主管中药师中药化学重点.docx
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主管中药师中药化学重点
基础知识-中药化学
第一单元中药化学成分的一般研究方法
一、本章结构
研究方法
1。
有效成分的提取方法(溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法)
2。
有效成分的分离方法(溶剂法、沉淀法、结晶法、膜分离法、色谱法、其他方法)
二、大纲要求:
1、掌握天然药物化学常用的提取方法。
2、掌握溶剂法、沉淀法、结晶法的原理及应用。
3、掌握吸附色谱、分配色谱、聚酰胺色谱、大孔吸附树脂、离子交换色谱、凝胶过滤色谱等的原理及应用。
一、中药有效成分的提取
溶剂提取法
有效成分提取水蒸气蒸馏法
超临界流体萃取法
考点一:
溶剂提取法—溶剂的极性、提取方法
溶剂的分类:
水(强极性溶剂):
提取无机盐、糖、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱盐等
亲水性有机溶剂:
甲、乙醇,丙酮.提取苷类、生物碱、鞣质及极性较大的苷元
亲脂性有机溶剂:
提取挥发油、油脂、叶绿素、树脂、内酯、某些生物碱及一些苷元。
常用溶剂的极性:
石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水
提取方法:
(1)浸渍法:
以水或稀醇为溶剂,适于遇热易破坏及含多量淀粉、黏液质、树胶、果胶的植物。
(2)渗漉法:
以稀乙醇或酸水为溶剂.适用范围同浸渍法。
但效率高
(3)煎煮法:
以水为溶剂
(4)回流(连续回流)提取:
以有机溶剂加热回流。
不适于对热不稳定的成分
例题:
1.适用于含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的中药提取方法是
A.浸渍法B.水蒸气蒸馏法C.煎煮法
D.回流提取法E.连续回流提取
答案:
A
2、下列化合物极性最大的是
A、丙酮B、甲醇C、乙酸乙酯D、正丁醇E、乙醇
答案:
B
3、不属于亲水性成分的是:
A、蛋白质B树脂C黏液质D淀粉E氨基酸
答案:
B
[1-5]
A。
浸渍法B.渗漉法C.煎煮法
D.回流提取法E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
2。
以水为溶剂加热提取的是
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
5。
提取受热易破坏的成分最简单的方法是
答案:
BCECA
考点二:
水蒸气蒸馏法的概念及应用
适于具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏,且不溶于水、耐热的有效成分的提取。
如:
挥发油的提取
考点三:
超临界流体萃取法的特点及应用
实际应用CO2。
CO2的临界温度(31。
4℃),临界压力(7。
37MPa)易操作。
优点:
低温提取,“热敏性”成分尤其适用;无溶剂残留;提取与蒸馏合为一体,无需回收溶剂;具
选择性分离;提取效率高,节约能耗等
例题:
1.最常用的超临界流体是
A.水B.甲醇C.二氧化碳D.三氧化二铝E.二氧化硅
答案:
C
2、水蒸气蒸馏法主要用于提取
A强心苷B黄酮苷C生物碱D糖E挥发油
答案:
E
二、分离
考点一:
溶剂法的应用
1、酸碱溶剂法:
适于酸性成分(如醌类、黄酮类等)、碱性成分(如生物碱等)及内酯、酰胺分离
2、溶剂分配法
各成分在互不相溶的溶剂中,因分配系数不同而达到分离.各个成分在两相溶剂中分配系数相差越大,则分离效率越高.
例题:
1、可以用酸溶碱沉法分离的化合物是
A、黄酮B、蒽醌C、香豆素D、强心苷E、生物碱
答案:
E
2、利用在互不相溶的两相溶剂中,因分配系数不同而达到分离的方法是
A、沉淀法B、吸附色谱法C、膜分离法
D、溶剂分配法E、酸碱分离法
答案:
D
考点二:
沉淀法的特点和应用
1、专属试剂沉淀法:
雷氏铵盐沉淀季铵性生物碱;胆甾醇沉淀甾体皂苷;明胶沉淀鞣质.
