高考化学第九章第一节 甲烷 乙烯 苯.docx

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高考化学第九章第一节甲烷乙烯苯

第九章有机化合物

第一节

甲烷　乙烯　苯

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

掌握常见有机反应类型。

2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

3．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

5．了解常见高分子材料的合成及重要应用。

考点

（一）　常见烃的结构与性质【精讲精练快冲关】

[知能学通]

1．甲烷及烷烃的结构和性质

（1）有机物：

含碳元素的化合物（CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外），仅含C、H两种元素的有机物称为烃。

（2）甲烷的结构和性质

①组成和结构

分子式

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

空间构型

CH4

CH4

正四面体

②物理性质

颜色

状态

气味

密度

水溶性

无色

气体

无味

比空气小

难溶于水

③化学性质

化学性质

化学方程式或说明

备注

稳定性

甲烷性质较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应

甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混合气体的黄绿色逐渐变浅直至消失，试管壁出现油状小液滴，试管中产生少量白雾。

取代产物一氯甲烷常温下呈气态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈液态、难溶于水的取代产物

氧化反应

CH4＋2O2

CO2＋2H2O（淡蓝色火焰）

取代反应

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl

（3）烷烃

概念

碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃（也叫饱和链烃）。

烷烃的通式为CnH2n＋2

结构

特点

每个碳原子都达到价键饱和，仅存在碳碳单键和碳氢单键

物理

性质

常温下C1～C4的烷烃为气体，C5～C11的烷烃为液体，Cn（n>11）的烷烃为固体。

烷烃分子中的碳原子数越多，熔、沸点越高；相同碳原子数的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。

烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂

化学

性质

①稳定性：

烷烃性质较稳定，与常见强酸、强碱或强氧化剂不反应；

②取代反应：

光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应；

③燃烧：

烷烃（CnH2n＋2）燃烧的通式为

CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O

习惯

命名

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示；

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，

（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，

C（CH3）4称为新戊烷

2.乙烯和苯

（1）乙烯

①组成和结构

分子式

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

空间构型

C2H4

CH2==CH2

平面形

②物理性质

颜色

状态

气味

密度

水溶性

无色

气体

稍有气味

略小于空气

难溶于水

③化学性质

化学性质

化学方程式或说明

备注

氧化反应

a.使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成CO2；

b．可燃性：

CH2CH2＋3O2

，现象是火焰明亮，伴有黑烟

a.鉴别甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液或溴水，能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是乙烯；

b．除去甲烷中的乙烯用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液；

c．聚乙烯中不含有双键，不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色

加成反应

a.与溴的四氯化碳溶液或溴水反应：

CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，现象是溴的四氯化碳溶液或溴水褪色；

b．CH2===CH2＋H2

CH3—CH3；

c．CH2===CH2＋HCl

CH3—CH2Cl；

d．CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

加聚反应

CH2—CH2

（2）苯

①组成和结构

分子

式

结构式

结构

简式

比例

模型

空间

构型

成键特点

C6H6

平面正六边形

碳碳键是一种介于单双键之间的独特的键

②物理性质

颜色

状态

气味

密度

水溶性

熔沸点

毒性

无色

液体

特殊气味

比水小

难溶于水

低

有毒

③化学性质

化学性质

化学方程式或说明

备注

氧化反应

a.燃烧：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O；

b．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯燃烧火焰明亮，带有浓烟　

取代反应

苯易发生取代反应，难发生加成反应

加成反应

与H2反应：

[题点练通]

常见烃的性质及应用

1.判断下列说法的正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）（2018·全国卷Ⅰ）1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA（　　）

（2）（2018·全国卷Ⅱ）标准状况下，11.2L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA（　　）

（3）（2018·全国卷Ⅲ）1mol乙烷和1mol乙烯中，化学键数相同（　　）

（4）（2017·全国卷Ⅲ）环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别（　　）

（5）（2017·全国卷Ⅲ）水可以用来分离溴苯和苯的混合物（　　）

（6）（2016·全国卷Ⅰ）2甲基丁烷也称为异丁烷（　　）

答案：

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）×

2.（2018·全国卷Ⅱ）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（　　）

解析：

选D　甲烷与氯气在光照条件下发生反应：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。

3．（2018·全国卷Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是（　　）

A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析：

选C　“铁粉”“液溴”是苯乙烯（

）在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；

含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；

与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；

含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。

[归纳拓展]　甲烷、乙烯、苯化学性质的比较

物质

甲烷

乙烯

苯

与Br2反应

Br2试剂

纯溴

溴水（或溴的四氯化碳）

纯溴

反应条件

光照

无

FeBr3作催化剂

反应类型

取代

加成

取代

氧化反应

酸性KMnO4溶液

不反应

使酸性KMnO4溶液褪色

不反应

燃烧

火焰呈淡蓝色

火焰明亮，带黑烟

火焰明亮，带浓烟

鉴别

不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色　

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色　

将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色

有机反应类型的判断

4．下列反应中属于取代反应的是（　　）

①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

②nCH2===CH2―→CH2—CH2

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②　　　　　　　　　　　B．③④

C．①③D．②④

解析：

选B　反应①属于加成反应；反应②属于加聚反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。

5．（2016·全国卷Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

解析：

选B　A项，乙烯中含有

键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯中含有

键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④

C．①②④D．①②

解析：

选D　①SO2具有还原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。

7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类（填标号）。

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是__________。

解析：

①是乙烯与HCl的加成反应；②是烷烃与O2的氧化反应（燃烧）；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性KMnO4溶液的氧化还原反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素单质在光照条件下的取代反应。

