1、学年北京高三化学一轮复习 有机反应类型 加聚反应与缩聚反应20182019学年北京高三化学一轮复习 有机反应类型 加聚反应与缩聚反应知识梳理一、加聚反应与缩聚反应1加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物;生成物有高分子化合物;单体可相同,也可不相同生成物无小分子有小分子(如H2O等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件,打开不饱和键,相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团,如NH2、OH、CO
2、OH;官能团与官能团间缩去一个小分子,逐步缩合2常见的加聚反应类型(1)聚乙烯型,如:(2)聚1,3-丁二烯型,如:(3)混合型,如:nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN3常见的缩聚反应类型(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(OH)缩合成水的反应。如:二元酸和二元醇的缩聚反应nHOROHnHOOCRCOOH(2n1)H2O若单体为一种物质,则通式为nHORCOOH(n1)H2O若有两种或两种以上的单体,则通式为nHORCOOHnHORCOOH(2n1)H2O(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如:氨基酸聚合成蛋白质。若此类反应只有一种单体,则通式为nH2NRCOOH(
3、n1)H2O若有两种或两种以上单体,则通式为nH2NRCOOHnH2NRCOOH(2n1)H2O书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是:酸去羟基氨去氢。(3)中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如苯酚和甲醛的缩聚反应:2、高分子单体的确定聚合反应类型及高聚物单体的判断1.聚合反应类型的判断根据单体的结构,即可判断出聚合反应的类型。(1)单体中含有一个不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键,往往发生加聚反应,链节主链上一般不再含有官能团。(2)单体中含有两种以上官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子,即链节主链上一般含有官能团(肽键、酯基)。2.高聚物单体的
4、判断(1)加聚产物单体的推断:凡链节主链上不含双键,主链上只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成的单体必为一种,将两半键闭合即可。如,其单体是。凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间划线断开,然后将四个半键闭合即可。如,其单体为。凡主链上只有碳原子,并存在碳碳双键的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。如若按1,3丁二烯式断开后,链节主链上出现奇数碳原子,则说明断开方法错误,则应按乙炔式断开,如若给出较长的结构片段,则应首先找出
5、重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不是一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。(2)缩聚产物单体的推断:若链节中含有酚羟基结构,单体一般为酚和醛。如强化训练:1、下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ()答案D2下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是()答案B3某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C
6、4、某高聚物的结构片断如下:下列分析正确的是()A.它是缩聚反应的产物B.其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C.其链节是CH3CH2COOCH3D.其单体是CH2=CHCOOCH3答案D5、.已知一种聚碳酸酯的 结构简式为:,则下列说法正确的是()A.它是通过缩聚反应得到的B.它是纯净物C.它是由单体和通过加聚反应得到的D.它是由单体和CO2通过缩聚反应得到的答案A6、.现有烃的含氧衍生物A,还原A时形成醇B;氧化A时形成C,由B、C反应可生成高分子化合物,以下叙述错误的是()A.A属于醛类B.A的相对分子质量为58C.A分子中有6个原子,碳元素的质量分数为40%D.1 mol A与足量银
7、氨溶液反应能还原出4 mol Ag答案C7请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。(1)聚氯乙烯的单体为,反应类型为。(2)的单体为,反应类型为。(3)丁苯吡橡胶的单体为、_、。(4)天然橡胶的单体为,反应类型为。(5)锦纶的单体为,反应类型为。(6)涤纶的单体是_,反应类型为_,制备涤纶的化学方程式为_。(7)的单体为,反应类型为,由单体合成该物质反应的化学方程式为_。顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:.RCH=CHRRCHORCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2=CHCH=CH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a. 加聚反应b.缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。 (5)反应的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)1,3丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2=CHCH=CH26(6)
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