烃的含氧衍生物作业.docx

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烃的含氧衍生物作业

核心素养提升练三十三

　烃的含氧衍生物

（25分钟　50分）

一、选择题（本题包括4小题,每题6分,共24分）

1.（新题预测）下列有关有机物的说法错误的是（　　）

A.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%

B.

能使酸性KMnO4溶液褪色

C.室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷在水中的溶解度

D.制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度

【解析】选A。

医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%,A错误;苯环上的—CH3能被酸性KMnO4溶液氧化,B正确;乙醇以任意比和水互溶,溴乙烷难溶于水,C正确;由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度,D正确。

2.（2019·徐州模拟）有机物Z常用于治疗心律失常,Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得:

下列叙述正确的是（　　）

A.X的分子式为C8H10O2

B.X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种

C.Y可以发生取代反应和加成反应

D.Z中所有原子有可能在同一平面内

【解析】选B。

X的分子式为C8H8O2,A错误;X的同分异构体含苯环且能水解,除苯环外含有CH3—、—OOCH两个基团有邻、间、对三种,含一个基团有—OOCCH3、—COOCH3或—CH2OOCH三种,共6种,B正确;Y能发生取代反应,羰基不能发生加成反应,C错误;Z原子含有甲基,所有原子不可能在同一平面内,D错误。

【加固训练】

乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中不正确的是（　　）

A.分子式为C12H20O2

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

D.能发生加成反应,但不能发生取代反应

【解析】选D。

分子式为C12H20O2,A正确;该分子含有的碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;1mol该有机物水解时生成1mol羧基,所以只能消耗1molNaOH,C正确;—CH3上的氢原子可以发生取代反应,D错误。

3.（2019·榆林模拟）有机物甲是一种含有一个六元环结构的化合物,其分子式为C7H12O2,在酸性条件下可以发生水解,且水解产物只有一种,又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能结构有（　　）

A.6种　　B.10种　　C.11种　　D.12种

【解析】选B。

由题目水解产物只有一种得,C7H12O2为环酯,所以C7H12O2为饱和环酯,可推测该有机物环上含有一个“—COO—”的六元环,环上其余为4个碳原子,在环外有两个碳,形成两个甲基,两个甲基不在同一个碳上,共有6种结构:

两个甲基在同一个碳上,有4种结构,所以共有10种。

【方法规律】烷基的同分异构体

（1）甲基、乙基的结构只有一种,即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）;

（2）丙基的结构有两种,即正丙基—CH2CH2CH3、异丙基

;

（3）丁基（—C4H9）的结构有4种,戊基（—C5H11）的结构有8种,即:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）、

（有4种等效氢）、

（有1种等效氢）,故戊基的结构共有8种。

4.化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:

下列有关叙述正确的是（　　）

A.Ⅰ的分子式为C9H10O4

B.Ⅱ中所有原子均有可能共面

C.可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ

D.1mol产物Ⅲ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol

【解析】选B。

Ⅰ的分子式为C9H12O4,A错误;苯基、乙烯基、羰基都是平面结构,通过单键的旋转可以使所有原子共平面,B正确;Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;Ⅲ与溴水反应的产物是

发生的分别是加成和取代反应,1mol产物消耗Br2的物质的量为2mol,D错误。

【易错提醒】

（1）醛类的官能团为醛基,醛基中包含羰基,羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。

例如HCHO是平面结构,由于是单双键共存于一个平面,所以碳氧双键与两个C—H单键夹角近似于120°。

（2）酚遇溴水发生取代反应时,只有酚羟基的邻、对位上的氢原子被取代。

二、非选择题（本题包括2小题,共26分）

5.（12分）（2019·郑州模拟）从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:

提示:

根据上述信息回答:

（1）请写出Y中含氧官能团的名称:

________。

（2）反应③的反应类型是______________。

（3）写出下列反应的化学方程式:

