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鲁教版高中化学选修5第2讲有机化合物的结构与性质学生版东直门王金枝.docx

1、鲁教版高中化学选修5第2讲有机化合物的结构与性质学生版东直门王金枝有机化合物的结构与性质_1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征,了解有机化合物中的常见官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。3.认识手性碳原子,了解有机化合物存在异构现象(不包括立体异构体),能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。4.了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系。一、有机物的结构和性质特点1各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式HCCH键 角分子形状

2、主要化学性质2烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃RXXC2H5Br卤素原子直接与烃基结合醇ROHOHC2H5OH羟基直接与链烃基结合酚OHOH直接与苯环上的碳相连醛有极性和不饱和性羧酸受羧基影响,OH能电离出H+酯分子中RCO和OR之间的CO键易断裂二、有机物的组成和结构的测定与表示方法1有机物的组成和结构的测定:李比希法 核磁共振氢谱 质谱 红外光谱等2有机物组成和结构的表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 键线式三、同分异构体的书写及数目判断(一)有机化合物中碳原子的成键特点(以甲烷为例) 电子式 结构式 正四面体结构示意

3、图 球棍模型 比例模型(二)同分异构体的书写规律1烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。2具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。(三)同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲

4、基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。2基元法。例如:丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3替代法。例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种;又如CH4一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1

5、)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。四、有机化合物之间的相互转化关系图知识点一:有机物结构的判断例1对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是()A分子中只有一个双键的链烃B分子中可能有两个双键C分子中可能只含有一个叁键D分子中含有一个双键的环烃例2下列关于CH3CH=CHCCCF3分子结构的叙述中,正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子一定都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上知识点二:有机物的化学键类型例3

6、如图是一个分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图所代表的分子含有的原子对应的元素可能是()AC、H、O BC、H、O、ClCC、H、O、N DC、H、O、Na例4(2014东城区高二期中测试题)有机化合物的结构简式可进一步简化,如:写出下列物质的分子式:【基础演练】1乙炔的空间构型是()A正四面体 B平面C直线形 D三角锥2下列物质的分子中,所有的原子都在同一平面上的是()ANH3 BC2H6C甲烷 D乙烯3下列叙述中,错误的是()A只有成键两原子相同才有可能形成非极性键B极性键中吸引电子能力强的原子带部分正电荷C键的极性除了受成键原子吸引电

7、子能力强弱的影响,还受邻近原子团的影响D不同元素原子的核内质子数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同4用部分正电荷()和部分负电荷()描述下列化合物中指定化学键的极性,不正确的是()5已知下列反应:CH4Cl2 CH3ClHClCH2=CH2Br2CH2BrCH2BrCHCH2HClCH3CHCl2H2Cl22HCl有极性键断裂的反应是()A BC D6(2015东直门中学高二期中测试)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,则可得到的分子如图所示。(1)写出其分子式_。(2)碳碳键之间的键角有_种。(3)极性键有_个,非极性键有_个。(4)处于同一平面

8、上的碳原子最少有_个,最多有_个。【巩固提高】7下列说法错误的是()AC4H8分子中,既存在碳碳单键,又存在碳氢键B分子式为C3H6的有机物,可能呈链状,也可能呈环状C分子式为C3H6O的有机物,分子内一定存在碳碳双键D在有机物分子中,只要存在连接4个单键的碳原子,则一定存在四面体结构片断8(2015东营高二质检)具有解热镇痛作用及抗炎用途的药物“芬必得”的主要成分为:下列有关它的叙述正确的是()A分子中不存在非极性共价键B属于芳香烃的衍生物C分子中存在不饱和碳原子D属于酯类9试分析下图的分子结构:(1)在同一条直线上最多有_个原子。(2)能肯定在同一平面内且原子数最多的有_个原子。(3)可能

9、在同一平面内且原子数最多的有_个原子。10某有机化合物结构如下,分析其结构并完成下列问题:(1)分子式为_。(2)其中含有_个不饱和碳原子,分子中有_种双键。(3)分子中的极性键有_(写出两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有_个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有_个。(5)分子中CC=O键角约为_,CCH键角为_。1下列说法中,正确的是()A相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体B氢的质量分数相同的两种有机物不一定是同分异构体C实验式相同的两种有机物一定互为同分异构体D互为同系物的两种有机物一定互为同分异构体2甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是()AC

10、H3Cl不存在同分异构体BCH2Cl2不存在同分异构体CCHCl3不存在同分异构体DCCl4是非极性分子3下列有机物属于同分异构体的是()A BC D4下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3这些结构中出现重复的是()A和 B和C D均不重复5下列关于同分异构体的分类,错误的是()ACH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属碳链异构BCH3CH=CHCH3与CH2=CHCH2CH3属官能团异构CCHCC2H5与CH3CCCH3属官能团位置异构DCH2=CHCH=CH2与CH3CCCH3官能团异构11有下列几组物质:苯和乙苯CH3CO

11、OH和HCOOCH3(1)属于同系物的是_(填序号,下同);(2)属于同一物质的是_;(3)由于碳骨架不同而产生的同分异构体是_;(4)由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是_;(5)具有不同官能团的同分异构体是_。12观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式,然后解题。CO(NH2)2NH4CNOCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3红磷其中:(1)属于互为同素异形体的是_。(2)互为同分异构体的是_。(3)互为同系物的是_。(4)属于同种物质的是_。_1下列物质与CH3CH2CH2CH2OH互为官能团类型异构的是()2(2015朝阳高二期中测试)下列各组有机物的结构表达式中,互为同

12、分异构体的是()3下列各项事实不能说明有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色B乙醇中乙基对羟基的影响,使羟基的活性变弱,电离H的能力不及H2OC甲苯能与氢气发生加成反应说明甲基与苯环之间存在着相互影响D乙酸(CH3COOH)的酸性比丙酸(CH3CH2COOH)的酸性强4苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是()A苯酚的熔沸点比苯高B苯酚具有弱酸性C羟基影响苯环,使苯环上的氢原子变得活泼了D苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变得活泼了5分子式为C7H16的烷烃

13、中,含有三个甲基的同分异构体的数目是()A2种 B3种C4种 D5种6.(2015东城高二化学联考测试)“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示。(1)“立方烷”的分子式为_。(2)键角是_(填度数)(3)下列结构的有机物属于立方烷的同分异构体的是_(填字母代号)。(4)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是_。7苯环上有取代基对苯环上再导入另外的取代基的位置有一定的影响。其规律是:(1)苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。(2)可以把原有取代基分为两类:邻对位定位基:原有取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br、等。间位定位基:原有取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如NO2、SO3H、CHO等。当苯环上既有邻对位定位基,又有间位定位基时,邻对位定位基起作用。现进行以下一系列反应,反应过程中每步只能引进一个新的取代基。请写出下列物质的结构简式:A_,B_,C_,D_,E_。

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