有机化学专升本试题真题及答案.docx

1、有机化学专升本试题真题及答案试题（A）一、命名下列各化合物或写出其结构式（本大题分6小题，每小题1分，共6分） 1、写出丫 -戊酮酸的结构2、写出 CH3（CH2）14CH2N（CH 3）3 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的O OCH3CH2C-o-CcH3 名称5、写出CHO的名称6、写出CHSQCI的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）（本大题共11小题，总计18分）1、ch3ch2ch=chch2choAg(NH 3)2NO32、CH3CH2CH二CHCH 2CHOKMnO 4浓，热“ INaOHch2o4、3CH2O + CH3CHOJ OO 1(CH3CO)

2、2O .) (CH2CI CH2CN3、人L A H叫5、CH3COOHCH3CH2OH 6、 LiAIH 4H 2OCH2CHOCH2COOHKMnO 4H2O H +9、II IICH3C(CH2)3COC2H5 C2H5ONaOIICH3CCH3BrZnCH 2COOC2H5干醚H2O, HO-、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）（本大题共4小题，总计10分）1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。(1)CH3CH2CHCH 2CH3OHOHICHCH3(3)ich2cho(I) CH3COCH2CH3CH3CHCHOCH3(4)CH3CH2CH2CHO2、下列化合物哪些能进行银镜

3、反应?3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体?(1) CH3C 和XOH3C CXOOOH4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。（1）甲酸乙酯 （2）乙酸甲酯 （3）丙酸乙酯苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：(A) CHjCCHG0(C)(D) (CHaJjCCCtCHj,2、试比较下列化合物的碱性大小：（A）环己胺 （B）六氢吡啶 （C） N-甲基六氢吡啶（D）苯胺 （E）氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列:(A) CH3COCH2COC

4、H3 (B) CH3COCH2COOCH2CH3(C)CH3COCH2COC6H5 (D) CH 2(COOC 2H5)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A) CH3CONH2 (B) CH3COOC2H5 (C) (CH3CO)2O(D)CH3COCI (E) CH3COOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列:(A)呋喃 (B)噻吩(C)吡咯(D)苯6、试比较下列化合物的酸性大小：(A)三氯乙酸 (B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1)用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2-己醇 (B) 3-己醇(C)环己酮(D)环

5、己烯(2)用简单的化学方法区别下列化合物:(A)正丁醛 (B)苯甲醛(C) 2- 丁酮(D)苯乙酮 (E)环己酮(3)除去混在苯中的少量噻吩六、反应机理(本大题共2小题，总计10分)1、指出下列反应机理所属的类型:(1)OHOHOII(3) ch3cch3HCNOH -CH3 zohCH3/CCH2、写出下列反应的机理:N-CH + CfOH七、合成题（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）1、 以苯为原料（无机试剂任选）合成间溴苯甲酸2、 从丙酸甲酯制备 2-甲基-2-丁醇。3、 用丙二酸二乙酯法合成 丨COOH4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。OH八、推测

6、结构（本大题共3小题，每小题3分，总计9分）1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中， 不与稀冷高锰酸钾溶液反应， 亦不与溴的四氯化碳溶液反应,A用硝酸银处理时有沉淀生成。 羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到 B（C8H8O3）, B与浓氢溴酸共热得 C, C与邻A, B和C的构造式。2、化合物（A）是一个胺，分子式为C7H9N。（A）与对甲苯磺酰氯在 KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当（A）用NaNO2和HCI在05 C处理后再与a -萘酚作用，生成一种深颜色的化合物 （B）。 （A）的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试

7、推测（A）、（B）的构造式。3、某化合物的分子式为 C6H10O3,其红外光谱在1720cm一1及1750cm一1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据： S=1.2（三重峰，3H） , 3 =2.2（单峰，3H） , S =3.5（单峰，2H） , 3=4.1（四重峰，2H）。请给出该化合物的构造式。试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。（本大题分6小题，每小题1分，共6分）3、(CH3CH2CH2CH2)2NHO1、 2、十六烷基三甲基溴化铵ch3cch2ch2cooh4、乙丙酸酐5、a -呋喃甲醛or糠醛6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）（本大题共1

