高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5.docx

高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5.docx

《高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5.docx（12页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中化学第三章烃的含氧衍生物34有机合成课后作业新人教版选修5

3.4有机合成

课后作业

作业时限：

45分钟

作业满分：

100分

一、选择题（每小题4分，共20分）

1．关于工业转化图（如图），下列说法不正确的是（　　）

A．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法

B．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂

C．该过程中①②是加成反应

D．该过程中③④是酯类的水解

2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是（　　）

A．CH3CH2Br

CH3CH2OH

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇

B．CH3CH2Br

CH2BrCH2Br

乙二醇

C．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH3

CH2BrCH2Br

乙二醇

D．CH3CH2Br

CH2===CH2

CH2BrCH2Br

乙二醇

3．已知：

乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（　　）

A．水解反应、加成反应、氧化反应

B．加成反应、水解反应、氧化反应

C．水解反应、氧化反应、加成反应

D．加成反应、氧化反应、水解反应

4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是（　　）

A．CH3CH2CH2CH3

B．（CH3）2CHCH（CH3）2

C．CH3CH2CH2CH2CH3

D．（CH3CH2）2CHCH3

5．在1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，

是一种中间产物，下列说法正确的是（　　）

A．1,3丁二烯与氢气加成产物只有一种

B．1,3丁二烯转化为

时，先与HCl发生1,2加成再水解得到

C．

在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应

D．

催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种

二、非选择题（共80分）

6．（20分）（2015·新课标全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。

（2）①的反应类型是__________，⑦的反应类型是________。

（3）C和D的结构简式分别为________、________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：

________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：

________。

7.（20分）（2015·新课标全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

答案

1．A　从该工业转化图看，应为工业上乙烯制取乙醇的方法，A错误，B正确；①②是加成反应，③④为酯类的水解反应，C、D正确。

2．D　B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。

3．A　由于—Cl能发生水解反应，

能发生氧化反应，所以BrCH2CH===CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：

HOCH2CH===CHCH2OH，再与HCl加成制得：

HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。

4．D　CH3CH2Br与Na反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：

1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。

5．C　1,3丁二烯与氢气加成的产物有：

CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH3三种，A错误；1,3丁二烯先与HCl发生1,2加成再水解得到的产物是

，B错误；

中与—Cl和—OH相连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，一定条件下都能发生消去反应，C正确；X的结构有

三种，D错误。

6．

（1）乙炔　碳碳双键和酯基

（2）加成反应　消去反应

（3）

　CH3CH2CH2CHO

CH3—CH2—CH2—C≡CH、

CH3—CH2—C≡C—CH3

（6）HC≡CH

解析：

C2H2是乙炔：

CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：

CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：

，所以D是CH3CH2CH2CHO。

（1）CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

（2）⑦发生的是醇的消去反应。

（4）乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C（CH3）===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

（5）乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH（CH3）2。

（6）CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH（OH）CH3，CH≡CCH（OH）CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH（OH）CH3，CH2===CHCH（OH）CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

———————————————————————————

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________。

（2）由B生成C的化学方程式为__________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为__________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48　　　　　　　　b．58

c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

8．（20分）（2015·四川卷）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）第⑤步反应的化学方程式是________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。

9.（20分）（2015·浙江卷）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

请回答：

（1）E中官能团的名称是________。

（2）B＋D―→F的化学方程式_____________________________。

（3）X的结构简式________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

答案

解析：

（1）由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。

（2）A与Cl2光照生成一卤代物，则B为

，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为

，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。

（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。

（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG（酯），分子式为（C8H12O4）n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10000，则其平均聚合度为10000÷172≈58。

（5）能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为

；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。

8．

（1）①乙醇　②醛基　③取代反应或酯化反应

（2）CH3CH2CH（CH2Br）2＋2NaOH

CH3CH2CH（CH2OH）2＋2NaBr

解析：

（1）试剂Ⅰ是乙醇；化合物B中含有醛基；第④步发生酯化反应。

（2）第①步发生水解反应。

（3）依据已知1）可写出其化学方程式。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，根据F，可知其结构简式为

。

（5）根据题意，G中含有酯基和碳碳双键，则H为水解产物丙烯酸钠，则聚丙烯酸钠的结构简式为

。

9．

（1）醛基

（4）AC　（5）BC

解析：

CH2===CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH（A），由B的分子式可知CH3CH2OH氧化得到CH3COOH（B），在光照条件下Cl取代

甲基上的H得到C：

基，故能水解，正确；B项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；C项，碳碳双键能使Br2/CCl4溶液褪色，正确；D项，分子中没有醛基，故不能发生银镜反应，错误。

（5）A项，碳原子数比F多1个，错误；D项，碳原子数比F多1个，错误。