椰子油中月桂酸的性质及其意义.docx

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椰子油中月桂酸的性质及其意义

摘要

椰子油的主要脂肪酸是月桂酸，约占45-53%。

月桂酸对椰子油的许多特性起着重要作用。

椰子油在体内很容易被我们消化吸收，月桂酸也很容易被运输，所以代谢很快。

详细的研究表明，摄入的大部分月桂酸直接输送到肝脏，在那里，月桂酸直接转化为能量和其他代谢物，而不是作为脂肪储存。

这种代谢物包括酮体，可以被肝外组织，如大脑和心脏，作为一种直接的能量形式使用。

月桂酸对血清胆固醇影响的研究是矛盾的。

在饱和脂肪酸中，月桂酸对脂肪积累的贡献最小。

月桂酸和单月桂酸甘油酯对革兰氏阳性菌、多种真菌和病毒具有明显的抗菌活性。

今天有许多商业产品使用月桂酸和单月桂酸甘油酯作为抗菌剂。

由于月桂酸与长链脂肪酸在性质上的显著差异，它们通常被区分为C6–C12的中链脂肪酸和C14及以上的长链脂肪酸。

符号和缩写

简介

椰子油是存在于椰肉中并从椰肉中提取的食用油。

它的独特之处在于它以月桂酸（C12）为主要脂肪酸，占总脂肪酸组成的45-53%。

因为椰子油在热带地区被广泛食用，所以在这些地区，[1]月桂酸是饮食的重要组成部分。

虽然植物油的性质不能完全由单一脂肪酸成分来解释，但本综述旨在表明椰子油的许多性质确实可以归因于月桂酸的性质。

特别是，本文将讨论月桂酸在中链甘油三酯代谢中的作用，并着重讨论月桂酸本身的代谢。

还将讨论月桂酸在胆固醇、脂肪积累和储存等健康问题中的作用。

最后，我们将详细介绍月桂酸和单月桂酸甘油酯的抗菌活性。

在这些讨论中，一个常见的观察结果是，月桂酸，一种中链脂肪酸，有许多特性，使其区别于长链脂肪酸。

中链脂肪酸（MCFA）和中链甘油三酯（MCT）。

“中链脂肪酸”（MCFA）一词尚无公认的定义。

该术语通常用于指两种脂肪酸组：

C8和C10以及C6–C12。

类似地，术语中链甘油三酯（MCT）用于指两种主要类型的甘油三酯：

一种仅含有C8和C10脂肪酸的市售甘油三酯混合物，另一种是主要由C6–C12脂肪酸组成的甘油三酯混合物（图1）。

图1.中链脂肪酸（MCFA）和中链甘油三酯（MCT）的示例

MCT的定义是C8和C10，是这些脂肪酸是从水解椰子油的分馏工业中获得的，用于制造只含有C8和C10的特殊膳食油，而更具商业价值的C12则用于表面活性剂工业[2]。

1968年，Harkins和Sarett[3]开发了一种由75%C8和25%C10组成的合成甘油三酯混合物，称为“MCT油”[4]，与玉米油等长链脂肪酸（LCFA）植物油相比，MCT油更容易被消化和吸收。

MCT油可用于脂肪消化不良患者的营养管理。

除了在临床上使用外，现在运动员和医学研究人员还使用MCT油作为快速能量的来源。

1982年，Bach和Babayan[5]综述了饱和脂肪酸在肝脏和肝外组织中的代谢和作用。

根据各种脂肪酸的代谢和生理特性，Bach和Babayan提出中链脂肪酸的定义包括C6-C12，长链脂肪酸定义为C14及以上。

因此，MCT定义为C8和C10仅在商业上有其起源，而MCFA定义为C6-C12是基于代谢和生理行为。

本文将在MCFA和MCT术语中使用Bach和Babayan的定义

椰子油中的脂肪酸和甘油三酯

分析植物油成分有三种常用方法（图2）。

最常用的方法是通过化学水解、甲基化和气相色谱分析（方法A）测定植物油的脂肪酸组成。

第二种方法需要使用气相色谱或高效液相色谱（HPLC）将油分离成甘油三酯部分，然后通过化学水解（方法B）测定每个甘油三酯（TAG）部分的脂肪酸组成。

第三种方法需要使用脂肪酶水解每个TAG部分（方法C）。

第三种方法能够对sn-1/sn-3和sn-2位置上的脂肪酸进行区域性鉴定。

第一种方法是最常用的方法，它给出了植物油的脂肪酸谱，但没有给出每种植物油特有的TAG的脂肪酸谱。

图2.植物油分析。

a化学水解得到植物油的脂肪酸组成。

b甘油三酯部分的化学水解产生TAG部分的脂肪酸组成。

c利用脂肪酶进行水解，可以识别sn-1/sn-3和sn-2位置的脂肪酸（区域特异性分析）

食品法典命名植物油标准[6]列出了椰子油的脂肪酸组成，椰子油是通过化学水解得到的。

Bezard及其同事[7]用气相色谱法分离椰子油中的甘油三酯，然后进行化学水解（方法B），测定了主要三酰甘油酯的脂肪酸组成为：

trilaurin（3C12）、caprodilaurin（C10+2C12）、caprolauromyristin（C10+C12+C14）和dilauromyristin（2C12+C14）。

