯还被正式批准应用于食品中。

此后,尼泊金酯又先后被应用到化妆品的防腐中。

尼泊金酯的最大特点是：

毒性不高，抑菌作用所处的pH值范围广，抑菌性能广泛等。

但是,尼泊金酯也有其缺点，水溶性低,量大时有特殊气味等。

更由于苯甲酸钠的大量生产,占据了防腐剂市场的很大一部分，尼泊金酯的生产因此大量减少。

五六十年代曾打算将尼泊金酯广泛应用到食品防腐中，但由于当时技术有限，没有办法解决尼泊金酯的水溶性缺陷，再加上市场上苯甲酸钠占据了很大份额，造成尼泊金酯在食品工业中的应用一直得不到普遍。

九十年代以后,我国加入了WTO,自此我国和国际市场的接触越来越多,这要求我国的食品生产必须与国际接轨,食品安全性问题也越来越受到了人们的关注和重视。

我国有相关规定，即A级绿色食品中不能有苯甲酸和苯甲酸钠存在。

而尼泊金酯则是公认的安全高效的食品防腐剂。

这为尼泊金酯在我国防腐剂市场上占据一席之地创造了十分有利的条件。

当尼泊金酯醇烷基的碳原子数增加时，其杀菌能力增加,但是溶解性减小，而且毒性也降低。

为解决溶解性这一矛盾，常用通过复配法来提高溶解度,并通过增效作用来提高防腐能力[7]。

随着我国社会经济的飞速发展，人们在对物质追求的同时更加关注的是食品或者生活用品的安全性问题,这一群众性需求必将对食品，药品和化妆品等生活用品的生产工艺、生产条件和原料来源等,尤其是对食品添加剂的安全性提出更高水平更高层次的要求。

化学防腐剂在食品保存和加工过程中使用得比较多，但如果防腐剂使用不当也会有造成一定的影响，因此我们必须正确认识防腐剂的副作用，控制使用量和使用条件，确保安全使用。

有专家指出，苯甲酸的生产量不应再继续扩大，而扩大对羟基苯甲酸酯的生产和应用才有利于使我国的食品防腐剂产品结构逐步趋于合理化。

就食品防腐剂而言,目前国内生产量已达2万吨,最主要的是苯甲酸钠和

山梨酸钾两种。

其中苯甲酸钠1.8万吨,山梨酸钾0.3万吨。

而尼泊金酯只有一小部分厂家生产,而且他们只能生产单酯,国内同类生产企业产品不全并且无复配方技术及使用技术,存在应用行业狭窄的巨大缺点。

目前国内生产对羟基苯甲酸酯的厂家主要有浙江圣效化学品有限公司，浙江金鹤来食品添加剂有限公司，广州市品尼高食品添加剂有限公司，启东晋盛大公化工有限公司和无锡江大百泰科技有限公司等等。

国内目前均采用浓硫酸催化对羟基苯甲酸和丁酯生产对羟基苯甲酸丁酯，该生产方法是比较经济的生产方法，但后处理较为繁琐。

2.2市场需求

从尼泊金酯应用于食品工业至今已有70年左右的历史。

在很多防腐领域尼泊金酯和尼泊金酯钠已经可以基本取代苯甲酸和苯甲酸钠了。

尼泊金酯最大的缺点是水溶性很低，但随着尼泊金酯盐衍生物（如尼泊金酯钠）的开发和应用,尼泊金酯这一缺陷将成为历史，预计尼泊金酯和尼泊金酯钠可能成为世界上用量最大的食品防腐剂之一。

市场需求分析得到：

酱油产量500万吨/年,酱类100万吨/年,酱菜类200万吨/年，加上其他行业全国防腐剂用量达2万吨/年,其中仅在化妆品行业全国每年的需求量就超过了50吨，前景十分广阔。

按一般添加量计算:

●酱油行业:

尼泊金酯用量750吨/年

●酱菜行业:

尼泊金酯用量450吨/年

●肉制品行业:

尼泊金酯用量1500吨/年

●乳饮料行业:

尼泊金酯用量300吨/年

●海鲜制品:

尼泊金酯用量1000吨/年[19]

碳酸饮料、豆制品、啤酒、低度酒等行业作为潜在行业存在。

防腐剂的世界市场1992年为2亿美元，年增长率为4.1％，1997年达到2.4亿美元，2002年将达到3亿美元。

1991年，美国共消费3.8万吨防腐剂，价值1.85亿美元，人均使用量达到200g/a。

中国的年产量约为2万吨，人均使用量不足10g/a，美国对其的用途大致分为，饮料占30％，乳品占25％，方便食品占20％，其他占

25％[5]。

图2.12007--2012年中国尼泊金酯行业需求情况见下图表：

2.3国内外贸易现状

尼泊金酯是公认的抑菌广泛，效果显著的食品防腐剂。

目前我国在食品工业中应用的尼泊金系列酯还不多，主要是甲酯等短链酯；而美国、欧洲等国则主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯；日本主要使用的是尼泊金丁酯。

