高中化学《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案16 新人教版必修2.docx
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高中化学《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案16新人教版必修2
2019-2020年高中化学《来自石油和煤的两种基本化工原料》教案16新人教版必修2
知识与技能：
1.探究乙烯分子的组成、结构式；掌握乙烯的典型化学性质，掌握加成反应。
2.了解乙烯的制备和收集方法。
过程与方法：
从实验现象到乙烯结构的推理，使学生体会科学研究的方法；结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到科学的实验方法。
情感态度与价值观：
1.通过对乙烯分子结构的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度；
2.结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认识；
教学重点、难点：
乙烯的化学性质和加成反应
教学方法：
实验探究、设疑启发、对比归纳等。
教具准备：
多多媒体、两试管乙烯气体、石蜡油、试管、水槽、碎瓷片、石棉网、酒精灯、铁架台、品红试液、KMnO4溶液、溴水。
教学过程
多媒体：
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料――乙烯
我们常说煤是工业的粮食，石油是现在工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。
乙烯就是一种最重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。
多媒体：
衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？
（乙烯的产量）
师：
乙烯在化学工业上有哪些重要的用途呢？
多媒体：
乙烯的用途图片
【探究实验】：
按照教材P59图3－6完成石蜡油的分解实验
观察有气体产生，将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→观察现象。
用排水法收集一试管气体并点燃，观察气体的燃烧情况。
学生讨论交流，并把讨论的结果填入表中
实验
现象
结论
通入KMnO4（H+）
溶液褪色
乙烯可被KMnO4氧化
通入Br2水
溶液褪色
乙烯可与溴水中的Br2反应
点燃
火焰明亮，有黑烟
乙烯中的C含量较高
乙烯的分子组成与结构上，比乙烷少两个氢原子，其分子式为：
C2H4
师：
根据乙烯的分子式和碳原子的成键特点，对比乙烷的分子结构，请同学们推断乙烯的分子结构，写出电子式、结构式和结构简式。
（请一名同学到黑板上写出乙烯分子的结构式和结构简式）解析,订正,总结
多媒体：
展示乙烯分子的球棍模型与比例模型
[板书]一、乙烯的分子组成与结构
分子式：
C2H4电子式：
结构式：
结构简式：
CH2=CH2
师：
乙烯分子中的两个C原子和四个氢原子处于同一平面，属于平面四边形结构。
下面请对比乙烷和乙烯分子中键的参数，你能得到什么结论？
多媒体：
（学生阅表，思考讨论二者结构的差异）
乙烷（C2H6）
乙烯（C2H4）
键长（10-10米）
1.54
1.33
键能（KJ/mol）
348
615
键角
109º28ˊ
120º
动画：
（动画演示、板书）乙烯分子的空间构型——平面结构，所有六个原子位于同一平面内。
乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键，是不饱和烃。
乙烯分子的这种不饱和性使得其化学性质非常活泼，可以发生很多化学反应。
[板书]二、乙烯的性质：
试从刚才的实验解析，能总结出乙烯具有怎样的物理性质吗？
（色、态、味、密度、水溶性等）
物理性质：
无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。
化学性质：
1：
氧化反应
生：
（练习）
（PdCl2-CuCl2作催化剂）
（2）使高锰酸钾溶液褪色（酸化目的是增强氧化性，因生成高锰酸）
2加成反应：
多媒体动画：
乙烯与溴水反应的机理（动画展示化学键的断裂方式）
师：
根据以上乙烯可使溴水褪色的反应现象和实验动画模拟，您能否解析反应的机理呢？
生：
1，2-二溴乙烷
乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。
（此反应也可区别甲烷和乙烯）这样的反应就是加成反应。
您能否由这两个例子用自己的语言总结出加成反应的定义呢？
生：
加成反应就是有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
多媒体：
（学生练习完成下列反应的化学方程式）
⑴.乙烯与氢气反应；⑵.乙烯与氯气反应
⑶.乙烯与氯化氢反应⑷乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应
动画：
师：
聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。
生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。
另外注意由于n的值可能不同，导致聚合物我们认为是混合物。
3：
聚合反应：
由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。
聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。
由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。
乙烯可发生加聚反应：
【拓展】：
聚合反应中的单体、链节和聚合度
单体链节聚合度
CH4
CH2=CH2
通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定。
C=C双键中有一根键易断裂，性质较活泼
氧化反应：
不能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧
能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧
特征反应：
取代反应
加加成反应
分解反应：
聚合反应：
认识了乙烯的典型化学性质，乙烯有什么用途呢？
阅读教材P61第一节
三、乙烯的用途：
制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。
【例题剖析】
例1．四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。
下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）
A.它们都属于纯净物B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.它们的分子中都不含氢原子D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到
例2．10毫升某气态烃在80毫升氧气中完全燃烧后，恢复到原来状况（1.01×105Pa,270C）时，测得气体体积为70毫升，求此烃可能的分子式。
【规律总结】差量法是根据物质变化前后某种量发生变化的化学方程式或关系式，找出所谓“理论差量”，这个差量可以是质量差、气态物质的体积差、压强差，也可以是物质的量之差、反应过程中的热量差等。
该法适用于解答混合物间的反应，且反应前后存在上述差量的反应体系
例3．实验室常用CH3CH2OH和浓硫酸共热到170℃制备CH2=CH2，同时得到H2O，制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
