高三化学二轮专题复习专题.docx

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高三化学二轮专题复习专题

课时作业（十七）

1.（2011浙江卷）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧

A

CH3OH/浓H2SO4

B

NaBH4

C

（C9H10Q4）

△

CH3OH

（C9H12O3）

化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线:

CHOH20

H0白藜芦醇

LiRXHO也0

已知：

RCHJ壯——>—

>

-►rch2ch（oh）r,

COOCH,

CHJ）II

（

:

H,OH

zbh4

A

BBS

J

\

1

Y

卜

\

1

/

OCH?

0叫

（

）H

根据以上信息回答下列问题：

出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的

氢原子。

（3）4

（4）

COOH

（5）

CH<0

OCH?

CH^O

0C斗

CH,

（6）HOH.

CHO、H0

CH.CHO

HCOO^^/-CHs

解析本题考查有机合成和推断，意在考查考生运用提供信息进

行有机推断的能力。

根据图示转化关系，可以推断

0H

（1）根据白藜芦醇的结构简式，可知其分子式为cl4H12

O3o

（2）C—D为取代反应，E—F为消去反应。

（3）化合

COOH

物A为£11，核磁共振氢谱显示有4种不

CH0OCH

同化学环境的氢原子，其个数比为1：

1：

2：

60（4）At

COOCH

+H20o（6）根据能发生银CH^OOCH.

镜反应，则含有醛基（或甲酸酯基），结合苯环上只有两种

不同化学环境的氢原子，则为HOHf^Q^CHO、ho^^^ch2cho、hcoo^Q—ch3o

2.（2011广东卷）直接生成碳一碳键的反应是实现高效、绿色有

机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳一碳单键的新型反应，例如：

反应①:

A4

0

V

COOC氏

H—CH

\

COOCH

定条件脱氢剂VI

4COOCH,

—CH

）\

COOCH

化合物I可由以下合成路线获得:

氧化Ag（NH3bOHH+

H（分子式为C3H8O2）>皿>>

CH3OH/H+

IV>I

△

（1）化合物I的分子式为其完全水解的化学方程式为

注明条件）。

（2）化合物H与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为

注明条件）。

（3）化合物皿没有酸性，其结构简式为;皿的一种同分

异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氧剂W（结构简式如图）分子获得2个氢原子

后，转变成1个芳香族化合物分子。

该芳香族化合物分子的结构简式为。

ClC1

VI

CHJ

（5）1分子frN\与1分子hc三cr7、在一

定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简

式为

;1mol该产物最多口」与rnol比发

生加成反应。

答案

⑴C5H8O4

COOCH^

H—CH

cooch3+

2NaOH>NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH

△

（2）HOCH2—CH2—CH2OH+2HBr>CHzBr—CH2—CHzBr+2H2O

（3）OHC—CH2—CHOCH2=CH—COOH

H0cnCN

CH—C^C—

⑸小、8

解析本题考查有机化学，意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。

结合I的结构简式可反推W为HOOC—CH2—COOH,即知皿为OHC—CH2—CHO，贝卩H为CH2OH—CH2—CH2OH。

（1）酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；

（2）醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；（3）0HC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHC03反应生成CO2的分子中含有羧基（一COOH），根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即V为CH2=CH—COOH;

（4）结合信息知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时

羰基与环的化学键移位使分子中出

CI

ClI0H

现苯环，即得YY；（5）所给两个有机物中均

HOICN

CN

只有一个位置出现姪基，各自脱去一个氢原子后结合即得

CH°—C=C十、

产物〔丨N，该有机物中含有2个

C氏

苯环和1个碳碳塞键,1mol该有机物最多能与8niolH3发生加成反应。

3.（2010山东）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、

丙三种成分：

「*]—CH=CH—CH2OH

（甲）

『〒CH=CH—CH0

J/

（乙）

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4褪色

能在稀H2SO4中水解

（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下

同）：

乙

其中反应I的反应类型为，反应u的化学方程式为

注明反应条件）。

i.O3

（3）已知：

RCH=CHR'>RCHO+R'CHO;

ii・Zn/H2O

i・浓NaOH

2HCHO>HCOOH+CH3OH

ii・H+

由乙制丙的一种合成路线图如下（A〜F均为有机物，图中Mr表

示相对分子质量）:

TI.H+

1下列物质不能与C反应的是选填序号）。

a.金属钠b.HBr

c.Na2CO3溶液d.乙酸

2写出F的结构简式。

_

3D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异

构体的结构简式。

a.苯环上连接三种不同官能团

b能发生银镜反应

c.能与Br2/CCl4发生加成反应

d.遇FeCb溶液显示特征颜色

4综上分析，丙的结构简式为。

答案

（1）羟基

C1

（2）加成反应^2^CHCH2CHO+NaOH乎

「AcH=CH—CH0+NaCl+H?

0

（3）①c②壬0—CH「一I：

缶

0H

解析本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生的分析推断

能力。

（1）甲中含氧官能团为羟基。

（2）根据转化过程，反应I为甲与HCI的加成反应，反应H为

ClC1

CHCH2CHO的消去反应：

U^CHCHjCHO+NaOH-^

OHC—CHO,根据A—E*可以推断A为OHC—CHO,B为CH.OH

2o

金属钠能与C发生反应,HB『能与C发生取代反应，乙酸能与C发生酯化反应，只有Na3CO3溶液不与C发生反应。

②F为HOOC—CH2OH发生缩聚反应的产物，其结构简式为

0

-B^CH-L。

③D为ryCH=CH-COOH根2

据其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，根据能与Br/cci4发生加成反应，则含有碳碳双键,根据遇FeClg溶液显示特征颜色■则含有酚羟基•由此可写出D的异构体的结构简式。

