鲁科版必修二有机化学基础知识点总结.docx
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鲁科版必修二有机化学基础知识点总结
高中有机化学方程式总结一、烃
1.甲烷(烷烃通式:
CnH2n+2)
(1)氧化反应
甲烷的燃烧:
CH
4
+2O
2
点燃
CO
2
+2H
2
O(燃烧时火焰呈淡蓝色)
甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
一氯甲烷:
CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
二氯甲烷:
CH3Cl+Cl2三氯甲烷:
CH2Cl2+Cl2
光
光
CH2Cl2+HCl
CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)
四氯化碳:
CHCl
3
+Cl
2
光
CCl
4
+HCl
四种取代物中,常温下,只有CH
3
Cl是气态的,其余三种是液态的。
2.乙烯(烯烃通式:
Cn
H
2n
)
乙烯的制取:
CH
3
CH
2
OH
浓硫酸
170℃
CH
2
=CH
2
↑+H
2
O
(实验注意点:
圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片,目的是防止暴沸;温度计水银球位置是在液面以下,因为是测溶液的温度)
(1)氧化反应
乙烯的燃烧:
CH
2
=CH
2
+3O
2
点燃
2CO
2
+2H
2
O(燃烧时冒黑烟)
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
催化氧化:
2CH
2
==CH
2
+O
2
催化剂
2CH
3
CHO
图1乙烯的制取
(2)加成反应
与溴水加成:
CH2=CH2+Br2
CH2Br—CH2Br(使溴水褪色)
催化剂
与氢气加成:
CH2=CH2+H2
与氯化氢加成:
CH2=CH2+HCl
催化剂
与水加成:
CH2=CH2+H2O
△
CH3CH3
化剂
CH3CH
△
CH3CH2OH
2
Cl
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:
nH
2
C=CH
2
一定条件
CH
2
-CH
2
n
0
3.苯
苯的同系物通式:
CnH2n-6(n≥6)
(1)氧化反应
苯的燃烧:
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与液溴反应(注意:
是与液溴反应,与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应)
+Br
2
Fe
—Br
+HBr
(溴苯)
②硝化反应
+HNO
3
浓H2SO460℃
—NO
2
+H
2
O
(硝基苯)
③磺化反应:
苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO
3
H)所取代的反应。
(3)加成反应
+3H
2
催化剂
△
(环己烷)。
4.甲苯
(1)氧化反应:
甲苯的燃烧:
C7
H
8
+9O
2
点燃
7CO
2
+4H
2
O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,得到苯甲酸(可鉴别苯和苯的同系物)。
(2)取代反应
CH
|
3
+3HNO
3
浓硫酸
O
2
N—
CH
|
3
—NO
2
+3H2O
|
NO
2
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
1
O
O
二、烃的衍生物:
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
类
别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
醇
R—OH
乙醇
C2HOH
有C—O键和O—
H键,有极性;—
OH与链烃基直接
相连
1.取代反应:
与钠反应,生成醇钠并放出氢气;
2.氧化反应:
燃烧:
生成CO2和H2O;催化氧化:
生成乙醛;
3.脱水反应:
①取代反应:
140℃:
乙醚;②消去
反应:
170℃:
乙烯;4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH
—OH直接与苯环相连
1.弱酸性:
与NaOH溶液中和;
2.取代反应:
与浓溴水反应,生成白色沉淀;
3.显色反应:
与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
醛
O
||
R—C—H
乙醛
||
CH3—C—H
C=O双键有极性,
具有不饱和性
1.加成反应:
用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2.氧化反应:
能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。
羧
酸
O
||
R--C--OH
乙酸
||
CH3—C—OH
受C=O影响,
O—H能够电离,
产生H+
1.具有酸的通性;
2.酯化反应:
与醇反应生成酯。
酯
O
||
R—C--OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和
OR’之间容易断裂
水解反应:
生成相应的羧酸和醇
5.乙醇(一元醇:
R—OH,饱和一元醇:
CnH2n+1OH)
(1)与钠反应
乙醇与钠反应:
2CH
3
CH
2
OH+2Na2CH
3
CH
2
ONa+H
2
↑
(2)氧化反应
①催化氧化(去氢氧化):
2CH
3
CH
2
OH+O
2
催化剂
△
2CH
3
CHO+2H
2
O
②被强氧化剂氧化(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液)