A：
品红溶液，B：
NaOH溶液，C：
浓硫酸，D：
酸性高锰酸钾溶液。
试回答下列问题：
（1）图3—1中①②③④装置可盛放的试剂是：
①，②，
③，④。
（将有关试剂的序号填入空格内）
（2）能说明SO2存在的现象是。
（3）使用装置②的目的是。
（4）使用装置③的目的是。
（5）确证乙烯存在的现象是。
课堂小结本节课我们了解了乙烯的结构和化学性质：
氧化反应、加成反应等，要掌握官能团对性质的重要影响，领会加成反应的机理。
布置作业：
P65T1、T7
【板书设计】
【活动与探究】
1.水果催熟实验也可以设计成如下实验条件控制的系列实验：
实验Ⅰ：
集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；
实验Ⅱ：
集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；
实验Ⅲ：
集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体，通入一定量的乙烯；
在实验中，让学生总结实验的设计方案，使学生在知识学习的过程中，更关注过程与方法的形成与训练，从而归纳出乙烯的主要性质，。
2.上网查阅资料，了解我国乙烯的主要产地、原料来源、市场价格等，讨论乙烯的产量和价格对有机化工生产的影响。
第二节来自石油的两种有机物（第2课时）
三维目标
知识与技能：
1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。
2.掌握苯的典型化学性质。
过程与方法：
1.提高根据有机物性质推测结构的能力。
2.掌握研究苯环性质的方法。
情感态度与价值观：
通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。
通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。
教学重点：
苯的主要化学性质
教学难点：
苯的分子结构
教具准备：
投影仪、试管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。
教学过程：
[新课导入]
【多多媒体：
创设问题情境】
19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。
1．生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。
2．1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。
3．法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。
但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。
一、苯的分子结构
【探究问题1】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其二种可能的结构？
（提示：
从C6H6与C6的烷烃比较苯的不饱和程度）
生：
（练习书写板演）
【探究问题2】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？
可设计怎样的实验来证明？
【学生讨论设计实验方案】
①能否可使溴水褪色（发生加成反应）？
②能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？
【动手实验】学生完成讨论设计实验方案
【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。
师：
这说明什么问题呢？
生：
可能在苯的分子结构中没有不饱和键。
[探究问题3]通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
若苯分子为多环的结构，试画出可能的结构？
生：
（练习讨论苯的可能分子结构）
多媒体：
（展示常见的结构）
[探究问题4]但上这些结构又一次被实验推翻了，苯分子结构成为十九世纪是个很大的化学之谜。
直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。
多媒体：
简介凯库勒的生平和主要成就。
【阅读材料】凯库勒是德国化学家。
19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。
为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。
一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。
他事后叙述了这段梦境：
“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。
我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。
原子在我眼前飞动：
长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。
看，那是什么？
一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。
我如从电掣中惊醒。
那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。
”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：
“先生们，让我们学会做梦吧！
”
长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。
所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。
师：
凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。
应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。
师：
（多媒体）凯库勒苯环结构的有关观点：
（1）6个碳原子构成平面六边形环；
（2）每个碳原子均连接一个氢原子；
（3）环内碳碳单双键交替。
试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。
【学生试写教师修正】
[多多媒体]有人还用蛇环和猴环形象化地表示苯分子的结构：
[推举问题5]用现代苯分子的结构观点看凯库勒的苯分子结构有无缺限？
按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？
（如二卤代物）
[启发讨论]（多媒体解析）
但实验证明苯分子的二元取代物只有三种，其中（Ⅲ）和（Ⅳ）是等同的。
由此说明苯分子中不存在单双键交替的结构。
进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：
1．具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；
2．所有键角为120°；
3．碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。
师：
苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为：
，
[教师演示]1．苯分子结构的三维动画。
2．展示苯分子的比例模型和球棍模型。
为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。
［实物展示］装在无色试剂瓶中的苯
二、苯的物理性质（观察后归纳苯的物理性质）
无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃。
［板书］三：
苯的化学性质和用途：
师：
根据化学式,苯的结构严重不饱和?