④丙为CpCH=CH—COOH和fVCH20H发生酯化反应的产物，其结构简式为

4.（2011北京市海淀区期末练习）G是一种合成橡胶和树脂的重

要原料；A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有一个峰；

F的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积之比为2:

2:

3。

已知：

（其中

R是烃基）

0

II

R—C

\出0

I.0—^2KC00H

/

R—C

LiAIH4

H・RCOOH>RCH2OH

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。

（1）C中所含官能团的名称是④的反应类型是

反应。

（2）G的结构简式为__

（3）反应②的化学方程式为。

（4）若E在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其

中两种的结构简式：

（5）反应⑥的化学方程式为

（6）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的丫的结构简式：

答案

（1）羧基消去

（2）CH2=CHCH=CH2

Ni

（3）H00CCH=CHCOOH+出>HOOCCH2CH2COOH

△

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O

OH

（6）HOOC—CH—COOH、HOOC—C—COOH

ch2ohch3

解析分析转化关系图，结合题目信息，可知A与水反应生成B,故B中含2个羧基，且含碳碳双键，其结构简式为：

HOOCCH=CHCOOH。

B与出加成得到C,那么C的结构简式为：

HOOCCH2CH2COOH,由题目信息H可知，C（HOOCCH2CH2COOH）

经反应③生成D,D的结构简式为：

HOH2CCH2CH2CH2OH。

D经

消去反应生成G,G为CH2=CHCH=CH2。

B与水发生加成反应生

成E,其结构简式为：

HOOCCH2CH（OH）COOH，其发生缩聚反应

可生成2种产物。

由于有机物Y与E含有相同的官能团，故其同分

HOOC—CH—COOH、

异构体有2种:

ch2oh

OH

HOOC—C—COOH

5.（2011辽宁省大连市测试）PET是世界上产量最大的合成纤维,

其结构简式为：

现以煤的干馏产品A与F为原料制备PET，生产的工艺流程如图所示。

其中A为烃，含碳元素的质量分数为90.6%,其蒸气密度是空气密度的3.66倍，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

M分子里所有原子共平面。

请回答下列问题：

（1）A的分子式为：

，下列反应类型为：

MTN;

反应⑤。

（2）反应①的反应条件为：

;A的名称为。

（3）写出有机物A所有一氯代物的结构简式：

。

（4）写出下列反应的化学方程式：

反应③：

；

D与足量的氢氧化铜悬浊液煮沸：

（5）P的一种同系物X的分子式为C3H8O2，在核磁共振氢谱图中出现三种信号峰，其峰的强度之比为2：

1:

1。

则X的结构简式为

O

答案

（1）C8H!

0加成反应缩聚反应

（2）NaOH的水溶液，加热（或强碱水溶液加热）对二甲苯或1,4-

二甲苯

ch3

ch3

CH」

⑷CaC2+2H2O—>Ca（OH）2+HC三CHf

COOH加热人ij丿

COOH

6.（2011北京市东城区期末检测）上海世博会英国馆一一种子圣

殿，由六万多根透明的亚克力［其分子式是（C5H8O2）n］杆构建而成。

某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：

原料库:

a.CH]二CHCH]

屮

c.CH^=CCH^

不

IV

R

HH

o—c

R

①知已

易被氧化成羧酸

0H

②R—C—IV不易被氧化成醛或酮

IT

0OH

厂、IIHCNIH+/H,0

③R—C—IT（H）—R—C—卍（H）

CN

OH

I

R—C—1V（H）

COOH

（R、R'、R〃表示烃基）

请回答：

（1）原料X是选填序号字母）。

（2）②的反应条件是:

⑧的反应类型是；D中

官能团的名称为。

（3）反应⑦的化学方程式是

0II

（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有.（>结构

的共有中。

（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：

丙烯

HBr

——>……一->D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是。

答案

（1）c

（2）NaOH水溶液加聚反应羧基、羟基

3

H

C——

CH=C—COOH

浓H^S（）

+CH^OH」

CH2=C—COOCH^+H’O

（4）6（5）CH3CH2CH（OH）COOH

解析由ETF可确定E为一种羧酸，从FT（C5H8O2）n可知E、F中均含有不饱和的碳碳双键，且E是含有4个碳原子的不饱和酸，结合框图中的反应条件可知DtE为脱水消去反应，CtD为醛基氧化为羧基，再结合题目信息可知题述流程式为：

Br/CCl

CH3

BrBr

II

ch2—cch3

CH”

OH

CHXCIIO

CH3

浓H^SO4,A

⑥

\aOH/H?

O

OHOil

ch2

④Ag（NH3）2OH,A

ch3=ccooh

CH

0

cch3花

OH

CHCCOOH

CHS

⑦CHfH

cooch3

0

（4）C的同分异构体中含有一C—0—结构的物质有:

CH^CH^CH^COOH.CH.CHCOOH、HCOOCH.CH“CH「

ch5

hcoochch3,ch3cooch2ch3和CHXH2C00CHaO

CH3

⑸由丙烯合成D的路线中发生的副反应为：

HBr

CH3CH=CH2>CH3CH2CH2Br—>

HCN

CH3CH2CH2OH—>CH3CH2CHO>

OHOH

I也0I

CH,CHCHCN——>CHCH.CHCOOHo

J2tt+32

（1）白藜芦醇的分子式是。

（2）C-D的反应类型是;E-F的反应类型是。

（3）化合物A不与FeCls溶液发生显色反应，能与NaHCOs反应

放出CO2，推测其核磁共振氢谱（12345H-NMR）中显示有中不同

化学环境的氢原子，其个数比为。

（4）写出A-B反应的化学方程式：

。

（5）写出化合物D、E的结构简式：

D,E。