《天然药物化学》课程教学大纲.docx
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《天然药物化学》课程教学大纲
《天然药物化学》课程教学大纲
课程代码：
070323课程性质：
专业任选总学时：
24学时
总学分：
1.5开课学期：
7适用专业：
制药工程
先修课程：
有机化学、无机化学、波谱解析后续课程：
毕业实习、毕业设计
大纲执笔人：
GG参加人：
GGHHH审核人：
KYYJ编写时间：
2009年8月编写依据：
制药工程专业人才培养方案（2009）年版
一、课程介绍
《天然药物化学》是以天然产物为研究对象，是建立在多学科基础之上，天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物生物活性成分的学科。
这门课程主要介绍天然药物中各类化学成分的结构类型、特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定方法以及一些重要化学成分的生物活性等。
《天然药物化学》课程是化学系制药工程专业本科学生的选修课，是培养学生自学的能力以及逻辑思维、独立思考和独立的分析解决问题的能力的重要课程。
二、本课程教学在专业人才培养中的地位和作用
围绕天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力，为继承、整理祖国医学宝库和发扬祖国药学事业的工作奠定基础。
三、本课程教学所要达到的基本目标
通过对天然药物化学课程的学习，要求学生掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性地了解寻找天然药物有效成分的途径。
四、学生学习本课程应掌握的方法与技能
学习该课程应该先修有机化学、药物分析、药物化学、药物设计、制药分离工程等课程。
要求学生掌握一定数量的专业英语词汇。
天然药物化学是一门实践性很强的学科，因此学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，掌握一些基本实验技能。
掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性了解寻找天然药物有效成分的途径，为以后从事天然药物/产物有效成分的研究以及在药物、化妆品、食用添加剂、精细化学品等领域内的开发利用打下良好基础。
五、本课程与其他课程的联系与分工
《天然药物化学》是制药工程专业的选修课。
本课程在学习无机化学、有机化学、生物化学、药物化学等课程的基础上开设。
天然药物化学是一门实践性很强的学科，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，掌握一些基本实验知识。
它是多学科知识的综合运用。
六、本课程的教学内容与目的要求
【第一章】总论（共3学时）
1、教学目的和要求：
（1）明确本课程的学习目的与要求，了解天然药物化学的发展使、研究内容及其与其它课程的关系；
（2）了解植物体内的物质代谢过程与生物合成；
（3）掌握常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法；
（4）了解天然化合物分子结构测定的一般方法。
2、教学内容：
（1）天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；植物体内的物质代谢过程与生物合成。
（2）常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法。
（2）难点：
天然化合物分子结构测定的一般方法。
4、本章思考题：
（1）名词解释：
天然药物化学、有效成分、无效成分。
（2）药材中天然活性成分的提取与分离方法有哪些？
（3）天然活性成分常用的检测方法有哪些？
（4）天然化合物主要生物合成途径有哪些？
【第二章】糖和苷（共3课时）
1、教学目的和要求：
（1）熟悉单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互换和表示；
（2）了解单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；
（3）了解羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；
（4）熟悉糠醛形成反应；掌握过碘酸氧化反应；
（5）熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反应；
（6）了解乙酰解、碱催化水解及β—消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；
（7）掌握苷键构型的测定；
（8）了解铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。
2、教学内容：
（1）单糖的立体化学；糖和苷的分类。
（2）糖的化学性质；苷键的裂解；糖链结构的测定。
