鲁教版高中化学选修5第2讲有机化合物的结构与性质学生版东直门王金枝.docx

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鲁教版高中化学选修5第2讲有机化合物的结构与性质学生版东直门王金枝

有机化合物的结构与性质

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1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。

2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。

一、有机物的结构和性质特点

1．各类烃的代表物的结构、特性

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

代表物结构式

H—C≡C—H

键角

分子形状

主要化学性质

2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

R—X

—X

C2H5Br

卤素原子直接与烃基结合

醇

R—OH

—OH

C2H5OH

羟基直接与链烃基结合

酚

—OH

—OH直接与苯环上的碳相连

醛

有极性和不饱和性

羧酸

受羧基影响，O—H能电离出H+

酯

分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂

二、有机物的组成和结构的测定与表示方法

1．有机物的组成和结构的测定：

李比希法核磁共振氢谱质谱红外光谱等

2．有机物组成和结构的表示方法分子式最简式结构式结构简式键线式

三、同分异构体的书写及数目判断

（一）有机化合物中碳原子的成键特点（以甲烷为例）

电子式结构式正四面体结构示意图球棍模型比例模型

（二）同分异构体的书写规律

1．烷烃：

烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

2．具有官能团的有机物，如：

烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。

一般书写顺序是：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。

（三）同分异构体数目的判断方法

1．记忆法。

记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3-四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。

（2）丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。

2．基元法。

例如：

丁基（C4H9—）有4种，则丁醇（C4H9—OH）、一氯丁烷（C4H9—Cl）或C4H10的一氯代物、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）等都有4种（均指同类有机物）。

3．替代法。

例如：

二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一卤代物也只有一种。

4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法（又称对称法）来得出结论。

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。

四、有机化合物之间的相互转化关系图

知识点一：

有机物结构的判断

例1．对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是（　　）

A．分子中只有一个双键的链烃

B．分子中可能有两个双键

C．分子中可能只含有一个叁键

D．分子中含有一个双键的环烃

例2．下列关于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是

（　　）

A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子一定都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上

知识点二：

有机物的化学键类型

例3．如图是一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。

该模型图所代表的分子含有的原子对应的元素可能是（　　）

A．C、H、OB．C、H、O、Cl

C．C、H、O、ND．C、H、O、Na

例4（2014东城区高二期中测试题）有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

写出下列物质的分子式：

【基础演练】

1．乙炔的空间构型是（　　）

A．正四面体　　　　B．平面

C．直线形D．三角锥

2．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（　　）

A．NH3B．C2H6

C．甲烷D．乙烯

3．下列叙述中，错误的是（　　）

A．只有成键两原子相同才有可能形成非极性键

B．极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷

C．键的极性除了受成键原子吸引电子能力强弱的影响，还受邻近原子团的影响

D．不同元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同

4．用部分正电荷（δ＋）和部分负电荷（δ－）描述下列化合物中指定化学键的极性，不正确的是（　　）

5．已知下列反应：

①CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

③CH≡CH＋2HCl―→CH3—CHCl2

④H2＋Cl2

2HCl

有极性键断裂的反应是（　　）

A．①②B．①②③

C．①②③④D．①③

6．（2015东直门中学高二期中测试）甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。

若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图所示。

（1）写出其分子式________。

（2）碳碳键之间的键角有________种。

（3）极性键有________个，非极性键有________个。

（4）处于同一平面上的碳原子最少有________个，最多有________个。

【巩固提高】

7．下列说法错误的是（　　）

A．C4H8分子中，既存在碳碳单键，又存在碳氢键

B．分子式为C3H6的有机物，可能呈链状，也可能呈环状

C．分子式为C3H6O的有机物，分子内一定存在碳碳双键

D．在有机物分子中，只要存在连接4个单键的碳原子，则一定存在四面体结构片断

8．（2015·东营高二质检）具有解热镇痛作用及抗炎用途的药物“芬必得”的主要成分为：

下列有关它的叙述正确的是（　　）

A．分子中不存在非极性共价键

B．属于芳香烃的衍生物

C．分子中存在不饱和碳原子

D．属于酯类

9．试分析下图的分子结构：

（1）在同一条直线上最多有________个原子。

（2）能肯定在同一平面内且原子数最多的有________个原子。

（3）可能在同一平面内且原子数最多的有________个原子。

10．某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题：

（1）分子式为________。

（2）其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________种双键。

（3）分子中的极性键有________（写出两种即可）。

（4）分子中的饱和碳原子有________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。

（5）分子中C—C==O键角约为________，C≡C—H键角为________。

1．下列说法中，正确的是（　　）

A．相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体

B．氢的质量分数相同的两种有机物不一定是同分异构体

C．实验式相同的两种有机物一定互为同分异构体

D．互为同系物的两种有机物一定互为同分异构体

2．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（　　）

A．CH3Cl不存在同分异构体

B．CH2Cl2不存在同分异构体

C．CHCl3不存在同分异构体

D．CCl4是非极性分子

3．下列有机物属于同分异构体的是（　　）

A．①②　　　　　　　B．①③

C．③④D．①④

4．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式

①CH3CH2CH2CH2CH3

这些结构中出现重复的是（　　）

A．①和②B．④和⑤

C．②③④D．均不重复

5．下列关于同分异构体的分类，错误的是（　　）

A．CH3CH（CH3）CH2CH3与CH3（CH2）3CH3　属碳链异构

B．CH3—CH===CH—CH3与CH2===CH—CH2—CH3

属官能团异构

C．CH≡C—C2H5与CH3—C≡C—CH3　属官能团位置异构

D．CH2===CH—CH===CH2与CH3—C≡C—CH3　官能团异构

11．有下列几组物质：

①苯和乙苯　②CH3COOH和HCOOCH3

（1）属于同系物的是________（填序号，下同）；

（2）属于同一物质的是________；

（3）由于碳骨架不同而产生的同分异构体是________；

（4）由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是________；

（5）具有不同官能团的同分异构体是________。

12．观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式，然后解题。

①CO（NH2）2　②NH4CNO　③CH3CH2CH3

⑨CH3CH2CH2CH3　⑩红磷

其中：

（1）属于互为同素异形体的是________。

（2）互为同分异构体的是________。

（3）互为同系物的是________。

（4）属于同种物质的是________。

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1．下列物质与CH3CH2CH2CH2OH互为官能团类型异构的是（　　）

2．（2015朝阳高二期中测试）下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是（　　）

3．下列各项事实不能说明有机化合物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质不同的是（　　）

A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色

B．乙醇中乙基对羟基的影响，使羟基的活性变弱，电离H＋的能力不及H2O

C．甲苯能与氢气发生加成反应说明甲基与苯环之间存在着相互影响

D．乙酸（CH3COOH）的酸性比丙酸（CH3CH2COOH）的酸性强

4．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（　　）

A．苯酚的熔沸点比苯高

B．苯酚具有弱酸性

C．羟基影响苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了

D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了

5．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

6.（2015东城高二化学联考测试）

“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示。

（1）“立方烷”的分子式为________。

（2）键角是________（填度数）

（3）下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是________（填字母代号）。

（4）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是________。

7．苯环上有取代基对苯环上再导入另外的取代基的位置有一定的影响。

其规律是：

（1）苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。

（2）可以把原有取代基分为两类：

①邻对位定位基：

原有取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl、—Br、

等。

②间位定位基：

原有取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。

③当苯环上既有邻对位定位基，又有间位定位基时，邻对位定位基起作用。

现进行以下一系列反应，反应过程中每步只能引进一个新的取代基。

请写出下列物质的结构简式：

A________，B______，

C________，D________，E________。