Marina和她的同事[8]用高效液相色谱法分析了来自印度尼西亚和马来西亚的12个椰子油样品，使用三酰基甘油标准对其进行了鉴定。

收集各馏分，水解后用气相色谱法分析得到各馏的脂肪酸组成。

他们测定了主要甘油三酯的脂肪酸组成，并将其定量如下：

trilaurin（3C12，23.6%）、capryldilauryl甘油酯（C10+2C12，19.8%）、dicapryllauryl甘油酯（2C10+C12，15.4%）和dilaurylmyristyl甘油酯（2C12+C14，15.2%）。

研究发现，92%的椰子甘油三酯中含有月桂酸，约60%的椰子油中含有MCT。

另一方面，Pham和同事[9]使用对sn-1和sn-3位置有特异性的胰腺脂肪酶分析了来自菲律宾的椰子油。

他们确定，54.3%的椰子TAG在sn-1和-3位置含有月桂酸，在sn-2位置含有44.1%。

相同位置的癸酸含量分别为4.9%和1.6%（图3）。

这意味着至少59.2%（54.3%+4.9%）的椰子TAG的MCFA在sn-1和sn-3位置，至少45.7%（44.1%+1.6%）的MCFA在sn-2位置

图3.椰子油甘油三酯结构中的月桂酸[10]

新鲜压榨的椰子油（例如，纯椰子油）是甘油三酯、双酸甘油酯、单脂肪酸甘油脂和游离脂肪酸的混合物。

使用薄层色谱法（TLC），Pham和同事[10]估计成分约为85%的甘油三酯、7%的双酸甘油酯和3%单脂肪酸甘油脂，而Dayrit和同事[11]使用核磁共振（NMR）光谱法确定非甘油三酯的成分为1.5%的双酸甘油脂、0.01%的α-单脂肪酸甘油脂，以及0.13%的游离脂肪酸。

尽管椰子油和棕榈仁油具有相似的脂肪酸分布（使用方法A），但它们具有明显不同的甘油三酯组成。

Bezard[12]分析了棕榈仁油，并报告了其两个主要甘油三酯的不同情况：

trilaurin（3C12）和dilauromyristin（2C12+C14）。

在对各种植物油的比较研究中，Karupaiah和Sundram[13]确定了椰子和棕榈仁油的区域特异性甘油三酯的分布。

他们报告椰子油中最主要的区域特异性甘油三酯种类是（具有指定的sn-位置）：

1,2,3-trilauryl甘油酯（C12-C12-C12）。

1-己基，2,3-二月桂基甘油酯（C10-C12-C12）和1-己基，2-月桂基，3-肉豆蔻醇甘油酯（C10-C12-C14），而棕榈仁油中的主要甘油三酯是：

1,2,3-三月桂基甘油酯（C12-C12-C12），1,2stearyl,3-lauryl甘油酯（C14-C18-C12），和1,3-油酸，2-月桂基甘油酯（C18:

1-C12-C18:

1）。

对椰子油进行了区域分析，揭示了椰子油的甘油三酯结构和月桂酸的位置分布。

月桂酸存在sn-1/sn-3和sn-2位点，对椰子油的消化有重要影响。

椰子油的消化

甘油三酯油的消化涉及物理和酶的过程。

椰子油中MCT的比例很大，它与其他植物油（主要是LCT）相比更易溶于水，并且更容易被脂肪酶水解。

舌、胃和胰腺脂肪酶的水解是区域性的，如果MCFA与LCFA相比在TAG中占据sn-1和sn-3位置，则其水解速度更快[14，15]。

由于54.3%的椰子TAG含有sn-1或-3位置的月桂酸（如果包括癸酸，则几乎为60%），椰子油被迅速吸收。

另一方面，脂肪酶在sn-1和-3位置水解含LCFA和长链多不饱和脂肪酸（PUFA）的TAG的效率较低，导致此类脂肪和油的吸收较慢[17]。

初始水解形成1,2-甘油三酯和游离脂肪酸（图4，步骤1）。

第二步水解得到β-单脂肪酸甘油酯和另一种游离脂肪酸。

β-单脂肪酸甘油酯经历竞争水解（步骤3）或异构化为α-单脂肪酸甘油酯（步骤4）。

因为月桂酸存在于44.1%椰子TAG中的sn-2位置，[18]产生了相对大量的单月桂酸甘油酯。

图4.MCT在摄入时经历分步水解

第三个水解步骤产生甘油和从sn-2位置的游离脂肪酸。

单脂肪酸甘酯和游离脂肪酸可以被肠细胞吸收，通过特定的载体分子，但也可能通过被动扩散，这取决于它们的链长。

由于月桂酸在椰子油中所占比例很高，因此可以假定，摄入椰子油后，单月桂酸甘油酯和月桂酸立即存在于胃中。

Bragdon和Karmen[19]将椰子油喂给人类志愿者，然后将喂食的椰子油的脂肪酸组成与志愿者喂食6小时后收集的乳糜微粒进行比较。

乳糜微粒中MCFA（C8-C12）的含量比椰子油低68%，而LCFA（≥C14）明显高于椰子油。

据此，他们估计，椰子油中约三分之二的MCFA通过门静脉运输，三分之一进入淋巴并储存在乳糜微粒中。

然而，其他研究也表明，MCFA在门静脉和淋巴之间的分布取决于MCT的摄入量与总饮食的比例[20]。

也就是说，身体会根据消耗的脂肪和油脂的性质的变化进行调整。

总的来说，研究表明月桂酸具有与癸酸（C10）相似的性质，与棕榈酸（C16）明显不同。

此外，含有C6-C12的甘油三酯的代谢特性与含有C14和更长脂肪酸的甘油三酯明显不同。

因此，Bach和Babayan提出的MCT中含有月桂酸（C6-C12）的定义是有效的。

月桂酸代谢

月桂酸从甘油三酯释放出来后，通过门静脉直接输送到肝脏，或转化成新的甘油三酯进入淋巴系统。

McDonald及其同事[22]通过十二指肠内输注各种脂肪酸，研究了大鼠肠门静脉转运途径。

在只注射一种脂肪酸的条件下，他们确定72%的月桂酸、58%的肉豆蔻酸、41%的棕榈酸和28%的硬脂酸绕过淋巴道。

也就是说，LCFA比月桂酸更容易进入淋巴道。

这项实验还表明，在不存在长链脂肪酸的情况下，月桂酸也可能进入淋巴通路。

研究了月桂酸在大鼠血液中的去向。

使用同位素标记的月桂酸和棕榈酸，Goransson[23]观察到，月桂酸比棕榈酸从血液中消失得更快，氧化的速度也更快。

他还指出，少量的月桂酸在肝脏中以甘油三酯的形式存在，它没有被纳入磷脂中。

然而，他指出，如果老鼠被过度喂养，这些趋势可能不适用。

与此结果一致，饮食给药8h后，在大鼠的淋巴脂质中未检测到月桂酸，而检测到肉豆蔻酸和更长的饱和脂肪酸[24]。

这表明，当摄入的月桂酸进入血液时，它会迅速代谢，只有少量以甘油三酯的形式储存在肝脏中。

质谱分析来自人类肝组织样本的脂质只检测到LCFA（≥C14）[25]。

在肝脏中，脂肪酸在线粒体中被代谢为能量。

根据其链长，脂肪酸可以通过被动扩散或肉碱辅助转运穿过线粒体膜。

Gharlid及其同事[26]表明，月桂酸是通过非离子被动扩散快速穿过膜双层的。

使用动态核磁共振波谱的测量表明，通过“触发器”机制，MCFA在膜上的扩散速度比LCFA快，碳链延长两个碳会使扩散速度减慢约100倍[27]。

与此相一致的是，月桂酸被证明可以在线粒体膜上自由扩散，而长链脂肪酸需要肉碱[28]。

因此，月桂酸可以通过物理扩散或在肉碱的帮助下快速运输到线粒体。

月桂酸在肝脏中以多种方式迅速代谢。

（图5）β-氧化是柠檬酸循环中脂肪酸代谢产生乙酰辅酶A的主要途径。

在人类身上，已经发现四种不同的酰基脱氢酶。

确定了每种酶的优选底物为：

短链酰基辅酶A脱氢酶（SCAD）：

C4，C6，C4活性最高；中链酰基辅酶A脱氢酶（MCAD）：

C4–C14，C6活性最高；长链酰基辅酶A脱氢酶（LCAD）：

C6–C22，C16活性最高；超长链酰基辅酶a（VLCAD）：

C12-C22，C16活性最高。

其中MCAD和LCAD两种酶对月桂酸有很高的活性。

图5.肝脏中月桂酸的代谢

在肝脏线粒