椰子油中月桂酸的性质及其意义.docx

1、椰子油中月桂酸的性质及其意义摘要椰子油的主要脂肪酸是月桂酸，约占45-53%。月桂酸对椰子油的许多特性起着重要作用。椰子油在体内很容易被我们消化吸收，月桂酸也很容易被运输，所以代谢很快。详细的研究表明，摄入的大部分月桂酸直接输送到肝脏，在那里，月桂酸直接转化为能量和其他代谢物，而不是作为脂肪储存。这种代谢物包括酮体，可以被肝外组织，如大脑和心脏，作为一种直接的能量形式使用。月桂酸对血清胆固醇影响的研究是矛盾的。在饱和脂肪酸中，月桂酸对脂肪积累的贡献最小。月桂酸和单月桂酸甘油酯对革兰氏阳性菌、多种真菌和病毒具有明显的抗菌活性。今天有许多商业产品使用月桂酸和单月桂酸甘油酯作为抗菌剂。由于月桂酸与长

2、链脂肪酸在性质上的显著差异，它们通常被区分为C6C12的中链脂肪酸和C14及以上的长链脂肪酸。符号和缩写简介椰子油是存在于椰肉中并从椰肉中提取的食用油。它的独特之处在于它以月桂酸(C12)为主要脂肪酸，占总脂肪酸组成的45-53%。因为椰子油在热带地区被广泛食用，所以在这些地区，1月桂酸是饮食的重要组成部分。虽然植物油的性质不能完全由单一脂肪酸成分来解释，但本综述旨在表明椰子油的许多性质确实可以归因于月桂酸的性质。特别是，本文将讨论月桂酸在中链甘油三酯代谢中的作用，并着重讨论月桂酸本身的代谢。还将讨论月桂酸在胆固醇、脂肪积累和储存等健康问题中的作用。最后，我们将详细介绍月桂酸和单月桂酸甘油酯的

3、抗菌活性。在这些讨论中，一个常见的观察结果是，月桂酸，一种中链脂肪酸，有许多特性，使其区别于长链脂肪酸。中链脂肪酸（MCFA）和中链甘油三酯（MCT）。“中链脂肪酸”（MCFA）一词尚无公认的定义。该术语通常用于指两种脂肪酸组：C8和C10以及C6C12。类似地，术语中链甘油三酯（MCT）用于指两种主要类型的甘油三酯：一种仅含有C8和C10脂肪酸的市售甘油三酯混合物，另一种是主要由C6C12脂肪酸组成的甘油三酯混合物（图1）。图1. 中链脂肪酸（MCFA）和中链甘油三酯（MCT）的示例MCT的定义是C8和C10，是这些脂肪酸是从水解椰子油的分馏工业中获得的，用于制造只含有C8和C10的特殊膳食

4、油，而更具商业价值的C12则用于表面活性剂工业2。1968年，Harkins和Sarett 3开发了一种由75%C8和25%C10组成的合成甘油三酯混合物，称为“MCT油”4，与玉米油等长链脂肪酸（LCFA）植物油相比，MCT油更容易被消化和吸收。MCT油可用于脂肪消化不良患者的营养管理。除了在临床上使用外，现在运动员和医学研究人员还使用MCT油作为快速能量的来源。1982年，Bach和Babayan5综述了饱和脂肪酸在肝脏和肝外组织中的代谢和作用。根据各种脂肪酸的代谢和生理特性，Bach和Babayan提出中链脂肪酸的定义包括C6-C12，长链脂肪酸定义为C14及以上。因此，MCT定义为C8

5、和C10仅在商业上有其起源，而MCFA定义为C6-C12是基于代谢和生理行为。本文将在MCFA和MCT术语中使用Bach和Babayan的定义椰子油中的脂肪酸和甘油三酯分析植物油成分有三种常用方法（图2）。最常用的方法是通过化学水解、甲基化和气相色谱分析（方法A）测定植物油的脂肪酸组成。第二种方法需要使用气相色谱或高效液相色谱（HPLC）将油分离成甘油三酯部分，然后通过化学水解（方法B）测定每个甘油三酯（TAG）部分的脂肪酸组成。第三种方法需要使用脂肪酶水解每个TAG部分（方法C）。第三种方法能够对sn-1/sn-3和sn-2位置上的脂肪酸进行区域性鉴定。第一种方法是最常用的方法，它给出了植物