2、分级沉淀法
水/醇法:
沉淀蛋白质、多糖;
醇/水法:
沉淀树脂、叶绿素等;
醇/醚(丙酮):
沉淀皂苷
3。
盐析法:
三颗针中分离小檗碱。
例题:
1、水/醇法和醇/水法可以除去的成分分别是
A、多糖;叶绿素B、树脂;叶绿素
C、多糖;蛋白质D、叶绿素;蛋白质
E、树脂;苷类
答案:
A
考点三:
结晶法—结晶纯度的判断
纯化物质最后阶段常采用的方法。
主要是溶剂,结晶溶剂要对被结晶成分热时溶解度大、冷时溶解度小;对杂质或冷热时都溶解,或冷热时都不溶解。
结晶纯度的判断:
均匀的色泽,一定的晶形;熔点和熔距一般在1~2℃范围内;TLC或PC展开呈单一斑点;HPLC或GC分析呈单峰。
考点四:
膜分离法的特点及应用
以外加压力或化学位差为推动力,对化学成分进行分离、分级、提纯和富集。
反渗透、超滤、微滤、电渗析。
大分子被膜截留,对中药提取液中多糖、多肽、蛋白质的截留分离。
考点五:
色谱分离法的原理、特点及应用
1、吸附色谱:
吸附能力差异,常用:
硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺。
2、凝胶过滤色谱法(分子筛):
分子筛作用。
大分子首先被洗出.常用葡聚糖凝胶(sephadexG),及羟丙基葡聚糖凝胶(SephareseLH—20)等。
3、离子交换色谱法:
离子交换剂有离子交换树脂、离子交换纤维素和离子交换凝胶。
适于酸、碱或两性化合物。
4、大孔吸附树脂法:
即具有吸附性,又具有筛选性分离的特点。
吸附性是由范德华引力或氢键吸附
5、分配色谱:
正相色谱:
固定相极性大于流动相,固定相有氰基与氨基键合相。
反相分配色谱法:
固定相极性小于流动相,固定相有十八烷基硅烷(ODS)或C8键合相。
例题:
1.在水中不溶但可膨胀的分离材料是
A.葡聚糖凝胶B.氧化铝C.硅胶D.透析膜E活性炭
答案:
A
解析:
葡聚糖凝胶是在水中不溶、但可膨胀的球形颗粒,具有三维空间的网状结构,具有分子筛的分离功能。
2.判定单体化合物纯度的方法是
A.膜过滤B.显色反应C.HPLC
D.溶解度测定E.液—液萃取
答案:
C
解析:
判断单体化合物纯度的方法有晶型和色泽;熔点和熔距;TLC、PC、HPLC或GC等。
[1~4]
A.阳离子交换树脂B.透析膜C.活性炭D.硅胶E。
氧化铝
1.在水中可膨胀的是
2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是
3.不适合分离酸性物质的是
4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
答案:
A、C、E、D
解析:
本组题考查中药有效成分的分离的内容。
阳离子交换树脂在水中膨胀,吸附水溶液中非极性色素的是活性炭,氧化铝不适分离酸性物质,硅胶适于分离酸性物质。
[5-8]
A.聚酰胺色谱法B.凝胶过滤法
C.离子交换法D.硅胶柱色谱法E.纸色谱法
5。
主要根据氢键吸附原理分离物质的方法是
6.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
7。
主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
8.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
答案:
A,B,C,D
[9-10]
A.聚酰胺B.离子交换树脂C.硅胶D.大孔吸附树脂E.膜
9.具有氢键吸附性能的吸附剂是
10.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
11.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
12,同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
答案:
A,A,D,D
考点六:
其它
1.分馏法:
利用混合物沸点的不同。
用于液体混合物的分离,如挥发油。
2、升华法:
如游离羟基蒽醌类成分,某些小分子生物碱、香豆素等
第二单元糖和苷类化合物
一、本章结构:
单糖
糖类低聚糖
糖和苷多糖
氧苷
苷类硫苷
氮苷
碳苷
二、大纲要求:
1、掌握糖类化合物的结构和分类,糖的理化性质。
2、掌握苷类化合物结构与分类.