2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4
Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O
③燃烧C2H6O+3O
2
点燃
2CO2+3H2O
(3)消去反应
2
—
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯:
浓硫酸
CH
3
CH
2
OH
170℃
CH
2
=CH
2
↑+H
2
O
注意:
该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。
2C2H5OH
浓硫酸
140℃
C2H5—O—C2H5+H2O(乙醚)
6.苯酚:
苯酚是无色晶体,有毒,露置在空气中会因氧化显粉红色。
(1)苯酚的弱酸性(俗称石炭酸,不能使指示剂变色,酸性:
CH
3
COOH>H
2
CO
3
>C6
H
5
OH>HCO
3
—
)
①与氢氧化钠溶液反应:
—OH
+NaOH+H2O
②苯酚钠与CO2反应:
—ONa+CO2+H2O
—OH
+NaHCO
3
③苯酚与碳酸钠反应:
将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液,溶液变澄清,证明苯酚酸性比HCO3的酸性强。
(2)取代反应:
取代位置为羟基的邻位和对位(应用:
苯酚的定性检验或定量测定)
OH
|
—OH
+3Br
2
Br—
↓+3HBr
|
Br
(三溴苯酚)
(3)显色反应:
苯酚能和FeCl
3
溶液反应,使溶液呈紫色(鉴别酚类或铁离子)。
(4)缩聚反应:
生成酚醛树脂,俗称电木,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。
7.乙醛:
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
(1)加成反应(与H
2
、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成,但不与Br
2
加成)
CH
3
CHO+H
2
催化剂
△
CH
3
CH
2
OH
;
(在有机合成中可利用该反应增长碳链)
(2)氧化反应
a、催化氧化:
2CH3CHO+O
2
催化剂
△
2CH3COOH
b、与弱氧化剂反应:
,
△
3
0
乙醛的银镜反应:
CH
3
CHO+2Ag(NH
3
)
2
OHCH
3
COONH
4
+2Ag↓+3NH
3
+H
2
O
注意:
①生成物:
生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。
有关制备的方程式:
Ag+NH
3
·H
2
O=AgOH↓+NH
+
4
;AgOH+2NH
3
·H
2
O=[Ag(NH
3
)
2
]+OH+2H
2
O
③实验注意事项:
氨水要过量,试管要洗净,水浴加热。
乙醛还原氢氧化铜:
CH
3
CHO+2Cu(OH)
2
△
CH
3
COOH+Cu
2
O↓+2H
2
O
c、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化(褪色)
8.乙酸(无水乙酸俗称冰醋酸)
(1)乙酸的酸性:
乙酸的电离:
CH3COOHCH3COO+H
2CH3COOH+CaCO
3
(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
2CH
3COOH+Cu(OH)
2
(CH
3
COO)
2
Cu+2H
2
O
(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)
2CH
3
COOH+Na
2
CO
3
2CH
3
COONa+CO
2
↑+H
2
O
(2)酯化反应(属取代反应)
CH3COOH+C2H5OH
浓硫酸
△
CH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯)
注意:
①脱水方式:
酸脱羟基,醇脱氢;②酯的命名:
酸前醇后,醇改酯。
O
催化剂
③拓展:
缩聚反应nHOCH2CH2COOH[OCH2CH2C]n+nH2O9.乙酸乙酯
(1)乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
(2)水解反应(属于取代反应):
水浴加热(70C左右)
①酸性条件下部分水解:
CH3COOC2H5+H2O②碱性条件下完全水解:
CH3COOC2H5+NaOH
10.蔗糖水解方程式
稀硫酸
△
△
CH3COOH+C2H5OHCH3COONa+C2H5OH
C12
H
22
O
11
+H
2
O
催化剂
C6
H
12
O
6
+C
6
H
12
O
6
蔗糖
葡萄糖
果糖
糖类中,葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。
11.麦芽糖水解方程式
C12
H
22
O
11
+H
2
O
催化剂
2C6
H
12
O
6
4
H
H2
麦芽糖12.淀粉水解
葡萄糖
(C
6
H
10
O
5
)n+nH
2
O
催化剂
nC6
H
12
O
6
淀粉
葡萄糖
多糖中,糖类和淀粉是高分子化合物,但两者不互为同分异构体。
糖类经发酵会形成乙醇。
13.硬脂酸甘油酯皂化反应
C17H35COO─C
CH2–OH
C17H35COO─CH2
+3NaOH3C17
H
35
COONa+
|
CH–OH
C17H35COO─C
|
CH
2
–OH
应用:
上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解,用于制备肥皂。
也可以进行酸式水解,生成硬脂酸和丙三醇。
14、合成塑料
19、合成纤维
5
20、合成橡胶
6