课时48有机物结构及官能团性质.docx

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课时48有机物结构及官能团性质

课时48有机物结构及官能团性质

一、知识回顾与记忆

（一）有机物的结构

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成；

（2）碳原子不仅可以形成，还可以形成或；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成，碳链或上还可以连有。

2．有机物结构的表示方法

（1）球棍模型：

用来表现化学分子的三维空间分布。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。

如右图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

（2）比例模型：

是一种与球棍模型类似，用来表现分子

三维空间分布的分子模型。

球代表原子，球的大小

代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。

如右图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

（3）结构式：

用元素符号和短线表示有机物

分子中原子的排列和结合方式的式子。

例如：

乙烷、乙烯的结构式分别为：

（4）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。

例如：

丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为、CH2===CH2、。

（5）键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为、。

课内练习

1．已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？

2．由CH4、C2H4、的分子结构特点分析分子内所有原子是否均在同一平面上？

（二）官能团性质

（1）官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

（碳碳双键）

乙烯H2C===CH2

炔烃

—C≡C—（碳碳三键）

乙炔HC≡CH

芳香烃

苯

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

苯酚C6H5OH

醚

（醚键）

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

（醛基）

乙醛CH3CHO

酮

（羰基）

丙酮CH3COCH3

羧酸

（羧基）

乙酸CH3COOH

酯

（酯基）

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

课内练习

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）官能团相同的物质一定是同一类物质（）

（2）含有羟基的物质只有醇或酚（）

（3）含有醛基的有机物一定属于醛类（）（4）

、—COOH的名称分别为笨、酸基（）

（5）醛基的结构简式为“—COH”（）（6）含有苯环的有机物属于芳香烃（）

二、方法掌握与训练键线式与分子式相互转化的方法

【方法精要】键线式：

将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。

注意事项:

（1）一般表示3个以上碳原子的有机物；

（2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；

（3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；（4）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

（5）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。

【例1】（2015新课标Ⅰ卷第9题）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，

其结构式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应

生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（）

A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1

三、能力提升与练习有机物官能团性质应用能力

【例2】（2015山东第9题）分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C

．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴

的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

校本作业

1．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。

、

、

、

2.有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

请写出下列有机物分子的分子式：

⑴

；⑵

；⑶

；

⑷

；（5）

；（6）

。

3．（高考题组合）

（1）[2013·福建理综·32

（2）节选]

CH2CH2CH3CH2OH中官能团的名称是_______________________。

（2）[2013·江苏，17

（2）节选]

中含氧官能团的名称是_________________。

（3）[2013·安徽理综，26

（1）节选]HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是__________________。

（4）[2012·天津理综，8

（1）]

中所含官能团的名称是___________________。

4．把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，

每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。

如：

写出下列键线式所表示的分子式

①②④

5．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。

请对以上有机化合物进行分类，其中，

①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH属于烷烃的是__________；

属于烯烃的是____________；

属于芳香烃的是__________；

属于卤代烃的是________；

属于醇的是__________；

属于醛的是________________；

属于羧酸的是__________；

属于酯的是______________；

属于酚的是________________。

高考原题实战

6.（2016新课标III）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯的和苯为同系物

7．下面的键线式表示维生素Ａ的分子结构：

（１）该分子的分子式为　　　　，其中含有的官能团有

（２）该分子中含有几个饱和碳原子和　个不饱和碳原子。

（３）关于维生素Ａ的性质下列描述正确的是（　　）

Ａ、能使酸性ＫＭnO4溶液褪色；Ｂ、能与浓溴水发生取代反应；

Ｃ、能与醋酸发生脂化反应；Ｄ、一定条件下反应能生成高分子化合物；

课时49同分异构体

1、知识回顾与记忆

2、

（一）有机化合物的命名

1.烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有三种，（用习惯命名法命名）。

正戊烷异戊烷新戊烷

2.烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式：

甲基：

___________；乙基：

___________；丙基（—C3H7）：

___________，

。

②命名步骤：

→选最长的碳链为主链

→从靠近支链最近的一端开始

→先简后繁，相同基合并

如

命名为___________。

【课内练习】

1．指出下列有机物命名错误的原因

（1）CHCH3C2H5CH3命名为“2乙基丙烷”，错误原因是______________；将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是________。