3、掌握苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性,化学反应、苷键的裂解。
4、熟悉糖和苷类化合物的提取方法和注意事项
考点一、糖类化合物的分类、代表性化合物及性质
(一)糖类的结构与分类
1、单糖:
五碳醛糖:
木糖、核糖、阿拉伯糖
甲基五碳糖:
夫糖、鸡纳糖、鼠李糖
六碳醛糖:
葡萄糖、甘露糖、半乳糖
六碳酮糖:
果糖,山梨糖
七碳酮糖:
甘露庚酮糖、景天庚酮糖
糖醛酸:
葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸
糖醇:
卫矛醇、甘露醇、山梨醇
2、低聚糖:
二糖:
龙胆二糖、芸香糖、麦芽糖、槐糖(还)、蔗糖
三糖:
棉籽糖
四糖:
水苏糖
3、多糖:
10个以上的单糖。
多糖分水不溶性多糖如:
纤维素、甲壳素等,分子直链型。
和水溶性多糖,动植物体内贮藏的营养及初生代谢产物多为支糖链。
由一种单糖组成的多糖为均多糖,有两种以上单糖组成的多糖为杂多糖。
(二)糖的理化性质:
有旋光性(右旋多)、味甜,易溶于水,难溶于无水乙醇,不溶于乙醚、苯等.
化学反应:
Molish反应:
试剂:
α-萘酚乙醇液,浓硫酸
菲林试剂(Fehling)-还原糖:
碱性酒石酸铜砖红色沉淀
多伦试剂(Tollen)-还原糖:
氨性硝酸银银镜
碘显色:
糖淀粉:
蓝色;胶淀粉:
紫红色
其它:
还原糖和苯肼—苯腙,过量成苯脎
例题:
1.按照有机化合物的分类,单糖是
A.多元醇B.羧酸C.多羟基醛或酮
D.酯E.醚
答案:
C
2。
葡萄糖是
A.五碳醛糖B.六碳酮糖C.六碳醛糖
D.甲基五碳醛糖E.糖醛酸
答案:
C
考点二:
苷类化合物的分类、代表性化合物
分类按苷键原子分类
1、氧苷(O—苷)
醇苷:
强心苷和皂苷是醇苷,再如:
毛茛苷、红景天苷.
酚苷:
蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷等.再如:
熊果苷有尿道消毒作用、天麻苷具镇静。
酯苷:
抗真菌的山慈菇苷A
氰苷:
主要指具有α—羟腈基的苷元与糖组成的氧苷.
苦杏仁分解成苯乙腈,继续分解成苯甲醛和氢氰酸。
对呼吸中枢起镇静作用,少量可镇咳,大量中毒.苯甲醛有特殊的香味。
三硝基苯酚显砖红色.
吲哚苷靛苷
2、硫苷:
是苷元上巯基与糖分子端基羟基脱水缩合.白、黑芥子苷
3、氮苷:
苷元上氮原子与糖分子的端基碳直接相连。
核苷、鸟苷、巴豆苷
4、碳苷:
苷元的碳原子与糖分子的端基碳直接连接。
牧荆素:
抗肿瘤,降压,抗炎,解痉
芦荟苷:
致泻
例题:
1.中药苦杏仁中所含的主要活性成分是
A.黄酮B.氰苷C.香豆素
D.木脂素E.强心苷
答案:
B
2、根据形成苷键的原子分类,属于S一苷的是
A.山慈菇苷B.萝卜苷C.巴豆苷
D.天麻苷E.毛莨苷
答案:
B
解析:
本题考查S一苷的结构特征.
糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。
萝卜苷、芥子苷属于S-苷。
[1-3]
A.红景天苷B.水杨苷C.芥子苷
D.腺苷E.牡荆素
1.属于氮苷类化合物的是
2.属于碳苷类化合物的是
3.属于硫苷类化合物的是
答案:
D、E、C
解析:
本组题考查苷的分类.红景天苷为醇苷,水杨苷为酚苷,芥子苷为硫苷,腺苷为氮苷,牡荆素
为碳苷。
考点三:
苷类的理化性质
1、溶解性:
亲水性.在甲醇、乙醇、含水正丁醇中溶解度较大.糖基多,水溶性大。
C-苷在水或其它溶剂中溶解度都特别小.