8、1小题，总计18分）1、CH3CH2CH=CHCH 2COOH2、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOHCH2CH2NH2 CH2CH2NHCOCH3CH2COOH6、CH2OH7、CH2COOHCH2ch2-OHCO/CIIO8、OZnBrI9、CH3CH2COOC2H5 , ch3CH3OHgch2cooc2h5CH310、N -CH2（CH2）3CH3CH3（CH2）4NH23、NaCN ,1514、（HOCH 2）3CCHO ,C（CH2OH）4CH2COOH5、1ClCH2COOC2H51，Cl、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）（本大题共4小题，总计10分）1、 （2

9、）、（3）能发生碘仿反应。2、 （2）、（3）能进行银镜反应。3、 （1）是共振杂化体；（2）是互变异构体。4、 、能进行酯缩合反应。（反应式略）四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）1、A B C D4、D C E B A2、BA CED5、D B CA3、C A B D6、A B D C五、鉴别及分离提纯（本大题共3小题，总计2已醇、3已醇I2+NaOH环己烯 CHI3 （黄色结晶）环己酮x】*-()(a (CH3)3CCIClc. CH2CH2CId.CH3CH2CHCH3Cl7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:()( )CH3()b

10、.H3CC.H3CCH3Br8.按沸点由高到低排列的顺序是:)()（)(a. 3 -己醇;正辛醇；d.b.正己烷;e.正己醇。c. 2 -甲基-2-戊醇;9.按酸性由强到弱排列的顺序是:()()()(a.COOH6b.COOHCOOHc.d.COOHf.SO3HCH3BrNO210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:()()a.+b.c. ch3ch =chch2d.CH3CHCH2CH3三、完成下列反应（打号者写出立体化学产物）（20 分）：+HCI2.BQH2CH2COCH3(CH2H)2/ HMg 乙醚 CH3CHO- I H3O+5./OH +KMnO4/H2。稀，冷6.i写出稳定

11、构象!ch2=chch2=ch + CH3CH2OH+ CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBzOCH3-C-CH2Ch2 dil. OH：CH3 - C_CH2CH2O*8.HH3Cdbr H5C6 1 BrC6H5OH9.C6H5CH2CH2COOHSOCI2AICI 3Zn - Hg HCI3OHPBr312.Br2HOAcSOCl2OHS13. C6H5CH2MgBr / 纯 醚- H3O+15. ICOOCH 3COOCH 3四、用化学方法鉴别（5分）：乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚五、写出下列反应的反应历程（15分）：!匚 + Br2 隔-H2。 BH2. 1“CH

12、3O+ CH2二CHCCH3OEtONa EtOHH Br+ H3G .CH33. ch3c = chch2ch2ch =chch3 c=ch2CH3 CH 3 CH 3六、合成题(20分)：1.完成下列转化： I .ICH =CHCH 36(2) CH3CH2CH2OHCH3CH2CH 二 CCH20HCH32.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：下列NMR谱数据分别相当于分子式为 C5H10O的下述化合物的哪一种?a (CH 3)3CChO b. (CH 3)2chcoch 3 c. CH

13、3CH2CH2COCH3 d. CH3CH2OCH2CH3 e. (CHsCHCHzCHO（1） 3 = 1.02 （二重峰），S = 2.13 （单峰），3 = 2.22 （七重峰）。 相当于：（2） 3 = 1.05 （三重峰）， 3 = 2.47 （四重峰）。 相当于：（3） 二组单峰。 相当于：2.某烃A（C4H8），在较低温度下与氯气作用生成 B（C4H8CI2）;在较高的温度下作用则生成 C（C4H7CI）。C与NaOH水 溶液作用生成 D（C4H7OH），但与NaOH醇溶液作用却生成 E（C4H6）。E与顺丁烯二酸酐反应生成 F（C8H8O3）。试推断 AF的构造，并写出有关反应

14、式。有机化学试题库（六）参考答案答案一、每小题1分（1X 10）1.3,6 -二甲基-4 -3.N - 甲基 -N4.3 -甲基戊二酸单乙酯; 烯；-丙基辛烷； 2. 3 -烯丙基环戊烯;乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基 -甲基-辛醇;6. (2Z , 4R)- 4 -甲基-2 -戊7. CH3CH2CHCH2CH2COCINH-C-HII0二、每小题2分（2X 10）亲电试剂是：a、b、e、8.0 CHO10.ch QhHOHOHO OCH31.h;亲核试剂是:2.有对映体存在的是:b、do3.H(c )( a)(d)(b）。d )(有方香性的是：a、c、do