①____________________________________________。

⑥____________________________________________。

（4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成

和

鉴别I和J的试剂为____________________________。

【解析】

（1）Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。

（2）根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应。

（3）由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式,所以反应①的化学方程式为

+2NaOH

+CH3OH+H2O。

D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。

（4）由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含有醇羟基,所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。

答案:

（1）羧基、酚羟基

（2）取代反应

（3）①

+2NaOH

+CH3OH+H2O

⑥HCHO+4Ag（NH3）2OH

（NH4）2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓

（4）FeCl3溶液或饱和溴水

6.（14分）化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

（1）E中的含氧官能团名称为________。

（2）B转化为C的反应类型是________。

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式______________________。

（4）1molE最多可与________molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式____________。

A.苯环上只有两个取代基,除苯环外无其他环状结构

B.核磁共振氢谱只有4个峰

C.能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）已知:

甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,根据题中信息,参照如下合成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯（

）的合成路线（无机原料任选）。

合成路线流程图示例如下:

H2C

CH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

 ____________________________________________________________

_____________________________________________________________。

【解析】由合成流程可知,A为CH3CHO,B为邻羟基苯甲酸,发生酯化反应生成C,C为

C与CH3COCl发生取代反应生成D,D中含—COOC—,能发生水解反应,D水解酸化后发生酯化反应生成E;

（1）E中含有的含氧官能团为羟基和酯基。

（2）B转化为C的反应类型是酯化反应或取代反应。

（3）D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式为

。

（4）E中含苯环与碳碳双键,均能与氢气发生加成反应,则1molE最多可与4molH2加成。

（5）符合条件的同分异构体为

或

。

（6）以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,用甲苯氧化得苯甲酸,苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯,苯甲酰氯与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯,合成路线流程图为

。

答案:

（1）羟基、酯基

（2）酯化反应（或取代反应）

（30分钟　50分）

一、选择题（本题包括3小题,每题6分,共18分）

1.下列有关说法的判断正确的是（　　）

A.用溴水检验CH2

CH—CHO中是否含有碳碳双键

B.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除,说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性

C.对甲基苯甲醛（

）使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基

D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类

【解析】选D。

苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,A、C错误;根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,B错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”,但不一定是醛类,D正确。

【易错提醒】

（1）酸性KMnO4溶液能氧化乙醛,从而使溶液褪色。

（2）乙醛能使溴水褪色,原因是醛基可以在水存在时,被氧化成羧基,反应的实质为CH3CHO+Br2+H2O

CH3COOH+2HBr,而溴的四氯化碳中没有水,所以不能被氧化,也就不能使溴的四氯化碳褪色。

（3）检验碳碳双键时,若该分子中同时含有醛基,可先将醛基氧化,再来检验碳碳双键。

一般方法为先加入新制的Cu（OH）2悬浊液,加热,然后将溶液酸化,再滴入几滴溴水,若溴水褪色,说明存在碳碳双键,或直接加溴的四氯化碳,若褪色证明含碳碳双键。

（4）醛基中的C

O键可与H2、HX、HCN等加成,但不与Br2加成。

2.（2019·济南模拟）羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是（　　）

A.该反应是加成反应

B.苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C.乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇

D.常温下,1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应

【解析】选A。

该反应为醛基上碳氧双键的加成反应,A正确;苯酚与羟基扁桃酸结构不相似,不属于同系物,B错误;乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成HO—CH2—COOH,C错误;醇羟基不能与NaOH反应,D错误。

【加固训练】

　　（2019·铁岭模拟）药用有机化合物A（C8H8O2）为一种无色液体。

从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是（　　）

A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚

B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种

C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

D.A的结构简式为

【解析】选D。

根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚,A错误、D正确;G的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH（CH3）2两种能发生银镜反应,B错误;苯酚不能发生水解反应,C错误。

