有机化学第二版徐寿昌主编第2章烷烃第12章醛酮和核磁共振1.docx

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有机化学第二版徐寿昌主编第2章烷烃第12章醛酮和核磁共振1

第十二章醛酮和核磁共振

一、 命名下列化合物：

丙酮－2，4－二硝基苯腙

2，4－戊二酮

1－戊烯－3－酮二乙醇缩丙醛环己酮肟

苯乙酮

7－甲基－6－辛烯醛

3－甲氧基苯甲醛

3－甲基戊醛2－甲基－3－戊酮甲基环戊基甲酮

二、 写出下列化合物的构造式：

1，2－丁烯醛2。

二苯甲酮3，2，2－二甲基环戊酮

4．3－（间羟基苯基）丙醛5，甲醛苯腙6，丙酮缩氨脲

7，苄基丙酮8，α－溴代丙醛

9，三聚甲醛10，邻羟基苯甲醛

三、 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。

醛：

戊醛3－甲基丁醛2－甲基丁醛2，2－二甲基丙醛

酮：

2－戊酮3－戊酮3－甲基－2－丁酮

四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：

1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。

2，C6H5MgBr然后加H3O+

3.LiAlH4,然后加水4，NaHSO35，NaHSO3然后加NaCN

6，稀碱7，稀碱，然后加热8，催化加氢9，乙二醇，酸

10,溴在乙酸中11，硝酸银氨溶液12，NH2OH13,苯肼

五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？

过量Cl2,-OH

七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？

那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？

写出反应式。

不发生卤仿反应反应

不发生卤仿反应

不发生卤仿反应

不与饱和亚硫酸氢钠

不与饱和亚硫酸氢钠反应

不与饱和亚硫酸氢钠反应

八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。

九、 用化学方法区别下列各组化合物。

1，    苯甲醇和苯甲醛。

解：

分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。

2．己醛与2－己酮。

解：

分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。

3．2－己酮和3－己酮。

解：

分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。

4．丙酮与苯乙酮。

解：

最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。

也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。

5．2－己醇和2－己酮。

解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。

6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。

解：

1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。

以上各小题写出反应方程式。

十、 完成下列反应;

十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。

十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）（C5H10O），无旋光性。

化合物（B）与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,（C）经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,（B）,（C）的结构。

解：

（A）,（B）,（C）的结构：

十三、化合物（A）（C9H10O）不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：

δ1.2（3H）三重峰δ3.0（2H）四重峰

δ3.0（2H）四重峰

δ7.7（5H）多重峰

求（A）的结构。

δ7.7（5H）多重峰

δ1.2（3H）三重峰

解：

（A）的结构式为：

已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：

δ2.0（3H）单峰，δ3.5（2H）单峰，δ7.1（5H）多重峰。

δ3.5（2H）单峰

求（B）的结构。

δ2.0（3H）单峰

解：

（B）的结构式：

δ7.1（5H）多重峰

解：

该化合物的结构式为

十四、某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。

十五、有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。

解：

A,B的可能结构式及反应如下：

十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。

与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。

A的NMR数据如下：

δ2.1（3H）单峰δ3.2（6H）单峰δ2.6（2H）多重峰

δ4.7（1H）三重峰，试推测A的结构。

解：

A的结构及根据如下：

δ3.2（6H）单峰

δ2.6（2H）多重峰

δ4.7（1H）三重峰

δ2.1（3H）单峰

十七、某化合物A（C12H14O2）可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。

IR在1675cm-1有强吸收峰。

A催化加氢得到B，B在1715cm-1有强吸收峰。

A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D（C9H10O3）,将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E（C7H6O3）,E能用水蒸气蒸出。

试推测E的结构式，并写出各步反应式。

解：

E的结构式及各步反应式如下：

这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。

十八、下列化合物的NMR图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。

各化合物结构式如下：

十九、化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。

是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。

 A的IR:

1712cm-11383cm-11376cm-1

A的NMR:

δ1.001.132.133.52

峰型三双四多

峰面积7.113.94.52.3

氢数比3621

解：

化合物C为烯烃：

C6H12

化合物B为醇，C6H14O

A为酮。

其结构为：

δ1.13六个氢两重峰

δ2.13两个氢四重峰

δ1.00三个氢三重峰

δ3.52一个氢多重峰

各步反应式如下：