有机化学专升本试题真题及答案.docx
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有机化学专升本试题真题及答案
试题（A）
一、命名下列各化合物或写出其结构式
（本大题分6小题，每小题1分，共6分）1、写出丫-戊酮酸的结构
2、写出CH3（CH2）14CH2N（CH3）3Br的名称
3、写出仲丁胺的结构
4、写出的
OOCH3CH2C-o-CcH3名称
5、写出
CHO的名称
6、写出
CH
SQCI
的名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
（本大题共11小题，总计18分）
1、
ch3ch2ch=chch2cho
Ag（NH3）2NO3
2、
CH3CH2CH二CHCH2CHO
KMnO4
浓，热“I
NaOH
ch2o
4、3CH2O+CH3CHO
J^OO^1
（CH3CO）2O.
）（
CH2CICH2CN
3、人LAH叫
5、CH3COOH
CH3CH2OH
►
6、
⑴LiAIH4
⑵H2O
CH2CHO
CH2COOH
KMnO4
H2O»
H+
9、
IIII
CH3C（CH2）3COC2H5
⑴C2H5ONa
O
II
CH3CCH3
BrZnCH2COOC2H5
干醚
H2O,HO-
、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）
（本大题共4小题，总计10分）
1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
（1）
CH3CH2CHCH2CH3OH
⑵
OH
I
CHCH3
（3）ich2cho
（I）CH3COCH2CH3
⑵
CH3CHCHO
CH3
（4）CH3CH2CH2CHO
2、下列化合物哪些能进行银镜反应?
3、下列各对化合物，那些是互变异构体？
那些是共振杂化体?
（1）CH3—C和
XOH3C—C
XO"
⑵
O
OH
4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？
写出其反应式。
（1）甲酸乙酯
（2）乙酸甲酯（3）丙酸乙酯
⑷苯甲酸乙酯
四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）
（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）
1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：
（A）CHjCCHG
0
（C）
（D）（CHaJjCCCtCHj},
2、试比较下列化合物的碱性大小：
（A）环己胺（B）六氢吡啶（C）N-甲基六氢吡啶
（D）苯胺（E）氨
3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:
（A）CH3COCH2COCH3（B）CH3COCH2COOCH2CH3（C）CH3COCH2COC6H5（D）CH2（COOC2H5）2
4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：
（A）CH3CONH2（B）CH3COOC2H5（C）（CH3CO）2O（D）CH3COCI（E）CH3COOH
5、试将下列化合物按芳香性大小排列:
（A）呋喃（B）噻吩
（C）吡咯
（D）苯
6、试比较下列化合物的酸性大小：
（A）三氯乙酸（B）氯乙酸
（C）乙酸
（D）羟基乙酸
五、鉴别及分离提纯
（本大题共3小题，总计9分）
（1）用简单的化学方法区别下列化合物：
（A）2-己醇（B）3-己醇
（C）环己酮
（D）环己烯
（2）用简单的化学方法区别下列化合物:
（A）正丁醛（B）苯甲醛
（C）2-丁酮
（D）苯乙酮（E）环己酮
（3）除去混在苯中的少量噻吩
六、反应机理
（本大题共2小题，总计10分）
1、指出下列反应机理所属的类型:
（1）
⑵
OH
OHOII
（3）ch3cch3
HCN
OH-
CH3\zohCH3/CCH
2、写出下列反应的机理:
N-CH+CfOH
七、合成题
（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）
1、以苯为原料（无机试剂任选）合成间溴苯甲酸
2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。
3、用丙二酸二乙酯法合成「丨COOH
4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。
OH
八、推测结构
（本大题共3小题，每小题3分，总计9分）
1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应,
A用硝酸银处理时有沉淀生成。
羟基苯甲酸的熔点相同。
试写出
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B（C8H8O3）,B与浓氢溴酸共热得C,C与邻
A,B和C的构造式。
2、化合物（A）是一个胺，分子式为
C7H9N。
（A）与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色
沉淀。