2、苷键的裂解
酸催化水解:
常用:
盐酸、硫酸、甲酸等。
(1)酸水解由易到难:
N-苷〉O—苷>S-苷>C—苷
(2)按苷中糖的种类:
呋喃糖苷〉吡喃糖苷;酮糖苷>醛糖苷;
吡喃糖苷中,五碳糖>甲基五碳糖〉六碳糖〉七碳糖,如有COOH,则最难水解;2,6去氧糖苷>2—去氧糖苷>6-去氧糖苷>2—羟基糖苷>2—氨基糖苷
(3)苷元的种类①芳香苷较脂肪苷易于水解。
碱催化水解:
苷元为酯苷,酚苷,烯醇苷和β—位有吸电子基者水解。
酶水解:
专属性高,反应温和
常用的酶:
转化糖酶水解β-果糖苷键,麦芽糖酶水解α—葡萄糖苷键,苦杏仁酶能水解β—葡萄糖苷氧化开裂反应
Smith降解法适于苷元结构易改变的苷及C—苷。
不适于有邻二醇结构的苷元.
甲醇解:
全甲基化,6%~9%盐酸甲醇确定糖的连接顺序和位置
乙酰解:
乙酸酐与不同酸混合。
确定糖的连接位置
3、苷的化学反应
Molish反应:
试剂:
α-萘酚乙醇液,浓硫酸
现象:
两液面间产生紫色环,证明有糖或苷,单糖反应更迅速.
例题:
1、最容易酸水解的苷类为
A、O-苷B、N—苷C、S—苷D、C—苷E、酯苷
答案:
B
2、鉴别苦杏仁苷时主要鉴别它的水解产物
A、α-羟基苯乙腈B、氢氰酸C、三硝基苯酚
D、葡萄糖醛酸E、苯甲醛答案:
E
3.按苷键原子不同,苷被酸水解的易难顺序是
A.C—苷〉S—苷>O—苷〉N一苷
B.S—苷〉O-苷>C-苷〉N—苷
C.N-苷>O苷〉S-苷〉C-苷
D.O—苷〉S—苷>C—苷>N-苷
E.C—苷〉O—苷>S—苷〉N-苷
答案:
C
4.下列吡喃糖苷中最容易被水解的是
A.七碳糖苷B.五碳糖苷C.甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷E.糖上连接羧基的糖苷
答案:
B
解析:
本题考查苷键的水解。
[1-2]
A、酯苷B、氮苷C、碳苷D、氧苷E、硫苷
1、具有水溶性小、难于水解的特点的是
2、能够被碱水解的是
答案:
C,A
考点四、苷的提取:
杀酶保苷
第三单元醌类化合物
一、本章结构:
苯醌
醌类萘醌
菲醌
蒽醌
二、大纲要求
1、掌握醌类化合物的分类及基本结构
2、掌握醌类化合物性质(颜色、升华性、溶解性、酸性、显色反应)。
3、掌握蒽醌类化合物常用的提取、分离方法。
4、掌握大黄的结构、理化性质及提取分离方法。
考点一:
醌类化合物结构与分类及代表性化合物
1、苯醌类:
对苯醌。
如:
凤眼草果实中的2,6-二甲氧基对苯醌、木桂花果实中的信筒子醌。
2、萘醌类a-萘醌,多为橙色或橙红色。
紫草素类(紫草和软紫草中)具有止血、抗炎、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。
胡桃醌抗菌、抗癌及中枢神经镇静。
3、菲醌:
从中药丹参中得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物
对菲醌:
丹参新醌甲、乙、丙。
邻菲醌:
丹参醌Ⅰ、丹参醌ⅡA。
丹参醌类具有抗菌和扩冠作用。
丹参醌ⅡA磺酸钠注射液临床上治疗冠心病、心肌梗塞。
4、蒽醌类
(1)单蒽核类
①羟基蒽醌类
大黄素型:
两侧苯环具有羟基分布大黄、虎杖中的有效成分大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,均具有抗菌活性。
茜草型蒽醌:
羟基分布在一侧苯环上,颜色为橙黄至橙红色。
如茜草中的茜草素类.