答案：

⑥　②④　①③　⑤

归纳拓展

常见有机反应类型归纳

取代反应

概念：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

加成反应

概念：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

加聚反应

概念：

小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应

举例：

nCH2===CH2

CH2—CH2

氧化反应

概念：

“加氧”或“去氢”的反应

举例：

有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等

还原反应

概念：

“加氢”或“去氧”的反应

举例：

乙醛转化为乙醇；乙烯转化为乙烷

考点

（二）　同系物与同分异构体【点多面广精细研】

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。

（2）碳原子不仅可以形成

键，还可以形成

键或三键。

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）特点：

①结构相似，官能团相同；②分子式符合相同的通式；③化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

（3）实例：

CH4、C2H6、C3H8互为同系物。

3．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）常见烷烃的同分异构体

烷、

烷、

烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有

种；戊烷的同分异构体有

种。

4．有机物结构的表示方法（以乙烯为例）

电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；

②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简式

CH2===CH2

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

5.键线式的表示方法

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为

[小题练微点]

1．判断下列说法的正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）C4H9Cl有3种同分异构体（　　）

（5）分子式为C4H8的同分异构体有3种（　　）

答案：

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）×

2．写出下列同分异构体的结构简式：

（1）C4H10：

______________________________________________________。

（2）C5H12：

___________________________________________________________。

（3）C6H14：

__________________________________________________________。

（4）C3H6：

______________________________________________________________。

（5）C4H8：

_________________________________________________________。

（4）CH2===CH—CH3、

有机物分子中原子共面、共线的判断

1.（2018·全国卷Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是（　　）

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

解析：

选C　环戊烯的结构简式为

，与

分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如

、

、

都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；

中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1molC5H8与2molH2反应生成1molC5H12，D项正确。

2．（2016·全国卷Ⅲ）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是（　　）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯和苯为同系物

解析：

选C　B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高，正确；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面，错误；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物，正确。

[方法规律]

有机物分子中原子共面、共线的判断方法

（1）判断原子共面的基本模型

①正四面体结构：

甲烷。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

（2）原子共面的判断技巧

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

（3）注意事项

在解决有机物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。

同分异构体数目的判断

3．（2017·全国卷Ⅰ）化合物

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（　　）

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

解析：

选D　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如

等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：

，B项错误；b为苯，p是环烷烃，属于饱和有机物，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。

4．（2016·全国卷Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种　　　　　　　　　　　　B．8种

C．9种D．10种

解析：

选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

（1）碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。

5．（2015·全国卷Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、

从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

6．（2014·全国卷Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

解析：

选A　A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。

7．（2014·全国卷Ⅱ）四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

8．相对分子质量为100的烷烃，其主链上有5个碳原子的同分异构体有（　　）

A．6种B．3种

C．4种D．5种

解析：

选D　根据烷烃的通式CnH2n＋2求得该烷烃的分子式为C7H16，则主链上有5个碳原子的同分异构体有

9．已知某化合物的分子式为C5H12，下列有关该化合物的判断不正确的是（　　）

A．如果一元氯代产物只有一种，其结构简式必定是（CH3）4C

B．如果一元氯代产物只有四种，其结构简式必定是（CH3）2CHCH2CH3

C．如果二元氯代产物只有两种，其结构简式必定是（CH3）4C

D．分子式为C5H10的所有烯烃类同分异构体的加氢产物正好是C5H12的所有同分异构体

解析：

选D　A项，C5H12的一元氯代产物只有一种，则C5H12分子中只有一种氢原子，其结构简式必定是（CH3）4C，正确；B项，C5H12的一元氯代产物有四种，则C5H12分子中有四种氢原子，其结构简式必定是（CH3）2CHCH2CH3，正确；C项，（CH3）4C的一氯代物只有一种，则要形成二氯代物，有两种可能：

两个氯原子取代相同碳上的氢原子，两个氯原子取代不同碳上的氢原子，正确；D项，C5H12的同分异构体中有（CH3）4C，而（CH3）4C无法通过分子式为C5H10的烯烃类物质加氢获得，错误。

10．饱和醇X的分子式为C5H12O，与足量乙酸反应生成酯Y，且X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，Y的结构共有（　　）

A．9种B．8种

C．7种D．6种

解析：

选C　饱和醇X的分子式为C5H12O，X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，则该饱和一元醇的羟基所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，即碳的骨架为

有7种醇，与乙酸反应能生成7种酯。

方法规律

1．同分异构体的书写

（1）烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。

（2）“有序思维”法书写同分异构体

如以C6H14为例：

第一步：

将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C

第二步：

从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：

从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

（3）“先定后动”法书写二元取代物同分异构体

如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：

2．同分异构体数目的判断

（1）等效氢法

即有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。

等效氢的判断方法有：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（2）基元法

记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。

可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。

（3）拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。

若已知羧酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。

而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。

以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：

甲酸丁酯（HCOOC4H9）同分异构体有1×4＝4种；

乙酸丙酯（CH3COOC3H7）同分异构体有1×2＝2种；

丙酸乙酯（C2H5COOC2H5）同分异构体有1×1＝1种；

丁酸甲酯（C3H7COOCH3）同分异构体有2×1＝2种。

因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。

（4）定一移二法

对于二元取代物同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。

1．（2019·济南外国语学校模拟）下列有关化学用语的表示中正确的是（　　）

A．乙醇分子的球棍模型为

C．乙酸的结构简式：

C2H4O2

D.分子组成为C5H12的有机物有3种

拓展：

烷烃同分异构体的书写是同分异构体书写的基态，烯、醇、酯、酸均可参照烷烃书写。

解析：

选D　A项，乙醇分子的球棍模型为

，错误；B项，一氯甲烷的电子式为

错误；C项