高考化学一轮总复习《卤代烃》课时作业及答案.docx
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高考化学一轮总复习《卤代烃》课时作业及答案
第十章 烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成
第一节 卤 代 烃
一、单项选择题
1．（2011·广州检测）三氯甲烷（氯仿）是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一，但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。
20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代产物——氟烷
（）是一种理想的吸入性麻醉剂。
氟烷具有良好的
麻醉作用，起效快，3～5min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃、不易爆。
目前氟烷已被广泛使用。
阅读上述文字，判断下列各项错误的是（ ）
A．氯仿可由甲烷来制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷毒性较氯仿小，效果比氯仿好
2．（2011·福州月考）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ）
A．①② B．②③④C．②D．①②③④
3．下列实验操作中正确的是（ ）
A．制取溴苯：
将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：
先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别乙烯和苯：
向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．检验卤代烃中的卤原子：
加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色
4．（2011·烟台模拟）2甲基丁烷跟氯气发生取代反应，可能得到一氯代物，该一氯代物水解后可得到醇的种数是（ ）
A．1B．2C．3D．4
5．由2-氯丙烷制取少量1，2-丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应（）
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
6.（2011·平顶山一中模拟）曾传出“塑料王”聚四氟乙烯材料在高温使用时会产生致癌物，“塑料王”的耐热性和化学稳定性超过其他塑料。
合成路线如下：
三氯甲烷
二氟一氯甲烷
四氟乙烯
聚四氟乙烯
下列说法中，不正确的是（ ）
A．“塑料王”与有机玻璃都为合成高分子材料
B．二氟一氯甲烷是一种氟利昂，分子中只含共价键
C．四氟乙烯（CF2===CF2）中所有的原子都在同一个平面上
D．聚四氟乙烯中碳原子共直线形成链状分子
二、双项选择题
7．（2011·北京东城一模）三氯生是一种抗菌剂，其结构简式如右下图所示，遇含氯自来水能生成三氯甲烷。
下列说法不正确的是（ ）
A．三氯生的分子式是C12H6Cl3O2
B．三氯甲烷与甲烷均无同分异构体
C．1mol三氯生最多能与3molH2反应
D．1mol三氯生最多能与7molNaOH反应
8．（2011·北京东城二模）加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。
用下图所示装置探究废旧塑料的再利用。
下列叙述不正确的是（ ）
A．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
B．装置乙的试管中可收集到芳香烃
C．装置丙中的试剂可吸收烯烃以制取卤代烃
D．最后收集的气体为氢气
三、非选择题
9．在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
（2）由（CH3）2CHCH===CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。
10．（2012·重庆高考）衣康酸M是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
（1）A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构形式是________（填“线型”或“体型”）。
（2）B→D的化学方程式为____________________________。
（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________（只写一种）。
（4）已知：
—CH2CN
—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：
①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为_____________________________________________________；
②J→L的离子方程式为______________________________；
③已知：
—C（OH）3
—COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为__________________________________（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）。
11．（2012·广东高考）过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为________________。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________________（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与
反应合成Ⅱ，其反应类型为______________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为____________________（写出其中一种）。
12．（2011·天津一中模拟）某有机物X（C12H13O6Br），含有多种官能团，其结构简式为
（其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构）为推测该分子结构，进行如下图的转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO3溶液反应：
（1）M的结构简式为________________________；G分子所含官能团的名称是________________。
（2）E不能发生的反应有________________（填字母）。
A．加成反应B．消去反应