②蒽酚或蒽酮衍生物还原产物.新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚。
芦荟苷:
蒽酮类碳苷,是芦荟致泻的有效成分(溶于吡啶)
(2)双蒽核类
包括二蒽酮类、二蒽醌类,以及去氢二蒽酮类等
二蒽酮类:
番泻苷类为大黄、番泻叶等致泻有效成分
二蒽醌类:
山扁豆双醌
例题:
1.虎杖含有的主要化合物类型是
A.生物碱B.香豆素C.木脂素D.葸醌E.三萜
答案:
D
2.丹参的醌类成分中,属于对醌类化合物的是
A.丹参醌ⅡB.隐丹参醌C.丹参醌Ⅰ
D.丹参新醌甲E.丹参酸甲酯
答案:
D
3、羟基分布在一侧苯环上的蒽醌是
A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素
D、大黄酸E、茜草素答案:
E
[1-2]
A、大黄素B、大黄酸C、茜草素
D、大黄素葡萄糖苷E、番泻苷A
1、属于二蒽酮的是
2、属于蒽醌苷的是答案:
E,D
考点二:
醌类化合物的理化性质
升华性及挥发性
酸性:
含—COOH〉含二个以上β-OH〉含一个β-OH>含二个以上α—OH>含一个α—OH
相应的在碱性溶液中的溶解顺序:
5%NaHCO35%Na2CO3,1%NaOH,5%NaOH
2、颜色反应
(1)菲格尔反应(Feigl)
醛与邻二硝基苯试剂.醌类衍生物生成紫色化合物.
(2)无色亚甲蓝显色试验
苯醌类及萘醌类,蓝色斑点。
(3)碱液显色(Borntrager′s)
羟基蒽醌类化合物显红∽紫色
(4)Kesting-Craven反应
含有活性次甲基试剂,醌环上有未被取代的位置的苯醌及萘醌类
(5)与金属离子的反应
含Pb2+、Mg2+等金属离子,结构中含有α-酚羟基或邻二酚羟基结构的蒽醌类化合物
(6)对亚硝基二甲苯胺反应
0。
1%对亚硝基—二甲苯胺吡啶溶液,9位或10位未取代的羟基蒽酮类
例题:
1、苯醌和萘醌的专用显色剂是
A、醛类和邻二硝基苯B、无色亚甲蓝
C、对亚硝基二甲苯胺D、活性亚甲基
E、醋酸镁
答案:
B
2、下列化合物能发生Borntrager’s反应的是
A、大黄素B、丹参醌C、维生素K1
D、番泻苷E、芦荟苷
答案:
A
3、能溶于5%NaHCO3溶液的醌类化合物是
A、含1个β—OH的醌类B、含2个β-OH的醌类
C、含1个β-OH1个α-OH的醌类
D、含2个α—OH的醌类
E、含1个α—OH的醌类
答案:
B
[1—3]
A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验
C.Keller-killia反应D.Borntrager’s反应
E.与金属离子的络合反应
1.用于区别苯醌和蒽醌的反应是
2.羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为
3.能与茜草素反应,显蓝色的是
答案:
B、D、E
解析:
无色亚甲蓝显色试验专用于鉴别苯醌及萘醌.样品在白色背景下呈现出蓝色斑点,可与蒽醌类区别。
在碱性溶液中,羟基蒽醌类化合物颜色变成红色~紫红色(Borntrager’s反应),茜草素分子结构中具有邻位酚羟基,与金属离子络合(如醋酸镁)显蓝色。
考点三:
醌类化合物的提取分离
(一)提取:
有机溶剂提取法;碱提酸沉法;水蒸气蒸馏法(小分子萘醌和菲醌)
(二)分离:
游离蒽醌:
pH梯度萃取法;色谱法(硅胶,聚酰胺)。
考点四:
主要含醌类的中药
(一)大黄
1、化学成分
主成分蒽醌类化合物,总含量2%~5%。
游离的占10%~20%。
大多数羟基蒽醌类化合物是以苷类存在。
游离蒽醌类代表性化合物:
大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。
例题:
1、下列哪一个不是大黄的主要蒽醌类成分
A、大黄素B、大黄酚C、大黄酸
D、芦荟大黄素E、土大黄苷
答案:
E
2、下列化合物酸性最强的是
A、大黄酸B、大黄素C、大黄酚D、大黄素甲醚E、芦荟大黄素
答案:
A
第四单元苯丙素类化合物
本章结构:
简单香豆素
香豆素类呋喃香豆素
吡喃香豆素
苯丙素酚类简单木脂素
单环氧木脂素
木脂素类木脂内酯:
环木脂素
环木脂内酯
双环氧木脂素:
联苯环辛烯型木脂素:
联苯型木脂素:
二、大纲要求:
1、掌握香豆素类化合物的结构类型、理化性质(溶解性、与碱液的作用)、提取分离方法.