15、6.(a )(c )( a)(b）。8.(d )(e )(f )( d)(c)(a)(b）。b.4.cHHFH5.7.9.)(b )oa ) ( c )( b ) oa. H3CZOCH(CH3)210. ( a ) ( c )( d )( b )o三、每空1 分( 1X 20)1.2.O；0CH3CCH2CH2CHCH3BrMgCH 2CH2CCH3OH(CH3)2CH -f(CH3)2Cl3.OHCH36. * LCCH2CH3CH34.CNHCH2CH3CH2 = CHCH2C =ch2OCH2CH37.5.00严10. H/Cyn - C3H7 ClJOhC6H5或CH3C6H5C6H

16、5HOHCH2C6H514.” C2H5HHC2H515.3C2H5四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚2,4 -二硝基苯肼+黄J+黄J+黄J一一一Br2 / CCI4一+褪色一一+褪色+褪色I2 + NaOH+黄J一一+黄J一一金属Na一一一+ f+ f一五、每小题5分(3X 5)1.2.CH3+EtOH3 (-EtO )O CH3 OHI |、CH2CH=CCH3 、OOII2 CH? CCH(-EtOH)EtO3.h3c ch3+ 沢存 +；CH3CCHCH2CH2CH =chch3 - C_Ch3CH3ch2六、第1. （1）1小题8分（2X 4）;第24小题每题4分（3

17、X 4）CH3CH2COCIAICI 3COCH2CH3 LiAIH 4 H ,+ H3O+ ( - H2O)TMCH3CH2CH2OHCQGHsN dil. OH . Z52. CH 3CH = CH 2 2/ PdCl2 CuCl2或水合后再氧化1LiAIH 4卉TM2H3O的3-CH3COCH3 .OH a厶 CH3C二CH bCH3(CH2?H)2 .H *3.CH3CH2OHKMnO 4/H +ch3ch2ohCH3COOC2H5 丁 CH3COCH2COOEtch3ch2ohHCIZnCI2CH3CH2CI(HCHO) 3 + HCIC6H6 ZnCi C6H5CH2CICH3CO

18、CH 2COOEt1.相当于:b ；CI2低温2. CH3CH2CH =CH2(A) I CI2-高温2.相当于:CH3CH2CH CH2CI CIch3chch =CHch3ch =chch2oh(B)NaOHNaOHaIc.CH2 二 CHCH二 CH2 +CI(C)3.相当于:一 CH3CHCH =ch2OHCH2二 CHCH = CH2(D)(E)(CH3CO)2O HNO3.HsO+ NaNO2 + HCIH3PO2H2SO40 5 CH O Fe TMH2O HCI EtONa - C6H5CH2CI EtONa H2O / OH - T - CH3CH2CI H+H2 / Ni-

19、 TMCH3HN3 一 Fe + HCIH2SO4七、第1小题（3分）；第-小题（7 分）简单题目1 用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是A、 苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）B、 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C、 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、 溴乙烷中含有醇（水、分液）2.下列物质不能使酸性 KMnO 4溶液褪色的是A、右比 B、C2H2 C、3.(CH3CH2)2CHCH 3的正确命名是CHsC、2 乙基丁烷D、 CH3COOH()D、3 乙基丁烷A、3甲基戊烷 B、2甲基戊烷4 手性分子是指在分子结构中y-blclxaa、b、x、y为彼此互不相同的原

20、子或原子团时，称此分子为手性分子，中碳原子为手性碳原子。下列分指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是CH 3 CH COOHA、苹果酸HOOCCHO HCOOHB、丙氨酸NH2CH2OHCH2-&H-CH-CH-CH-CH0HOHD、甘油醛CHO5.A、(CH3)2CHCH 2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH 3)2D、(CH3)3CCH2CH3有一CH 3 , OH , COOH ,C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是B、4种7.F列说法错误的是A、C2H6 和 C4H10 - -定是 同系物B、C2H4和C4H8 一定都能使溴水退色8.C、C3H6不只表示一种物质常见有机反应类型有：取代反应D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同加成反应消去反应 酯化反应加聚反应缩聚反应 氧化反还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是A、B、C、D、9.A、Cu (OH ) 2要过量B、NaOH溶液要过量C、CuSO4要过量D、使溶液pH值小于