3.（新题预测）分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇没有具有相同官能团的同分异构体。

若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（　　）

A.8种　　　B.16种　　C.24种　　D.28种

【解析】选C。

生成的醇没有具有相同官能团的同分异构体,则醇是甲醇或乙醇,若为甲醇,则酸是C5H11—COOH,C5H11—有8种同分异构体,C5H11—COOH有8种同分异构体;若为乙醇,则酸是C4H9—COOH,C4H9—有4种同分异构体,C4H9—COOH有4种同分异构体;C7H14O2水解生成的酸有12种,生成的醇有2种,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种。

二、非选择题（本题包括2小题,共32分）

4.（16分）（2019·保定模拟）化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四组峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2,有如图所示的转化:

已知:

①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应:

②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:

根据以上信息,回答下列问题:

（1）写出化合物D中官能团的名称________。

（2）写出化合物B、F的结构简式________、________。

（3）A→B的反应类型是________。

（4）①写出D与CH4O反应的化学方程式 _______________________。

②写出F→G的化学方程式 _________________________________。

（5）A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。

（不考虑立体异构） 

①含有两个取代基

②苯环上的一氯代物只有两种

③1molW能与足量金属钠反应生成1molH2

【解析】B可以在碱性条件下水解生成甲醇和C,这说明B中含有酯基,则A中也含有酯基。

A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,其核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶2∶2,结合A、B的分子式可知,A为

从而推出B为

D为

。

结合已知信息①、②可推出E为

F为

。

F中含有羟基,在浓硫酸作用下发生消去反应生成G。

（5）根据题意,苯环上的取代基有以下几种情况:

①为—CH3、2个—OH,3个取代基在苯环上共有6种位置关系;②为—O—CH3、

—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;③为—CH2OH、—OH,2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;④为—O—CH2OH,其在苯环上只有1种位置,故A的属于芳香族化合物的同分异构体共有13种。

苯环上的一氯代物只有两种,则两个取代基处于苯环的对位,根据1molW与足量金属钠反应生成1molH2,确定含有—OH和—CH2OH两个取代基,故W的结构简式为

。

答案:

（1）羧基　

（2）

（3）加成反应

5.（16分）有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体,分子结构中含有3个六元环。

其中一种合成路线如下:

已知:

①A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品,其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

③R1—CHO+R2—CH2—CHO

回答以下问题:

（1）A中含有的官能团名称是_________________。

（2）写出有机反应类型B→C________,F→G________,I→J________。

（3）写出F生成G的化学方程式 __________________________。

（4）写出J的结构简式___________________________________。

（5）E的同分异构体有多种,写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式_______________________。

①与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③苯环上只有两个对位取代基

④能发生水解反应

（6）参照上述合成路线,设计一条由

制备

的合成路线。

【解析】B的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B是乙烯,C是乙醇,则D是乙醛。

A既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基。

其核磁共振氢谱显示有4种氢,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,则根据A的分子式可知A的结构简式为

。

根据已知信息③可知A和D发生醛基的加成反应生成E,则E的结构简式为

。

E发生银镜反应生成F,则F的结构简式为

F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G,则G的结构简式为

。

G与氯化氢发生加成反应生成H,H水解生成I,2分子I发生酯化反应生成J,由于J分子结构中含有3个六元环,则H、I、J的结构简式分别是

、

、

。

（1）根据A的结构简式可知A中含有的官能团名称是羟基（或酚羟基）、醛基。

（2）根据以上分析可知B→C、F→G、I→J的反应类型分别是加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）。

（3）F生成G的化学方程式为

。

（4）根据以上分析可知J的结构简式为

（5）与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。

能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上只有两个对位取代基,能发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基,则符合条件的有机物结构简式为

、

。

（6）原料为卤代烃,对照目标物,模仿题述合成路线可写出合成路线。

答案:

（1）羟基（或酚羟基）、醛基

（2）加成反应　消去反应　取代反应（或酯化反应）

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