6、油的脂肪酸谱，但没有给出每种植物油特有的TAG的脂肪酸谱。图2. 植物油分析。a化学水解得到植物油的脂肪酸组成。b甘油三酯部分的化学水解产生TAG部分的脂肪酸组成。c利用脂肪酶进行水解，可以识别sn-1/sn-3和sn-2位置的脂肪酸（区域特异性分析）食品法典命名植物油标准6列出了椰子油的脂肪酸组成，椰子油是通过化学水解得到的。Bezard及其同事7用气相色谱法分离椰子油中的甘油三酯，然后进行化学水解（方法B），测定了主要三酰甘油酯的脂肪酸组成为：trilaurin（3C12）、caprodilaurin（C10+2C12）、caprolauromyristin（C10+C12+C14）和di

7、lauromyristin（2C12+C14）。Marina和她的同事8用高效液相色谱法分析了来自印度尼西亚和马来西亚的12个椰子油样品，使用三酰基甘油标准对其进行了鉴定。收集各馏分，水解后用气相色谱法分析得到各馏的脂肪酸组成。他们测定了主要甘油三酯的脂肪酸组成，并将其定量如下：trilaurin（3C12，23.6%）、capryldilauryl甘油酯（C10+2C12，19.8%）、dicapryllauryl甘油酯（2C10+C12，15.4%）和dilaurylmyristyl 甘油酯（2C12+C14，15.2%）。研究发现，92%的椰子甘油三酯中含有月桂酸，约60%的椰子油中含有

8、MCT。另一方面，Pham和同事9使用对sn-1和sn-3位置有特异性的胰腺脂肪酶分析了来自菲律宾的椰子油。他们确定，54.3%的椰子TAG在sn-1和-3位置含有月桂酸，在sn-2位置含有44.1%。相同位置的癸酸含量分别为4.9%和1.6%（图3）。这意味着至少59.2%（54.3%+4.9%）的椰子TAG的MCFA在sn-1和sn-3位置，至少45.7%（44.1%+1.6%）的MCFA在sn-2位置图3. 椰子油甘油三酯结构中的月桂酸10新鲜压榨的椰子油（例如，纯椰子油）是甘油三酯、双酸甘油酯、单脂肪酸甘油脂和游离脂肪酸的混合物。使用薄层色谱法（TLC），Pham和同事10估计成分约为

9、85%的甘油三酯、7%的双酸甘油酯和3%单脂肪酸甘油脂，而Dayrit和同事11使用核磁共振（NMR）光谱法确定非甘油三酯的成分为1.5%的双酸甘油脂、0.01%的-单脂肪酸甘油脂，以及0.13%的游离脂肪酸。尽管椰子油和棕榈仁油具有相似的脂肪酸分布（使用方法A），但它们具有明显不同的甘油三酯组成。Bezard12分析了棕榈仁油，并报告了其两个主要甘油三酯的不同情况：trilaurin（3C12）和dilauromyristin（2C12+C14）。在对各种植物油的比较研究中，Karupaiah和Sundram13确定了椰子和棕榈仁油的区域特异性甘油三酯的分布。他们报告椰子油中最主要的区域特异

10、性甘油三酯种类是（具有指定的sn-位置）：1,2,3- trilauryl甘油酯（C12-C12-C12）。1-己基，2,3-二月桂基甘油酯（C10-C12-C12）和1-己基，2-月桂基，3-肉豆蔻醇甘油酯（C10-C12-C14），而棕榈仁油中的主要甘油三酯是：1,2,3-三月桂基甘油酯（C12-C12-C12），1,2stearyl,3-lauryl 甘油酯（C14-C18-C12），和1,3-油酸，2-月桂基甘油酯（C18:1-C12-C18:1）。对椰子油进行了区域分析，揭示了椰子油的甘油三酯结构和月桂酸的位置分布。月桂酸存在sn-1/sn-3和sn-2位点，对椰子油的消化有重要影响

11、。椰子油的消化甘油三酯油的消化涉及物理和酶的过程。椰子油中MCT的比例很大，它与其他植物油（主要是LCT）相比更易溶于水，并且更容易被脂肪酶水解。舌、胃和胰腺脂肪酶的水解是区域性的，如果MCFA与LCFA相比在TAG中占据sn-1和sn-3位置，则其水解速度更快14，15。由于54.3%的椰子TAG含有sn-1或-3位置的月桂酸（如果包括癸酸，则几乎为60%），椰子油被迅速吸收。另一方面，脂肪酶在sn-1和-3位置水解含LCFA和长链多不饱和脂肪酸（PUFA）的TAG的效率较低，导致此类脂肪和油的吸收较慢17。初始水解形成1,2-甘油三酯和游离脂肪酸（图4，步骤1）。第二步水解得到-单脂肪酸甘

