高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5.docx

1、高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修53.4 有机合成课后作业作业时限：45分钟 作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共20分)1关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是()A该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C该过程中是加成反应D该过程中是酯类的水解2以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇CCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2

2、Br乙二醇DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇3已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是()A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应4武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2RX2NaRR2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3)2CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH35在1,3丁

3、二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是()A1,3丁二烯与氢气加成产物只有一种B1,3丁二烯转化为时，先与HCl发生1,2加成再水解得到C在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种二、非选择题(共80分)6(20分)(2015新课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示： 回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共

4、平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。7.(20分)(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8答案1A从该工业转化图看，应为工业上乙烯制取乙醇的方法，A错误，B正确；是加成反应，为酯类的水解反应，C、D正确。2DB

5、、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物； 而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。3A由于Cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH=CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再与HCl加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。4DCH3CH2Br与Na反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。5C1,3

6、丁二烯与氢气加成的产物有：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH3三种，A错误；1,3丁二烯先与HCl发生1,2加成再水解得到的产物是，B错误；中与Cl和OH相连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，一定条件下都能发生消去反应，C正确；X的结构有三种，D错误。6(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3(6)HCCH解析：C2H2是乙炔：CHCH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CHCH与CH3COOH加成得到B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH

7、2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是CH2C(CH3)=CHCH2，当CH3与H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、CHCCH(CH3)2。(6)CHCH与CH3CHO可生成CHCCH(OH)CH3，CHCCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH

8、)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58c76 d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积

9、比为6 1 1的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪8(20分)(2015四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)： 已知： 请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生

10、聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。9.(20分)(2015浙江卷)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。 答案 解析：(1)由已知知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去

11、反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 00017258。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基

12、，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6 1 1的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。8(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr 解析：(1)试剂是乙醇；化合物B中含有醛基；第步发生酯化反应。(2)第步发生水解反应。(3)依据已知1)可写出其化学方程式。(4)试剂的相对分子质量为60，根据F，可知其结构简式为。(5)根据题意，G中含有酯基和碳碳双键，则H为水解产物丙烯酸钠，则聚丙烯酸钠的结构简式为。9(1)醛基(4)AC(5)BC解析：CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH(A)，由B的分子式可知CH3CH2OH氧化得到CH3COOH(B)，在光照条件下Cl取代甲基上的H得到C：基，故能水解，正确；B项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；C项，碳碳双键能使Br2/CCl4溶液褪色，正确；D项，分子中没有醛基，故不能发生银镜反应，错误。(5)A项，碳原子数比F多1个，错误；D项，碳原子数比F多1个，错误。