你推测苯是不是不饱和烃呢？
为什么?
师：
以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等；烯烃可以发生加成反应等，那么苯有什么样的化学性质呢？
生：
苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代，会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质，发生取代反应、加成反应呢？
【实验模拟】苯和液溴的反应
师：
［板书］1.取代反应
（1）苯跟卤素的反应：
反应物：
苯和液溴（不能用溴水）
反应条件：
催化剂、温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）。
师：
结合实验，能否写出反应的化学方程式呢？
生：
（思考练习板演）
Br
+Br2+HBr
师：
这个反应称为苯的卤代反应
师：
（说明）在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴，溴水不反应；②要用催化剂。
另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。
在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
师：
在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：
①长导管的作用；（冷凝、回流）
②导管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氢易溶于水，防止倒吸）
③导管附近形成白雾的原因；（溴化氢结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴）
④溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
师：
［设疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？
生：
用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，下层液为较纯的溴苯，上层液为NaOH吸收了溴的混合液。
师：
［设疑］如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液，会有何现象呢？
生：
产生淡黄色沉淀。
因为有溴化银生成。
师：
下面再看另外一个实验模拟动画。
【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应
师：
（2）苯的硝化反应：
师：
在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项：
药品取用顺序：
HNO3―H2SO4―苯
加入苯后不断摇动的原因；（苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生）
为什么用水浴加热？
a、苯易挥发、硝酸易分解；b、容易控制温度在55-60℃,而且在70-80℃时易生成苯磺酸。
生：
（练习、写出化学反应方程式）
NO2
+HO-NO2+H2O
师：
NO2、NO、—NO2有何区别？
（启发引导学生讨论三种结构的异同点）
生：
讨论后请代表回答：
NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO是亚硝酸根原子团，带一个负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
师：
由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。
【板书】2.加成反应：
⑴苯与氢气的作用：
［多媒体］苯和氢气的加成反应原理模拟（学生看化学键的断裂方式）
反应物：
苯和氢气
反应条件：
催化剂镍、温度180℃～250℃反应产物：
环己烷（C6H12）
师：
从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。
【知识拓展】
（2）苯与氯气作用：
+3Cl2C6H6Cl6（六六六）
［板书］3.苯的氧化反应
苯燃烧化学方程式，并由一名学生上前板演：
2C6H6+15O212CO2+6H2O。
我们可以这样来归纳苯的化学性质：
易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。
常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。
［设疑］苯有哪些重要用途？
[归纳总结]苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。
【教学小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。
的这种特殊性质常称为苯的芳香性。
【例题剖析】
例1．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）
例2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。
⑤苯在存在的条件同液溴发生取代反应（）
A．①③④B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤
例3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式。
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。
苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式。
（3）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯（填稳定或不稳定）。
（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号）
a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种
（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。
课堂小结
本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质：
取代反应、加成反应、氧化反应。
要深切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响。
布置作业P65T8
【板书设计】
【活动与探究】
利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，并提出防护建议，写成小论文。
查阅资料，了解苯的分子结构的认识过程。
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