当（A）用NaNO2和HCI在0~5C处理后再与a-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物（B）。
（A）的IR谱表明在
815cm-1处有一强的单峰。
试推测（A）、（B）的构造式。
3、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在1720cm一1及1750cm一1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：
S
=1.2（三重峰，3H）,3=2.2（单峰，3H）,S=3.5（单峰，2H）,3=4.1（四重峰，2H）。
请给出该化合物的构造式。
试题参考答案
一、命名下列各化合物或写出其结构式。
（本大题分6小题，每小题1分，共6分）
3、（CH3CH2CH2CH2）2NH
O
1、2、十六烷基三甲基溴化铵
ch3cch2ch2cooh
4、乙丙酸酐
5、a-呋喃甲醛or糠醛
6、对甲苯磺酰氯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）
（本大题共11小题，总计18分）
1、CH3CH2CH=CHCH2COOH
2、CH3CH2COOH+HOOCCH2COOHCH2CH2NH2CH2CH2NHCOCH3
CH2COOH
6、—
CH2OH
7、
CH2COOH
CH2"
ch2-
OHCO
/
C
II
O
8、
OZnBrI9、CH3—CH2COOC2H5,ch3
CH3
OH
g—ch2cooc2h5
CH3
10、
N-CH2（CH2）3CH3CH3（CH2）4NH2
3、NaCN,
1
5
1
4、（HOCH2）3CCHO,
C（CH2OH）4
CH2COOH
5、1
Cl
CH2COOC2H5
1
，Cl
、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）
（本大题共4小题，总计10分）
1、
（2）、（3）能发生碘仿反应。
2、
（2）、（3）能进行银镜反应。
3、
（1）是共振杂化体；
（2）是互变异构体。
4、⑵、⑶能进行酯缩合反应。
（反应式略）
四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）
（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）
1、A>B>C>D
4、D>C>E>B>A
2、B>A>C>E>D
5、D>B>C>A
3、C>A>B>D
6、A>B>D>C
五、鉴别及分离提纯
（本大题共3小题，总计
2—已醇、3—已醇
I2+NaOH
环己烯©
环己酮
x】
*-X
Lx
B「2/CCl4
不褪色褪色析出白色结晶
六、
CH3（CH2）2CHO
c6h5cho
CH3COC2H5
C6H5COCH3
环己酮
广银镜［Fehling's
银镜丿
Tollen's
Yx]
I2+NaOH
有机层（苯）
IX
黄
饱和NaHSO3白（
—X
苯（含少量噻吩）浓Hf04*丿
室温i硫酸层（含噻吩磺酸）
反应机理
O
（本大题共2小题，总计10分）
1、指出下列反应机理所属的类型：
（1）亲核取代，Sn1；
（2）亲电取代；（3）亲核加成
cooch3
Nh2ch3
烯醇式重排
质子交换
HO
七、合成题
（本大题共
1、
—COOCH3
nhch3
COOCH3
NHCH3
N—CH3
5小题，每小题4分，总计20分）
NO2
H2SO4
hno3
0~5°C
NaNO2+过量HCl
Br
2
OH
2ch3ch2cooch32CH3MgBr：
2、纯醚
H20
4CH3CH2—¥一CH3
CH3
3、
C2H5O-Na+-
CH2（COOC2H5）2CH（COOC2H5）2
BrBr
CH2CH2CH2CH2
BrBr
ch2（ch2）3ch（cooc2h5）2C2H5ONal“阿阿2"2
BrCOOC2H5COOC2H5
4、
⑴NaOH/H2O
⑵H+
-CO2
OIICOOHO
II
CH3C—CH2COC2H5
C2H5O-Na+CH3CH2CH2Br
O
II
»CH3C—CHCOC2H5OIICH2CH2CH3
⑴5%NaOHo
⑵H+
ch3^ch2ch2ch2ch3
H2
Ni
OHICH3CHCH2CH2CH2CH3
⑶D-CO2
（成酮分解）
5、
CH2CH3
CH2CH3
八、推测结构
NO2
Fe
HCl
NH2
NaNO2,HCl
A
0~5C
（本大题共3小题，每小题3分,
A，B和C的构造式分别为:
总计9分）
1、
（A）
OCH3CH2Br
（B）
OCH3COOH
（C）
OHCOOH
2、（A）、（B）的构造式分别为:
（A）CH3
nh2
（B）
CHN=NOH
3、C6H10O3的构造式为：
CH3
O
II
—C—CHOII2—C—OCH2CH3
有机化学试题库（六）
、写出下列化合物的名称或结构式（10分）:
5.
CH?
6.
3.
CH3
N3
'CH2CH3
CH3
H,CC2H5C—C
H
7.4-甲酰氨基己酰氯
9.a-咲喃甲醛
8.7,7-二甲基二环[2,2,1]-2,5-庚二烯
10.a-甲基葡萄糖苷
1.3,6-二甲基-4-丙基辛烷;
2.3-烯丙基环戊烯;
3.N-甲基-N-乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4.
