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核心素养测评三十一

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核心素养测评三十一

认识有机化合物

一、选择题(本题包括4小题,每题6分,共24分)

1.现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇(甘油)组成的混合液,根据下表性质判定,要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是(  )

物质

分子式

熔点℃

沸点℃

密度

(g·cm-3)

溶解性

乙二醇

C2H6O2

-11.5

198

1.11

易溶于水和乙醇

丙三醇

C3H8O3

17.9

290

1.26

能跟水、酒精以

任意比互溶

A.萃取  B.升华  C.蒸馏  D.分液

【解析】选C。

二者性质相似,沸点不同,可用蒸馏法进行分离。

2.S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是(  )

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

【解析】选A。

由S-诱抗素的结构简式可知,1个该有机物的分子结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基;结构中只有一个六元环,无苯环结构;分子中无酯基结构。

3.(双选)(原创)1957年美国化学家施莱尔在实验时无意中发现产物中含有约10%的金刚烷副产物,并通过优化条件提高了其产率,从廉价的石化产品环戊二烯二聚体经两步即可制得,从此金刚烷成为了一种十分易得的有机物。

下列有关金刚烷的表述错误的是(  )

A.金刚烷的分子式为C10H14

B.金刚烷的二氯代物有5种

C.金刚烷完全燃烧的耗氧量是其自身物质的量的14倍

D.金刚烷可以发生取代反应和氧化反应

【解析】选A、B。

金刚烷的分子式为C10H16,A错误;金刚烷的二氯代物有6种,B错误;1mol金刚烷完全燃烧消耗氧气14mol,C正确;金刚烷的性质与烷烃相似,可以发生取代反应和氧化反应,D正确。

4.(2020·宁波模拟)下列说法不正确的是(  )

A.某烷烃R的相对分子质量为86,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰。

则R的名称一定为2,3-二甲基丁烷

B.

为DDT的结构简式,分子中最多有13个碳原子共平面

C.乳酸(C3H6O3)与葡萄糖最简式相同,它们互为同系物

D.青蒿素(C15H22O5)的结构如图所示

【解析】选C。

某烷烃R的相对分子质量为86,则分子式为C6H14,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰,说明有2种氢原子,则R的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,R的名称一定为2,3-二甲基丁烷,故A正确;该有机物中苯环上的6个碳原子共面,甲烷中碳与另外2个氢原子共面,而苯环中2个碳原子分别取代了这两个氢原子,所以分子中最多有13个碳原子共平面,故B正确;乳酸的分子式为C3H6O3,葡萄糖的分子式为C6H12O6,最简式相同,但组成上相差3个CH2O原子团,所以它们不互为同系物,故C错误;青蒿素的分子式为C15H22O5,故D正确。

二、非选择题(本题包括2小题,共26分)

5.(13分)

(1)分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化合物进行分类。

①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH

 ⑥

⑦CH3CH2CH3 ⑧

CH3CHBrCH3

A.属于烷烃的是______________________; 

B.属于烯烃的是______________________; 

C.属于芳香烃的是______________________; 

D.属于卤代烃的是______________________; 

E.属于醇的是______________________; 

F.属于醛的是______________________; 

G.属于羧酸的是______________________; 

H.以上物质中,哪些互为同系物:

______________________。

 

(均填写编号)

(2)有机化合物键线式的特点是以线表示键,每个拐点和端点均表示一个碳原子,并以氢原子补足四价,C、H不表示出来,某有机化合物的立体结构如图所示。

①写出其分子式________。

 

②当该有机化合物发生一氯取代时,能生成________种同分异构体。

 

③该有机化合物属于________。

 

A.环烷烃      B.饱和烃

C.不饱和烃    D.芳香烃

【解析】

(1)A.①③⑦碳原子间均以单键相连,符合烷烃的分子通式Cn

;B.④分子结构中只含碳氢两种元素,且含有

属于烯烃;C.⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属于烃,故⑤⑧⑨属于芳香烃;D.

可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子,属于卤代烃;E.②⑥分子结构中均含有羟基,且羟基与烃基相连,故二者属于醇;F.

分子结构中含有醛基(—CHO)属于醛;G.⑩分子结构中含有羧基(—COOH)属于羧酸;H.①⑦、③⑦结构相似,组成上相差若干个“CH2”它们都属于烷烃,故①⑦、③⑦互为同系物;⑤⑧互为同系物。

(2)①根据键线式可知:

该有机化合物有7个碳原子,因为碳原子成四键,所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原子,中间每个碳原子上各连有1个氢原子,所以氢原子数目为5×2+2×1=12,故该有机化合物的分子式是C7H12。

②该有机化合物的一氯代物有

,它们互为同分异构体。

③该有机化合物属于环烷烃,所以是饱和的,芳香烃必须含有苯环。

答案:

(1)A.①③⑦ B.④ C.⑤⑧⑨ D.

 E.②⑥ F.