2.3.1市场份额统计

尼泊金酯主要国家和地区概况

图2.22012年全球尼泊金酯市场分布图（按产量分）

图2.32012年我国尼泊金酯产业主要地区概况（按企业数量分）

2.4发展趋势

尼泊金酯几十年前就被应用于食品和药品行业,但由于水溶性差的缺陷,尼泊金酯在食品工业的应用一直受到很大的限制[17]。

随着技术水平的不断先进，可以利用尼泊金酯对位酚基的酸性生产出不同于尼泊金酯的尼泊金酯盐，该盐极易溶于水，但起抗菌作用的还是分子态的尼泊金酯，是值得在食品工业推广应用的防腐剂。

尼泊金酯是公认的抑菌广泛，效果显著的食品防腐剂。

目前我国在食品工业中应用的尼泊金系列酯还不多，主要是甲酯等短链酯；而美国、欧洲等国则主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯；日本主要使用的是尼泊金丁酯。

食品防腐剂发展趋势有以下几种，即防腐剂品种多样化,使用微量化和应用技术制

剂化。

尼泊金酯分子中含有亲水活性基团酚基，通过改造，可以在很大程度上提高尼泊金酯的水溶性，弥补尼泊金酯在应用上的缺陷。

此外，可以根据不同链长的烷基醇，可以开发出同一系列的产品,尤其是长链尼泊金酯系列产品。

通过一系列尼泊金酯类防腐剂间的复配作用，可以制备出不同食品专用的防腐剂。

因此,产品系列化是尼泊金酯类防腐剂不可避免的发展方向,在产品系列化的同时，又可以实现防腐剂使用微量化的目标；其次是产品的改性技术和复配技术不仅能够克服尼泊金酯的水溶性缺陷和增加稳定性,而且可以提高其抑菌活性，使产品使用满足微量化和专业化[8]。

第3章工艺路线

3.1合成路线

目前生产对羟基苯甲酸丁酯的合成路线仅有一种，即用对羟基苯甲酸和正丁醇为原料，选用不同的催化剂，发生酯化反应生成对羟基苯甲酸丁酯，其反应式为：

本研究的传统催化剂为浓硫酸，为了适应工业生产的需要，多年来研究者对催化剂的催化性能做了很多研究，逐渐开发出来很多种催化剂。

总结出来，合成对羟基苯甲酸丁酯的催化剂主要有固体酸催化剂、磺酸催化剂、无机盐及氧化催化剂及维生素C[9，10]催化剂等分为以下几种：

（1）硫酸：

催化合成对羟基苯甲酸丁酯，该方法可得到纯度较高的对羟基苯甲酸丁酯，但由于浓硫酸具有很强的腐蚀性，会严重腐蚀反应设备，而且对环境的污染较大；

（2）固体酸催化剂：

与浓硫酸作为催化剂相比,这些新型催化剂具有后处理简单方便，容易分离、无废液排放，对环境危害小，无腐蚀性，可重复使用等优点,因此将越来越受到人们的关注。

新成果包括结晶硫酸铁,浓硫酸（微波辐照）固体超强酸La3+-SO42--/TiO2-Fe2O3催化剂,TiSiW12O40/TiO2,SO42-/膨润土,磷钨、硅钨杂多酸，SO42-/TiO2凹凸捧土等新型催化剂。

但固体酸催化剂的制备工艺相对较为复杂，在一定程度上限制了其应用；

（3）磺酸催化剂：

磺酸催化剂具有价格便宜、容易制备、性能稳定，方便运输、

保管和使用等优点，此外难溶于有机溶液，能够循环利用，对设备腐蚀性小，不存在副反应，收率高，是一种发展前途非常广阔的新型催化剂；

（4）无机盐及氧化物催化：

Levis酸属于无机物，它们价格实惠，容易制备。

由于Levis酸的金属原子中有一些空轨道，它们可以和羧酸中的羰基氧配位，因此具备了催化酯化的能力。

使用这类催化剂，对设备几乎没有腐蚀性，环境污染也小，催化剂的使用量少，它可以作为某些酯化反应的良好催化剂。

但由于无机盐容易潮解，会影响其催化的效果，且操作较为复杂；

（5）维生素Ｃ：

维生素Ｃ具有一定的酸性，能催化合成了缩醛（酮）和乳酸酯，是第一次利用维生素Ｃ为催化剂的实例。

维生素C价格便宜，来源广泛，催化活性较好，并且制备工艺较为简单,没有毒、没有污染、没有腐蚀性,在尼泊金酯合成中有较广阔的应用前景，同时这项研究为国内维生素C的应用提供了新的领域。