（3）苷类提取分离方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质。
（2）难点：
苷键的裂解；糖链结构的测定；苷类提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）名词解释：
苷、苷元、原生苷、次生苷、低聚糖、多聚糖。
（2）什么是苷类化合物？
该类化合物有哪些共性？
（3）天然产物中，不同的糖与苷元所形成的苷，其具体分类如何？
其中最难水解的苷是什么？
（4）Smith裂解法所使用的试剂是什么？
Molish反应的试剂是什么？
用于鉴别什么成分，反应现象如何？
【第三章】醌类化合物（共2课时）
1、教学目的和要求：
（1）了解苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本结构和分类；
（2）熟悉蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应；
（3）熟悉蒽醌的提取分离方法。
2、教学内容：
（1）醌类化合物的基本结构和分类；蒽醌的化学结构和化学性质。
（2）蒽醌的提取分离方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
醌类化合物的基本结构和分类。
（2）难点：
蒽醌的化学结构和化学性质及提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）醌类化合物有哪些结构类型？
各类型母核是什么？
（2）醌类化合物的鉴别反应有哪些？
反应试剂及现象是什么？
（3）醌类化合物的酸性大小与结构中的哪些因素有关？
其酸性大小有何规律？
（4）pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？
【第四章】黄酮类化合物（共3课时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握黄酮类化合物的基本结构和分类，了解其生理活性；
（2）掌握黄酮类化合物的理化性质、颜色反应、提取分离方法及薄层鉴定方法；
（3）掌握紫外及可见光在黄酮类化合物鉴定中的应用。
2、教学内容：
（1）黄酮类化合物概述；黄酮类化合物的理化性质和颜色反应；黄酮类化合物的提取分离。
（2）黄酮类化合物的检识与结构测定。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
黄酮类化合物概述；黄酮类化合物的理化性质和颜色反应；黄酮类化合物的提取分离。
（2）难点：
黄酮类化合物的检识与结构测定。
4、本章思考题：
（1）请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别，并分别说明其旋光性：
黄酮，黄酮醇，二氢黄酮，二氢黄酮醇，异黄酮。
（2）影响黄酮类化合物酸性强弱的大小因素有哪些？
其酸性大小有何规律？
（3））pH梯度萃取法分离黄酮类化合物的原理是什么？
【第五章】苯丙素类（共2课时）
1、教学目的和要求：
（1）了解苯丙素的结构类型；
（2）掌握香豆素结构类型及其化学性质；
（3）掌握香豆素的荧光鉴别以及Gibbs和Emerson鉴别反应；
（4）熟悉香豆素的提取分离方法；
（5）了解木脂素的结构类型、理化性质与提取分离方法。
2、教学内容：
（1）苯丙素的结构类型；香豆素的结构类型；香豆素的化学性质；香豆素的鉴别反应；香豆素的提取分离方法。
（2）木脂素的结构类型、理化性质与提取分离方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
香豆素结构类型及其化学性质；香豆素的荧光鉴别以及Gibbs和Emerson鉴别反应。
（2）难点：
香豆素的提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）香豆素基本母核的结构特征是什么？
可分为哪几种类型？
（2）香豆素的显色反应有哪些？
（3）香豆素类有哪些常用的提取分离方法？
【第六章】萜类和挥发油（共2课时）
1、教学目的和要求：
（1）掌握生源异戊二烯法则和经验异戊二烯法则的定义及区别；
（2）掌握萜类化合物的定义和分类；
（3）了解主要萜类的结构、性质以及其药物活性；
（4）掌握挥发油的化学组成和性质；
（5）了解挥发油的提取分离方法。
2、教学内容：
（1）萜类化合物的概述；萜类的结构、理化性质和生理活性。
（2）挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
萜类化合物的定义和分类；主要萜类的结构、性质以及其药物活性。
（2）难点：
挥发油的化学组成和性质及提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）名词解释：
生源异戊二烯法则，经验异戊二烯法则，挥发油。
（2）萜类化合物的结构类型及重要代表物。
（3）简述萜类化合物能够发生哪些种类的氧化反应？
【第七章】三萜及其苷（共3课时）
1、教学目的和要求：