 G.⑩ H.①⑦、③⑦、⑤⑧

(2)①C7H12 ②3 ③AB

6.(13分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。

纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。

为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤

解释或实验结论

(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍

A的相对分子质量为__________ 

(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g

A的分子式为__________ 

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)

用结构简式表示A中含有的官能团:

________、 

______ 

(4)A的核磁共振氢谱如图:

A中含有________种氢原子 

(5)综上所述,A的结构简式为__________ 

【解析】

(1)A的密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。

(2)9.0gA的物质的量为0.1mol,燃烧产物是水5.4g和二氧化碳13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2,即0.1molA中含有

0.6molH、0.3molC,氧原子的物质的量为

=0.3mol,所以A的最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故A的分子式为C3H6O3。

(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明一个该分子中含有一个—COOH和一个—OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。

(5)综上所述,A的结构简式为

答案:

(1)90 

(2)C3H6O3 (3)—COOH —OH

(4)4 (5)

一、选择题(本题包括3小题,每题6分,共18分)

1.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,则该炔烃可能是(  )

A.2-甲基-1-丁炔  B.2-甲基-3-丁炔

C.3-甲基-1-丁炔  D.3-甲基-2-丁炔

【解析】选C。

烯烃或炔烃发生加成反应时,其碳链结构不变,所以该炔烃与2-甲基丁烷的碳链结构相同,2-甲基丁烷(

)中能插入三键的位置只有一个,即该炔烃的结构简式为

2.(2019·淄博模拟)如图是某有机物的质谱图、核磁共振氢谱图,其结构简式为(  )

A.CH3CH2OHB.CH3CHO

C.CH3CH2COOHD.HCOOH

【解析】选A。

CH3CH2OH的相对分子质量为46,含有3种氢原子,故A正确;CH3CHO的相对分子质量为44,含有2种氢原子,故B错误;CH3CH2COOH的相对分子质量为74,故C错误;HCOOH的相对分子质量为46,含有2种氢原子,故D错误。

3.(双选)(2019·新乡模拟改编)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。

有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)

R—Cl+

  a       b

下列说法错误的是(  )

A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷

互为同分异构体

B.b的二氯代物有三种

C.R为C5H11时,a的结构有3种

D.R为C4H9时,1molb加成生成C10H20需要3molH2

【解析】选B、C。

环己烯

分子式为C6H10,螺[2.3]己烷

分子式为C6H10,所以互为同分异构体,A正确;若全部取代苯环上的2个H原子,若其中1个Cl原子与—R相邻,另一个Cl原子有如图

所示4种取代位置,有4种结构,若其中1个Cl原子处于—R间位,另一个Cl原子有如图

所示2种取代位置,有2种结构,若考虑烃基上的取代将会更多,B错误;若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1-氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,2-二甲基-1-氯丙烷;综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种,C错误;—C4H9已经达到饱和,1mol苯环消耗3mol氢气,则1molb最多可以与3molH2加成,D正确。

二、非选择题(本题包括2小题,共32分)

4.(16分)

(1)写出下列物质所含官能团的名称:

_________________; 

②CH2

CH—CH2CHO:

________________。

 

(2)某有机化合物可表示为

,其名称是__________________。

 

(3)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:

①酚酞的分子式为________________。

 

②从结构上酚酞可看作____________。

 

A.烯烃   B.芳香族化合物 C.醇类物质

D.酚类物质 E.醚类物质  F.酯类物质

③酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?

_________________。

 

【解析】

(1)①

(2)该有机化合物的结构简式为

,从离双键最近的一端开始编号,故其名称为5-甲基-2-庚烯。

(3)①此有机物的化学式为C20H14O4。

②分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚类、酯类物质。

③图中的虚线部分不是醚键,醚键应是“

”形式,而本结构中“

”形成酯基。

答案:

(1)①醇羟基、酚羟基、羧基、酯基

②碳碳双键、醛基

(2)5-甲基-2-庚烯

(3)①C20H14O4 ②BDF ③虚线部分不是醚键

5.(16分)通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,根据产物的质量确定有机物的组成。

下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。

(1)使产生的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。

 

(2)C装置中浓硫酸的作用是 _ _ _ _ _ _ _ _ _ __。

 

(3)燃烧管中CuO的作用是 _ _ _ _ _ _  _ _ _ _ _ _。

 

(4)若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加1.32g,B管质量增加0.81g,则该有机物的实验式为____________。

 

(5)要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的________,经测定其蒸气密度为2.054g·L-1(已换算为标准状况下),则其分子式为________________。

 

(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为________________。

 

【解析】根据反应原理可知,该实验要成功必须:

①快速制备O2供燃烧使用;②O2要纯净干燥;③保证碳元素全部转化为CO2,氢元素全部转化为H2O,并在后面装置中被完全吸收。

由此可知装置的连接顺序。

(4)n(CO2)=

=0.03mol,n(H2O)=

=0.045mol,m(O)=0.69g-m(C)-m(H)=0.69g-0.03mol×12g·mol-1-0.045mol×2×1g·mol-1=0.24g,n(O)=

=0.015mol,故其实验式为C2H6O。

(5)M=22.4ρ=22.4L·mol-1×2.054g·L-1≈46g·mol-1,与实验式C2H6O的式量相等,故C2H6O即为样品的分子式。

(6)由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型氢原子,故不是

CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。

答案:

(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) 

(2)干燥O2 

(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2

(4)C2H6O (5)相对分子质量 C2H6O

(6)CH3CH2OH

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