对近年来国内外对催化合成对羟基苯甲酸丁酯的催化剂进行了分析与比较，同时根据近年来绿色化学的不断深入和环保工作的不断重视，这更是引发了化工行业中相关催化剂的研究探索。

在很多文献中都提到了不少新型催化剂，它们都属于环境友好型催化剂（如氨基磺酸、强酸性阳离子交换树脂、固体超强酸、杂多酸和维生素C等），对环境无害无毒，此外，其中有一部分还可循环使用，这更激励不少学者们更加深入和深刻对它们进行研究和筛选，希望可以找到合成对羟基苯甲酸丁酯的最理想的催化剂。

3.2合成工艺

3.2.1传统工艺

传统的合成工艺是间歇操作，即将对羟基苯甲酸，正丁醇和浓硫酸分别加入反应釜，开动搅拌，加热回流，至反应完全为止，停止通入蒸汽，冷却，结晶，过滤滤饼用5％碳酸钠溶液和水洗至中性，烘干后得到对羟基苯甲酸丁酯产品。

如图所示：

产品

结晶釜

正丁醇，对羟基苯甲酸，环己烷，浓硫酸

反应釜

→→→

图3.1工艺流程简图

3.3路线及工艺选择

3.3.1合成路线

通过阅读大量的文献可以看出，目前对羟基苯甲酸丁酯的合成路线几乎均采用传统的直接酯化法合成。

其他的合成路线都尚在开发研究阶段，还不能满足工业生产需要。

本文以正丁醇和对羟基苯甲酸为原料，采用浓硫酸为催化剂合成对羟基苯甲酸丁酯。

因为别的新型催化剂还在实验室中进行进一步深入研究，尚且不能应用到现实工业生产中。

这里选用浓度为98％的硫酸进行催化反应，并用环己烷作为带水剂。

3.3.2合成工艺

本设计采用传统合成工艺，即反应在反应釜内进行，然后过滤结晶制得对羟基苯甲酸丁酯通过酯化反应制得，采用的技术路线会直接影响产品的产率及纯度。

文献中提到的现有的生产技术路线几乎都是先反应再分离提纯的间歇生产路线，通过阅读大量资料发现使用反应釜十分适合对羟基苯甲酸丁酯的合成。

本研究拟采用反应釜来合成对羟基苯甲酸丁酯。

3.4设计部分

3.4.1产品介绍

对羟基苯甲酸丁酯

商品名称：

尼泊金丁酯

分子式C11H14O3

CAS：

94-26-8

物化性能：

白色晶体，有特殊气味，易溶于醇，醚等，难溶于水。

用途：

主要用于有机合成中间体，医药、食品、化妆品等的防腐剂和杀菌剂。

　　包装:

：

25kg/纸板桶，内衬聚乙烯袋

对羟基苯甲酸丁酯又称尼泊金酯，是目前世界上用途最广、用量最大、应用频率最高的一系列防腐剂，具有高效、低毒、广谱、易配伍等优点，广泛应用于日化、医药、食品、饲料及各种工业防腐方面，也是有机合成中间体。

食品防腐、杀菌是其主要用途，是我国重点发展的替代苯甲酸钠等食品防腐剂的产品之一，在对羟基苯甲酸酯类中以丁酯的抗菌作用最强。

虽然我国的尼泊金酯研究开发应用较晚，但目前已成为防腐、灭菌等研究的热门课题之一，其中以对羟基苯甲酸丁酯的合成研究最受人关注。

目前我国使用的防腐剂仍以苯甲酸钠为主，而一些发达国家已经禁止使用苯甲酸钠作为食物防腐剂。

尼泊金酯与传统的苯甲酸、山梨酸等防腐剂相比，具有高效、低毒、易配伍、使用pH范围宽等特点，是我国重点发展的食品防腐剂之一。

尼泊金酯杀菌、抑菌作用随着醇烃基碳原子数的增加而增加，如尼泊金辛酯对酵母菌发育的抑制作用是丁酯的50倍，比乙酯强200倍左右；而在水中的溶解度则随着醇烃基碳原子数的增加而降低；另外，碳链愈长，毒性愈小，用量愈少。

通常的作法是将几种产品混合使用，提高溶解度，并通过增效作用提高其防腐能力。

就目前而言，国内生产的产品都是一些低碳醇酯，如尼泊金甲酯、乙酯、丙酯与丁酯等，对一些长碳链酯，如庚酯、辛酯、壬酯等，国内尚未生产。

因此，对该类产品的系列化研究非常重要。

目前，在精细化工领域研究、开发新型尼泊金酯异常活跃，根据我国今后精细化工的发展方向，预计尼泊金酯类将有很大的发展。

3.4.2原料简介

（1）正丁醇

无色、有特殊气味的液体，分子量为74.12，沸点为117.7?

，熔点-88.9?

，相对密度（相对于水）为0.81；微溶于水，易溶于乙醇，醚等多种溶剂。

是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二酸丁二酯的原料