2、掌握香豆素类化合物的显色反应。
3、掌握秦皮中所含化合物的基本结构类型。
4、掌握木脂素类化合物的基本含义.
5、掌握五味子的主要成分的结构特征。
考点一:
香豆素的结构、分类及代表性化合物
(一)结构苯骈α—吡喃酮
(二)分类
1、简单香豆素:
伞形化内酯、七叶内酯和七叶内酯苷(秦皮)对细菌性痢疾有效,当归内酯(独活)
2、呋喃香豆素:
补骨脂内酯、白芷内酯
3、吡喃香豆素:
花椒内酯
例题:
[1-3]
A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.新木脂素
D.黄酮苷E.简单木脂素
1.补骨脂中主要成分的类型是
2.秦皮中主要成分的类型是
OOOH
COOH
3.银杏中主要成分的类型是
答案:
B、A、D
考点二:
香豆素的理化性质
(一)理化性质
1、性状:
游离香豆素有挥发和升华性.在紫外光照射下,香豆素类显现蓝色或紫色荧光
2、溶解性:
3、内酯的碱水解:
碱性条件下水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐,经酸化即闭环恢复为内酯结构。
但如果与碱液长时间加热,就不能环合为内酯。
(二)显色反应
1、异羟肟酸铁反应:
内酯,络和成红色。
2、Gibb’s(2,6—二氯(溴)苯醌氯亚胺C6位无取代
3、Emerson(4—氨基安替比林和铁氰化钾)
4、酚羟基反应:
三氯化铁反应
例题:
1.香豆素类化合物在碱中长时间放置
A.不发生变化B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐
C.生成顺式邻羟基桂皮酸D.生成反式邻羟基桂皮酸盐
E.生成反式邻羟基桂皮酸答案:
D
2、6-位无取代的香豆素可以与下列哪个试剂显色
A、盐酸=镁粉B、四氢硼钠C、碘化铋钾
D、硅钨酸E、2,6-二氯苯醌氯亚胺
答案:
E
3.含酚羟基的香豆素类化合物不具有的性质或反应有
A.荧光性质B.异羟肟酸铁反应C.Gibb’s反应
D.Kedde反应E.Emerson反应
答案:
D
4、羟基香豆素多在紫外下显()色荧光
A、蓝色B、绿色C、黄色D、红色E、橙色
答案:
A
5、香豆素类因为具有内酯结构,能够发生
A、对亚硝基二甲苯胺反应
B、异羟肟酸铁反应C、三氯化铁反应
D、无色亚甲蓝反应E、三氯化铝反应
答案:
B
考点三:
香豆素的提取与分离
1、水蒸气蒸馏法:
小分子的香豆素具有挥发性
2、碱溶酸沉法
考点四:
秦皮中的香豆素
七叶内酯、七叶苷、秦皮素
例题:
1、香豆素可用碱溶酸沉法提取是因为其结构中有
A.酮基B内酯环C.苯环D.甲氧基E.糖
答案:
B
考点五:
木脂素的结构、分类及代表性化合物
木脂素:
木脂素是由两分子苯丙素衍生物聚合而成。
1、简单木脂素:
二氢愈创木脂酸、叶下珠脂素
2、单环氧木脂素:
恩施脂素、荜澄茄脂素
3、木脂内酯:
牛蒡子苷、牛蒡子苷元
4、环木脂素:
异紫杉脂素、去氧鬼臼毒脂素葡萄糖酯苷