C．氧化反应D．取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是_________________________。
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），请写出G发生上述反应的化学方程式_____________________________________________。
（5）已知在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是______________________。
参考答案
一、单项选择题
1．解析：
A项氯仿可由甲烷多步取代来制取；由氟烷的结构式可知，它是含多种卤素的有机物，属于多卤代烃；卤代烃一般不溶于水，C项错误；D项说的是氟烷的优点。
答案：
C
2．解析：
所有的卤代烃均可发生水解反应。
只有与—X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生消去反应。
答案：
C
3．解析：
A项中不是溴水而是液溴，A项错误；B项是把苯加到冷却的混酸，防止苯的挥发，B项错误；D项是检验卤代烃中的卤素原子时，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和NaOH，D项错误。
答案：
C
4．解析：
2甲基丁烷的碳链为
，有4种H原子，则有4种一氯代物，水解后得到相应的4种醇。
答案：
D
5．B
6．解析：
聚四氟乙烯的链节是
，形成链状分子，但碳原子不是直线型而是锯齿形的。
答案：
D
二、双项选择题
7．解析：
三氯生分子式为C12H7Cl3O2，A项错误；B项，三氯甲烷和甲烷各有一种结构，B项正确；C项，两个苯环都可以与氢气加成，C项错误；D项，三氯生在氢氧化钠溶液中水解，生成酚羟基。
1mol三氯生含1mol酚羟基、3molCl,1molCl水解最多消耗2molNaOH（生成酚钠和氯化钠），1mol三氯生最多消耗氢氧化钠物质的量为1mol＋3mol×2＝7mol，D项正确。
答案：
AC
8．解析：
聚丙烯的链节为—CH（CH3）—CH2—；芳香烃沸点高于气态氢，蒸气遇冷先液化；乙烯、丙烯与卤素单质、卤化氢反应生成卤代烃；最后收集氢气和甲烷。
答案：
AD
三、非选择题
9．解析：
（1）这是Br原子从1号碳位转移到2号碳位上的物质之间的转化。
由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和HBr加成。
（2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成，同时也不符合题目的要求。
所以烯烃只能先与HBr加成，使Br加成在1号碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。
答案：
（1）CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH
CH3CH2CH===CH2＋
NaBr＋H2O
CH3CH2CH===CH2＋HBr
CH3CH2CHBrCH3
（2）（CH3）2CHCH===CH2＋HBr
（CH3）2CHCH2CH2Br
（CH3）2CHCH2CH2Br＋NaOH
（CH3）2CHCH2CH2OH＋NaBr
10．解析：
（1）A分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应。
所得聚合物分子间不能形成交联，为线型结构；
（2）B由A与Cl2发生加成反应而来，结构简式为：
，属于卤代烃，在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应：
＋HCl；
（3）M的分子式为C5H6O4，Q含有两个羧基，则不含其他含氧官能团，按要求写出同分异构体：
（4）①观察G的结构中多了一个Cl原子，少了一个H原子，故E在光照下与Cl2发生取代反应生成G。
根据题目所给信息，氰基在碱性条件下水解生成—COONa，则G→H的化学方程式为：
②H为
催化氧化后得到J，且J可以与银氨溶液反应，则J中含有醛基，则J的结构简式为
其发生银镜反应的化学方程式为：
＋2[Ag（NH3）2]＋＋2OH－
＋NH
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
③根据题中所给信息，碳原子上连有三个羟基的化合物不稳定，可以失水生成羧基，则要在E中引入三个氯原子，可通过氯气的取代反应得到三氯代物，然后在碱性条件下水解得到羧酸钠盐，再酸化后可得产物M。
答案：
（1）碳碳双键 线型
（4）①取代反应
11．解析：
本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。
（1）根据反应①中Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ是由—Br、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；
（2）Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：
则加成产物的结构简式为
（3）根据反应条件可知Ⅲ为卤代烃，Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构简式为
由此逆推可知Ⅲ是3溴1丁烯，其结构简式为
（4）Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2===CHCH===CH2（1,3丁二烯）和水；碱性条件下，
（HBr再与碱中和生成盐和水），根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；（5）Ⅳ的结构简式为
由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基，其结构简式是CH3CH2CH2CHO或
根据反应①类推可知，CH3CH2CH2CHO或
在一定条件下发生碳碳偶联反应，生成化合物Ⅵ的结构简式为
答案：
（1）C7H5OBr
12．解析：
由题X水解经酸化后得Ⅰ—OH、
Ⅱ—OH， M为HOOCCOOH，可推得B为HOCH2CH2OH，G、M都能与NaHCO3溶液反应，G为
，分子中含有羟基、羧基官能团。
E为酚类，能发生加成、氧化、取代反应；（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生—OH的消去反应，生成HOOCCH===CHCOOH；（5）X中含有6个氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ结构中还有1个氧原子。
在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有二种，所以E为对二苯酚。
答案：
（1）HOOC—COOH 羧基、羟基
（2）B
（3）HOCH2—CH2OH＋O2
OHC—CHO＋2H2O
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