1、北京高三化学总复习 高三化学一轮复习 羧酸酯探究问题突破高三化学一轮复习 羧酸酯(探究问题突破)探究问题:探究一、羧酸、酯的性质1.羧酸都具有酸性,不同的羧酸的酸性有无差异?提示不同的羧酸酸性不同。常见羧酸的酸性与碳酸的酸性强弱关系为:乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸。2.醇、酚、羧酸中都含有羟基,不同的羟基性质相同吗?提示醇、酚羧酸中羟基性质的比较3.酯的酸性水解和碱性水解有何异同?提示酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化作用。根据化学平衡原理,酸性水解中的酸抑制了水解的进行,反应不能进行到底;而碱性水解中的碱因中和了生成的酸,促进了反应向水解的方向移动,反应进行得比较完全。酯的酸性水解和碱性
2、水解都是取代反应,酸性水解生成酸和醇,反应是可逆的;碱性水解生成羧酸盐和醇,反应是不可逆的。【点拨提升】1.酯化反应的规律。本质:酸去羟基醇去氢原子。2.酯类水解的规律。【特别提醒】(1)酸属于几元酸,不是取决于分子式中的氢原子个数,而是取决于一分子酸能电离出的H的个数。(2)有机物的燃烧属于氧化反应,有机物多数能燃烧,但不一定发生催化氧化反应,乙酸也能燃烧,故乙酸也能发生氧化反应。探究二、乙酸乙酯的制备【合作交流】1.制备乙酸乙酯时,如何配制反应物混合液?提示向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。2.实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用?提示溶解挥发出的乙醇,中和挥发出来的乙酸,降低乙酸乙
3、酯的溶解度。3.实验中,导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下?解释原因。提示不能。防止饱和Na2CO3溶液倒吸进入反应液中。【点拨提升】探究三、酯化反应的规律及类型【合作交流】1.用文字如何表示酯化反应的通式?提示酸醇酯水。2.酯化反应中,浓硫酸起什么作用?提示催化剂、吸水剂。3.从化学平衡移动角度分析,如何提高酯的产率?提示(1)增大反应物浓度;(2)不断分离出酯。【点拨提升】1.酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。2.酯化反应的基本类型强化训练1、已知:有机物X的相对分子质量小于180,其中氧的质量分数约
4、为49.4%,1 mol X在稀硫酸中发生水解反应生成2 mol甲醇和1 mol A,X中没有支链,有机物X、A物质能发生如下图转化关系,E为高分子化合物,B为环状结构。根据以上信息填写下列空白:(1)1个X分子中,含有_个氧原子,X不可能发生的反应有_(填序号);加成反应酯化反应氧化反应消去反应(2)A分子中的官能团是(写名称)_,A的摩尔质量是_;(3)写出的化学方程式_;(4)有机物B(C8H8O8)因分子组成中含有三个国人心目中的吉利数字“8”而被称为“吉利分子”。由A转化而生成的“吉利分子”有多种不同的环状结构,写出其中的含一个六元环的有机物B结构简式_;(5)一定量的A物质与乙醇的
5、混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况),则等物质的量该混合物完全燃烧消耗O2的物质的量为_。答案(1)5(2)羟基、羧基134 gmol1(5)1.5 mol2可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请填空:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是:_;_。(4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是_答案(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率
6、及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体3已知有机物A是具有果香味的液体,其分子式是C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系:(1)写出A、B、C各物质的结构简式:A_;B_;C_。(2)写出A的同类别的同分异构体并命名_答案(1)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COONa(2)HCOOCH2CH2CH3甲酸丙酯、HCOOCH(CH3)2甲酸异丙酯、CH3CH2COOCH3丙酸甲酯4、1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115 125 ,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水
7、浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.分离提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率答案C5、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:填写下列空白:(1)写出下列化合物的结构简式:A_,B_,D_。(2)写出下列化学方程式:AE_,AF_。(3)写出下列反应的反应类型:AE_,AF_。(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应6苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生_ mol H2。(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生_mol CO2。(5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式。答案(1)醇羟基羧基(2)(3)1.5(4)2
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