3-辛醇；6.（2Z,4R）-4
甲基-2-戊
3-甲基戊二酸单乙酯；5.7-甲基-4-苯乙烯基
烯；
CHO
7.CH3CH2CHCH2CH2COCI
NH—C—H
II
O
10.
a
HO
HO
H2OO
HOoch3
二、回答下列问题（20分）：
1.下列物种中的亲电试剂是：
；亲核试剂是
a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO—；
+
e.NO2+；fCN—；g.NH3；h.R—C=°
2.下列化合物中有对映体的是:
aCH3CH=C=C（CH3）2b.
+C3H7
C6H5—N_C2H5I
CH3
c.
3.写出下列化合物的最稳定构象:
b.FCH2—CH2OH
4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：
（）＞（
a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3
5.下列化合物或离子中有芳香性的是:
a.
OHb.
CH3
c.
Na+
d.
e.
）。
6.按SN1反应活性大小排列的顺序是：
（）＞
）>（）>（
a（CH3）3CCI
Cl
c.£CH2CH2CI
d.
CH3CH2CHCH3
Cl
7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
>（
）>（）°
CH3
（）>
b.
H3C
C.
H3C
CH3
Br
8.按沸点由高到低排列的顺序是:
）>（）
＞（
）>（
a.3-己醇;
正辛醇；
d.
b.正己烷;
e.正己醇。
c.2-甲基-
2-戊醇;
9.
按酸性由强到弱排列的顺序是:
（）>（）
>（
）>
>（
a.
COOH
6
b.
COOH
COOH
c.
d.
COOH
f.
SO3H
CH3
Br
NO2
10.
按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:
>（
）>
（）>
a.
+
b.
c.ch3ch=chch2
d.
CH3CHCH2CH3
三、完成下列反应（打
号者写出立体化学产物）
（20分）：
+
HCI
2.
BQH2CH2COCH3
①（CH2°H）2/H^
②Mg•乙醚
①CH3CHO-I
②H3O+
5.
/OH+
KMnO4/H2。
稀，冷
6.
i写出稳定构象'!
ch2=chch2^=ch+CH3CH2OH
+CH3CH2CH（CH3）CH2Br
AlBz
O
CH3-C-CH2Ch2dil.OH：
CH3-C_CH2CH2
O
*
8.
H
H3CdbrH5C61Br
C6H5
OH
9.
C6H5CH2CH2COOH
SOCI2
AICI3
Zn-Hg
■
HCI
3
OH
PBr3
12.
Br2
HOAc
SOCl2
OH
S
13.
①C6H5CH2MgBr/纯醚-
②H3O+
15.I
COOCH3
COOCH3
四、用化学方法鉴别（5分）：
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
!
■匚+Br2隔-H2。
・B「H
2.1
“CH3
O
+CH2二CH—C—CH3
O
EtONaEtOH
HBr
+H3G.CH3
3.ch3c=chch2ch2ch=chch3—c=ch2
CH3CH3CH3
六、合成题（20分）：
1.完成下列转化：
⑴I.'I
CH=CHCH3
6
（2）CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH二CCH20H
CH3
2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种?
a（CH3）3CChOb.（CH3）2chcoch3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.（CHs^CHCHzCHO
（1）3=1.02（二重峰），S=2.13（单峰），3=2.22（七重峰）。
相当于：
（2）3=1.05（三重峰），3=2.47（四重峰）。
相当于：
（3）二组单峰。
相当于：
2.某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成B（C4H8CI2）;在较高的温度下作用则生成C（C4H7CI）。
C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH），但与NaOH醇溶液作用却生成E（C4H6）。
E与顺丁烯二酸酐反应生成F（C8H8O3）。
试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）
参考答案
答案
一、每小题1分（1X10）
1.3,6-二甲基-4-
3.N-甲基-N
4.3-甲基戊二酸单乙酯;烯；
-丙基辛烷；2.3-烯丙基环戊烯;
乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
5.7-甲基-4-苯乙烯基-
甲基
-辛醇;
6.（2Z,4R）-4-甲基-2-戊
7.CH3CH2CHCH2CH2COCI
NH-C-H
II
0
二、每小题2分（2X10）
亲电试剂是：
a、b、e、
8.
0CHO
10.
chQh
HO
HO
HOOCH3
1.
h;亲核试剂是:
2.有对映体存在的是:
b、do
3.
H
（c）>（a
）
>
（
d
）>
（
b
）。
d）>（
有方香性的是：
a、
c、
do
6.
（
a）
>（
（c）>（a
）
>
（
b
）。
8.
（
d）
>
（
e）>（
（f）>（d
）
>
（
c
）>
（
a
）>
（
b
）。
b.
4.
c
H
H
F
H
5.
7.
9.