（2）

命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是______________。

（二）有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

化合物具有相同的___________，但结构不

同，因而产生性质上的差异的现象

同分异构体

具有___________的化合物互为同分异构体

类　型

碳链异构

碳链骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和___________

位置异构

官能团位置不同

如：

CH2===CH—CH2—CH3

和CH3CH===CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同如：

CH3CH2OH和_________

【课内练习】

2．【2015海南化学第9题】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

二、方法掌握与训练同分异构体书写及数目巧确定的方法

【方法精要】

1．记忆法

记住常见有机物的同分异构体数。

例如：

甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

2．替代法例如：

二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

3．等效氢法

判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（相当于平面镜成像时，物与像的关系）

4．具体步骤例如：

分子式为C5H11Cl的同分异构体（不考虑立体异构）数目的判断。

步骤1：

写出C5H12可能的碳骨架，有三种

步骤2：

根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号

步骤3：

计算数目3＋4＋1＝8。

故C5H11Cl的同分异构体有8种

例1（2011·新课标全国卷，8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种C．8种D．9种

三、能力提升与练习限定条件同分异构体的书写能力

已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

【例2】【20

15新课标Ⅱ卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

【课内练习】3．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

__________________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

校本作业

1．有三种不同取代基-X，-Y，-Z，当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，取代产物有（　　）

A．4种B．6种C．10种D．14种

2．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）。

它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯代物。

该烃的结构简式是（　　）

A．CH3-C-CH2CH3　　　　　B．CH3CH2CH2CH2CH3

C．CH3CH2CHCH3　　　　　　D．CH3--CH3

3．对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有目（两个-OH不能连在同一个碳上）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

4．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如右图。

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目有

A．2种B．3种C．4种D．6种

5．分子式为C4H9Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

6．分子式为C4H8Cl2含二个甲基的不同结构的种数（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

7．某链状有机物的分子式为C4H8O2，则该有机物属于羧酸和酯的同分异构体共有（）

A．3B．4C．5D．6

8．化学式为C5H11O的有机物，经测定知其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个

和一个—OH，则它们的可能结构有（　　）

A．5种B．3种C．2种D．4种

9.相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体的种数有（　　）

A.2B.3C.4D.5

10.某烃的一卤代物只有两种，二卤代物有四种，则该烃一定是（　　）

A.甲烷B.异戊烷C.2-甲基丙烷D.丙烷

11.式量为57的烷烃基，其具有的不同结构种数为（　　）

A.1B.2C.3D.4

12.C4H10的二氯取代产物异构体数目为（　　）

A.7种B.8种C.9种D.10种

13.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（　　）

A.C3H6B.C4H10C.C5H12D.C6H14

14.分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有3个甲基的同分异构体的数目为（　　）

A.2种B.3种C.4种D.5种

15.比较丙烷的二氯取代物和六氯取代物的种类，前者与后者比较（　　）

A.前者多B.后者多C.一样多D.无法确定

16.某烃29g完全燃烧后，生成CO244.8L（标准状况）。

又知14.5g该烃所占体积为5.6L（标准状况）。

它的一氯代物可能有（　　）

A.2种B.3种C.4种D.只有一种

17.（2016武汉二模，8）分子式为C8H10的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。

在一定条件下与H2完全加成后，所得产物的一氯代物的同分异构体（不包括立体异构）不可能为

A．3种B．5种C．6种D．8种

18.下列有机物没有同分异构体的是（　　）

A.C4H10B.C2H4Cl2C.CH2Cl2D.C5H12

19.异丙基环己烷[

—CH（CH3）2]分子的一氯取代物的同分异构体的数目有（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

20.（2009宁夏、辽宁）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6

21.某烃分子中碳、氢两种元素质量比为5∶1，且分子中含有3个甲基，则该烃分子的一氯代物共有几种（不考虑空间异构）（　　）

A.1B.2C.3D.4

22.C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯取代物数目最少，则结构中所含的甲基数为

A.1个B.2个C.3个D.4个

23.1mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11mol，则其主链上含有5个碳原子的同分异构体（不考虑空间异构）有（　　）