12、油酯和另一种游离脂肪酸。-单脂肪酸甘油酯经历竞争水解（步骤3）或异构化为-单脂肪酸甘油酯（步骤4）。因为月桂酸存在于44.1%椰子TAG中的sn-2位置，18产生了相对大量的单月桂酸甘油酯。图4. MCT在摄入时经历分步水解第三个水解步骤产生甘油和从sn-2位置的游离脂肪酸。单脂肪酸甘酯和游离脂肪酸可以被肠细胞吸收，通过特定的载体分子，但也可能通过被动扩散，这取决于它们的链长。由于月桂酸在椰子油中所占比例很高，因此可以假定，摄入椰子油后，单月桂酸甘油酯和月桂酸立即存在于胃中。Bragdon和Karmen19将椰子油喂给人类志愿者，然后将喂食的椰子油的脂肪酸组成与志愿者喂食6小时后收集的乳糜微粒

13、进行比较。乳糜微粒中MCFA（C8-C12）的含量比椰子油低68%，而LCFA（C14）明显高于椰子油。据此，他们估计，椰子油中约三分之二的MCFA通过门静脉运输，三分之一进入淋巴并储存在乳糜微粒中。然而，其他研究也表明，MCFA在门静脉和淋巴之间的分布取决于MCT的摄入量与总饮食的比例20。也就是说，身体会根据消耗的脂肪和油脂的性质的变化进行调整。总的来说，研究表明月桂酸具有与癸酸（C10）相似的性质，与棕榈酸（C16）明显不同。此外，含有C6-C12的甘油三酯的代谢特性与含有C14和更长脂肪酸的甘油三酯明显不同。因此，Bach和Babayan提出的MCT中含有月桂酸(C6-C12)的定义是

14、有效的。月桂酸代谢月桂酸从甘油三酯释放出来后，通过门静脉直接输送到肝脏，或转化成新的甘油三酯进入淋巴系统。McDonald及其同事22通过十二指肠内输注各种脂肪酸，研究了大鼠肠门静脉转运途径。在只注射一种脂肪酸的条件下，他们确定72%的月桂酸、58%的肉豆蔻酸、41%的棕榈酸和28%的硬脂酸绕过淋巴道。也就是说，LCFA比月桂酸更容易进入淋巴道。这项实验还表明，在不存在长链脂肪酸的情况下，月桂酸也可能进入淋巴通路。研究了月桂酸在大鼠血液中的去向。使用同位素标记的月桂酸和棕榈酸，Goransson23观察到，月桂酸比棕榈酸从血液中消失得更快，氧化的速度也更快。他还指出，少量的月桂酸在肝脏中以甘油

15、三酯的形式存在，它没有被纳入磷脂中。然而，他指出，如果老鼠被过度喂养，这些趋势可能不适用。与此结果一致，饮食给药8h后，在大鼠的淋巴脂质中未检测到月桂酸，而检测到肉豆蔻酸和更长的饱和脂肪酸 24。这表明，当摄入的月桂酸进入血液时，它会迅速代谢，只有少量以甘油三酯的形式储存在肝脏中。质谱分析来自人类肝组织样本的脂质只检测到LCFA（C14）25。在肝脏中，脂肪酸在线粒体中被代谢为能量。根据其链长，脂肪酸可以通过被动扩散或肉碱辅助转运穿过线粒体膜。Gharlid及其同事26表明，月桂酸是通过非离子被动扩散快速穿过膜双层的。使用动态核磁共振波谱的测量表明，通过“触发器”机制，MCFA在膜上的扩散速度

16、比LCFA快，碳链延长两个碳会使扩散速度减慢约100倍27。与此相一致的是，月桂酸被证明可以在线粒体膜上自由扩散，而长链脂肪酸需要肉碱28。因此，月桂酸可以通过物理扩散或在肉碱的帮助下快速运输到线粒体。月桂酸在肝脏中以多种方式迅速代谢。（图5）-氧化是柠檬酸循环中脂肪酸代谢产生乙酰辅酶A的主要途径。在人类身上，已经发现四种不同的酰基脱氢酶。确定了每种酶的优选底物为：短链酰基辅酶A脱氢酶（SCAD）：C4，C6，C4活性最高；中链酰基辅酶A脱氢酶（MCAD）：C4C14，C6活性最高；长链酰基辅酶A脱氢酶（LCAD）：C6C22，C16活性最高；超长链酰基辅酶a（VLCAD）：C12-C22，C16活性最高。其中MCAD和LCAD两种酶对月桂酸有很高的活性。图5. 肝脏中月桂酸的代谢在肝脏线粒