）>（b）o
a）>（c）>（b）o
a.H3C^ZOCH（CH3）2
10.（a）>（c）>（d）>（b）o
三、每空1分（1X20）
1.
2.
O；
0
CH3CCH2CH2CHCH3
BrMgCH2CH2CCH3
OH
（CH3）2CH-f（CH3）2
Cl
3.
OH
CH3
6.*LCCH2CH3
—CH3
4.
C—NHCH2CH3
CH2=CHCH2C=ch2
OCH2CH3
7.
5.
00
严
10.H'/Cy
n-C3H7Cl
JOhC6H5
或
CH3
C6H5
C6H5
H
OH
CH2C6H5
14.
”C2H5
…H
>H
C2H5
15.
3
C2H5
四、5分
乙醛
丙烯醛
三甲基乙醛
异丙醇
丙烯醇
乙烯基乙醚
2,4-二硝基苯肼
+黄J
+黄J
+黄J
一
一
一
Br2/CCI4
一
+褪色
一
一
+褪色
+褪色
I2+NaOH
+黄J
一
一
+黄J
一
一
金属Na
一
一
一
+f
+f
一
五、每小题5分（3X5）
1.
2.
CH3
+
EtOH「
3■
（-EtO）
OCH3OH
I|、CH2—CH=C—CH3、O
O
II
2—CH?
—C—CH
（-EtOH）
EtO
3.
h3cch3
+沢存+；
CH3C—CHCH2CH2CH=chch3-~C_
Ch3
CH3
ch2
六、第
1.
（1）
1小题8分（2X4）;第2〜4小题每题4分（3X4）
CH3CH2COCI
AICI3~
COCH2CH3①LiAIH4H,
+
②H3O+（-H2O）
TM
CH3CH2CH2OH
CQGHsNdil.OH
.►—
Z5
2.CH3CH=CH2°2/PdCl2'CuCl2
或水合后再氧化
1LiAIH4
卉TM
2H3O
的3
-CH3COCH3①②.OHa
②厶CH3—C二CH—bCH3
（CH2?
H）2.
H*
3.
CH3CH2OH
KMnO4/H+
ch3ch2oh
CH3COOC2H5①『丁"CH3COCH2COOEt
ch3ch2oh
HCI
ZnCI2
CH3CH2CI
（HCHO）3+HCI
C6H6ZnCiC6H5CH2CI
CH3COCH2COOEt
1.相当于:
b；
CI2
低温〜
2.CH3CH2CH=CH2
（A）ICI2-
高温
2.相当于:
CH3CH2CH—CH2
CICI
ch3chch=CH
ch3ch=chch2oh
（B）
NaOH
NaOH
aIc.
CH2二CH—CH二CH2+
CI
（C）
3.相当于:
一CH3CHCH=ch2
OH
CH2二CH—CH=CH2
（D）
（E）
（CH3CO）2OHNO3.
HsO+NaNO2+HCI
H3PO2
H2SO4
0〜5°C
HOFeTM
H2OHCI
①EtONa-
②C6H5CH2CI「
①EtONa①H2O/OH
■-T■-
②CH3CH2CI②H+
H2/Ni
-TM
CH3
HN°3一Fe+HCI「
H2SO4
七、第1小题（3分）；第-小题（7分）
简单题目
1•用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是
A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）
B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）
C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）
D、溴乙烷中含有醇（水、分液）
2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A、右比B、C2H2C、
3.（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是
CHs
C、2—乙基丁烷
D、CH3COOH
（）
D、3—乙基丁烷
A、3—甲基戊烷B、2—甲基戊烷
4•手性分子是指在分子结构
中
y
-
blclx
a
a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中
碳原子为手性碳原子。
下列分
指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是
CH3—CH—COOH
A、苹果酸
HOOC—CHOH—COOH
B、丙氨酸
NH2
CH2OH
CH2-&H-CH-CH-CH-CH0
^HOH
D、甘油醛CHO
5.
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、（CH3CH2）2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
有一CH3,—OH,—COOH,
—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，
水溶液具有酸性的有
某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是
B、4种
7.
F列说法错误的是
A、C2H6和C4H10--定是同系物
B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
8.
C、C3H6不只表示一种物质
常见有机反应类型有：
①取代反应
D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同
②加成反应
③消去反应④酯化反应
⑤加聚反应
⑥缩聚反应⑦氧化反
⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是
A、①②③④
B、⑤⑥⑦⑧
C、①②⑦⑧
D、③④⑤⑥
9.
A、Cu（OH）2要过量
B、NaOH溶液要过量
C、CuSO4要过量
D、使溶液pH值小于
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