A.4种B.5种C.6种D.7种

24．（2016厦门一模，9）分子式为C9H8O2的芳香族化合物中能与溴水反应，并能与NaHCO3溶液反应的同分异构体有几种（不考虑立体异构）

A．4B．5C．6D．7

25.分子式为C5H10O的醛应有（　　）

A.3种B.4种C.5种D.6种

高考原题实战

26．（2016新课标II-10）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）

A．7种B．8种C．9种D．10种

27．（2014·新课标全国卷Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

28．（2014·新课标全国卷Ⅱ，8）四联苯的

一氯代物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

课时50烃

一、知识回顾与记忆

1．甲烷、乙烯、苯的比较

甲烷

乙烯

苯

结构式

结构特点

碳原子间以单键结合成链状，剩余的价键被氢原子“饱和”

分子结构中含有碳碳双键

苯环含有介于单键和双键之间的独特的键

分子形状

正四面体

平面形

平面六边形

物理性质

无色气体，难溶于水

无色特殊气味透明液体，密度比水小，难溶于水

化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色

（1）氧化反应

（2）光照卤化

（取代反应）

（1）氧化反应：

燃烧；

能使酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应：

使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇

（3）聚合反应：

加聚生成聚乙烯

（1）易取代：

卤代、硝

化

（2）能加成：

与H2加成生成环己烷

（3）难氧化：

燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

2.烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

【课内练习】

1．怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的？

2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?

3．结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？

4．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（　　）

A．乙烯与氯气加成（1,2二氯乙烷）B．乙烯与水加成（乙醇）

C．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应（氯苯）

二、方法掌握与训练

1.用对比的方法学习取代反应、加成反应：

取代反应

加成反应

概念

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

特点

有上有下或断一下一上一（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子数目

一般相等

减少

【例1】有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号）

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。

思路点拨　解答本题要注意以下三点：

（1）烷烃只能发生取代反应和氧化反应（燃烧）。

（2）烯烃能发生加成反应、氧化反应（与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧）、加聚反应。

（3）根据反应条件和反应物、生成物进行判断。

【课内练习】5．下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是（　　）

①光照射甲烷与氯气的混合气体②乙烯通入溴水中

③在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应④苯与液溴混合后撒入铁粉

A．①②B．①③C．②④D．①④

2.重要烃的鉴别与除杂方法：

【例2】写出除杂所用试剂和方法：

（1）乙烷（乙烯）______、______。

（2）溴苯（溴）______、______。

（3）硝基苯（NO2）______、______。

（4）苯（甲苯）______、______。

（5）硝基苯（苯）______、______。

（6）C2H4（CO2，SO2）______、______。

【课内练习】6．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是（　　）

A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶B．混合气通过盛溴水的洗气瓶

C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶D．混合气跟适量氯化氢混合

三、能力提升与练习

烃的有关知识综合运用能力

【例3】【2015浙

江理综化学】下列说法不正确的是（）

A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

D．聚合物（

）可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得

校本作业

1．下列叙述错误的是（　　）

A．只用水就可以鉴别四氯化碳、苯和乙醇B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

2．下列说法错误的是（　　）

A．汽油是含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．煤是由有机物和无机物组成的混合物

D．煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来

3．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是（　　）

A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O

D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

4．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键

5．下列过程与加成反应有关的是（　　）

A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅

6．下列有关叙述不正确的是（　　）

A．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等B．PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑料袋，是为了防止白色污染

D．鉴别PE和PVC时，可将其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸变红，则为PVC；若不变红，则为PE

7．下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是（　　）

A．CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

B．

C．CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2OD．CH3CH2Cl＋H2O

CH3CH2OH＋HCl

8．（2013·新课标全国卷Ⅱ，8）下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

高考原题实战

1．高考选项判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷（　　）（2013·海南，7D）

（2）环戊烷（

）在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物（　　）（2013·海南，9B改编）

（3）乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（　　）（2013·福建理综，7C）

（4）丙烯的结构简式：

C3H6（　　）（2013·江苏，2A）

（5）戊烷（C5H12）有两种同分异构体（　　）（2013·福建理综，7B）

（6）将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯（　　）（2013·江苏，13C）

（7）聚乙烯塑料制品可用于食品的包装（　　）（2013·四