5、环木脂内酯
6、双环氧木脂素:
丁香脂素、l-细辛脂素
7、联苯环辛烯型木脂素:
五味子醇、五味子素
8、联苯型木脂素:
厚朴酚、和厚朴酚
考点六:
含木脂素中药
五味子主成分:
五味子素、五味子醇属于联苯环辛烯类木脂素;保肝和降转氨酶作用。
厚朴:
主成分:
厚朴酚、和厚朴酚属于联苯型木脂素
例题:
[1—2]
A、香豆素B、木脂素C、蒽醌
D、生物碱E、黄酮
1、秦皮抗菌的主要药效成分是
2、五味子保肝的主要药效成分是
答案:
A,B
第五单元黄酮类化合物
一、本章结构:
黄酮和黄酮醇
二氢黄酮和二氢黄酮醇
异黄酮和二氢异黄酮
黄酮查耳酮和二氢查耳酮
橙酮
花色素和黄烷醇
双黄酮
二、大纲要求
1.掌握黄酮类化合物的基本骨架、结构分类及代表性化合物.
2.掌握黄酮类化合物的理化性质。
(性状、溶解性、酸碱性、显色反应)
3.掌握黄酮类化合物的提取与分离方法.
4。
掌握槐米、黄芩、葛根的主成分。
考点一:
黄酮类化合物的结构、分类及代表性化合物
基本结构:
狭义的:
2-苯基色原酮
分类:
1、黄酮:
黄芩苷(黄芩)—抗菌消炎是“双黄连注射液”的主成分。
芹菜素、木樨草素
2、黄酮醇类:
3-OH。
芦丁(槐米)—具有Vp样作用,用于治疗毛细管变脆引起的出血症,并用作高血压的辅助治疗。
银杏叶中山奈酚、槲皮素等具有扩冠、增加脑血流量作用.杨梅素。
3、二氢黄酮:
2、3位双键被饱和。
橙皮苷-作用同芦丁,是治疗冠心病药物“脉通"的重要原料之一.橙皮素、甘草素和甘草苷等
4、二氢黄酮醇:
二氢槲皮素、二氢桑色素等
5、异黄酮:
2—苯基变为3—苯基取代
葛根总黄酮有增加冠状动脉血流量降低心肌耗氧量等作用,主要成分大豆素、大豆苷及葛根素。
大豆素还具有雌激素样作用。
葛根素注射液的不良反应以急性血管溶血为主,属于Ⅱ型变态反应。
6、二氢异黄酮:
广豆根中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷和高丽槐素等
7、查耳酮:
苯甲醛缩苯乙酮(开链)。
红花黄素(苷),治疗心血管疾病
8、花色素类:
无羰基,带正电荷,水溶性色素。
矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元。
9、黄烷醇—3-醇:
又称为儿茶素类
黄烷醇—3,4—二醇:
又称为无色花色素类,如无色矢车菊素、无色飞燕草素和无色天竺葵素等.
10、双黄酮类:
(3’,8”—双芹菜素型;8,8”-双芹菜素型;双苯醚型)如:
银杏素、异银杏素和白果素等;柏黄酮;扁柏黄酮
例题:
1、基本母核C环无羰基,1位氧原子以烊盐形式存在的是:
A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮
D、花色素E、黄烷醇
答案:
D
2、属于二氢黄酮的是
A、橙皮苷B、槲皮素C、木樨草素
D、大豆素E、杨梅素
答案:
A
[1—4]
A.黄酮醇B.二氢黄酮C.二