（1）了解三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应；
（2）掌握三萜及其苷类化合物主要类型的理化性质及生理活性；
（3）熟悉三萜及其皂苷的提取分离。
2、教学内容：
（1）三萜类化合物的结构类型；主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性。
（2）三萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
三萜类的结构类型和主要类型的理化性质及生理活性。
（2）难点：
三萜及其皂苷的提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同？
（2）某化合物的水溶液振摇后未产生持久性泡沫，能否判断此化合物一定不是皂苷类成分？
（3）皂苷为何能溶血？
【第八章】甾体及其苷类（共3课时）
1、教学目的和要求：
（1）了解甾体化合物的结构和分类；
（2）掌握重要的强心苷的结构特征和性质；
（3）了解甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。
2、教学内容：
（1）甾体化合物的结构和分类。
（2）强心苷的结构特征和性质；甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
甾体化合物的结构和分类；重要的强心苷的结构特征和性质。
（2）难点：
甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。
4、本章思考题：
（1）强心苷的结构特点及分类依据是什么？
其强心作用与结构关系如何？
（2）甾体皂苷与三萜皂苷如何区别？
甾体皂苷元、C21甾体皂苷元与强心苷元结构上有何异同？
（3）强心苷类化合物的鉴别反应有哪些？
【第九章】生物碱（共3课时）
1、教学目的和要求：
（1）了解生物碱的含义、分布、存在形式、分类方法、主要类型及其生理活性；
（2）掌握生物碱的检识方法、理化性质及反应；
（3）掌握生物碱的提取分离方法；
（4）了解生物碱结构鉴定与测定的一般程序；
（5）熟悉一般生物碱鉴定与结构测定基本方法；
（6）掌握所举例生物碱的性质及提取分离方法。
2、教学内容：
（1）生物碱的概述；
（2）生物碱的分类；
（3）生物碱的理化性质；
（4）生物碱的提取分离；
（5）生物碱的生理活性；
（6）生物碱结构鉴定与测定；
（7）生物碱各论。
3、教学重点和难点：
（1）重点：
生物碱类化合物的含义、碱性比较与检识方法；生物碱类化合物生物合成中的环合反应、C-N裂解反应；生物碱类化合物的存在形式。
（2）难点：
生物碱类化合物碱性强弱规律；影响生物碱碱性强弱的因素。
4、本章思考题：
（1）生物碱碱性强弱的大致规律是什么？
影响生物碱碱性的因素有哪些，如何影响？
（2）不同生物碱的溶解度有何规律？
（3）说明生物碱pH梯度萃取法的原理。
如何利用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？
（4）生物碱的提取分离方法有哪些？
七、本课程教学时数分配表
章节
标题
学时分配
讲授
实践
一
总论
3
二
糖和苷
3
三
醌类化合物
2
四
黄酮类化合物
3
五
苯丙素类
2
六
萜类和挥发油
2
七
三萜及其苷
3
八
甾体及其苷类
3
九
生物碱
3
合计
24
八、教材和主要参考资料
1、指定教材：
《天然药物化学》（第二版）．宋晓凯．化学工业出版社，2010年
2、主要参考资料：
《天然药物化学》（第5版）．吴立军．人民卫生出版社，2007年
《中药化学》（第二版）．匡海学．中国中医药出版社，2003年
九、课程考核与成绩评定方法
1、命题要求
（1）命题内容要求
命题内容要严格遵守本大纲范围。
（2）命题的覆盖面、难易度、题型结构等要求
命题基本要覆盖所学的全部章节。
题型多样化，结合所授课程内容安排作业题型，包括名词解释，简答题等形式。
期终小测试可采用选择题、分析题的形式进行安排。
命题要难易适度，主要围绕课程所授内容，同时也不能局限书本范围，结合内容进行扩展在期终小测试中进行扩展，真实地检验出教与学的质量，使得学生掌握知识点。
2、考核方法及用时
作业考查及期终小测试。
3、课程考核成绩构成
本课程的考核是平时成绩和期终考试成绩相结合，平时成绩的评定包括考勤、作业，平时成绩占课程考核成绩的60%，期终小测试占课程考核成绩的40%。
书中横卧着整个过去的灵魂——卡莱尔
人的影响短暂而微弱，书的影响则广泛而深远——普希金
人离开了书，如同离开空气一样不能生活——科洛廖夫
书不仅是生活，而且是现在、过去和未来文化生活的源泉——库法耶夫
书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者———史美尔斯
书籍便是这种改造灵魂的工具。
人类所需要的，是富有启发性的养料。
而阅读，则正是这种养料———雨果
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