学年北京高三化学一轮复习有机反应类型加聚反应与缩聚反应.docx

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学年北京高三化学一轮复习有机反应类型加聚反应与缩聚反应

2018——2019学年北京高三化学一轮复习有机反应类型加聚反应与缩聚反应

知识梳理

一、加聚反应与缩聚反应

1．加聚反应与缩聚反应的比较

加聚反应

缩聚反应

相同

①单体是相对分子质量小的有机物；

②生成物有高分子化合物；

③单体可相同，也可不相同

生成物

无小分子

有小分子（如H2O等）

高分子与单体

组成相同

组成不相同

高分子相对分子质量

是单体相对分子质量的整数倍

是单体的相对分子质量与缩去分子（小分子）的相对分子质量之差的n倍

反应特点

单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链

单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合

2．常见的加聚反应类型

（1）聚乙烯型，如：

（2）聚1,3-丁二烯型，如：

―→

（3）混合型，如：

nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN―→

3．常见的缩聚反应类型

（1）醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基（—OH）缩合成水的反应。

如：

二元酸和二元醇的缩聚反应

nHO—R—OH＋nHOOC—R′—COOH

＋（2n－1）H2O

若单体为一种物质，则通式为

nHO—R—COOH

＋（n－1）H2O

若有两种或两种以上的单体，则通式为

nHO—R—COOH＋nHO—R′—COOH

＋（2n－1）H2O

（2）羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。

如：

氨基酸聚合成蛋白质。

若此类反应只有一种单体，则通式为

nH2N—R—COOH―→

＋（n－1）H2O

若有两种或两种以上单体，则通式为

nH2N—R—COOH＋nH2N—R′—COOH―→

＋（2n－1）H2O

书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：

酸去羟基氨去氢。

（3）

中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。

如苯酚和甲醛的缩聚反应：

2、高分子单体的确定

聚合反应类型及高聚物单体的判断

1.聚合反应类型的判断

根据单体的结构，即可判断出聚合反应的类型。

（1）单体中含有一个不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键，往往发生加聚反应，链节主链上一般不再含有官能团。

（2）单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子，即链节主链上一般含有官能团（肽键、酯基）。

2.高聚物单体的判断

（1）加聚产物单体的推断：

①凡链节主链上不含双键，主链上只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成的单体必为一种，将两半键闭合即可。

如

，其单体是

。

②凡链节主链上只有四个碳原子（无其他原子）且无双键的聚合物，其单体必为两种，在中间划线断开，然后将四个半键闭合即可。

如

，其单体为

。

③凡主链上只有碳原子，并存在碳碳双键的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。

如

若按1，3—丁二烯式断开后，链节主链上出现奇数碳原子，则说明断开方法错误，则应按乙炔式断开，如

④若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不是一种形式，可去掉一端的一个碳原子（可能属于前一个链节）后再考虑。

（2）缩聚产物单体的推断：

①若链节中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。

如

强化训练：

1、　下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（　　）

答案　D

2　下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是（　　）

答案　B

3　某高分子化合物R的结构简式为

，下列有关R的说法正确的是（　　）

A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2

B.R完全水解后生成物均为小分子有机物

C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成R

D.碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol

答案　C

4、某高聚物的结构片断如下：

下列分析正确的是（　　）

A.它是缩聚反应的产物

B.其单体是CH2===CH2和HCOOCH3

C.其链节是CH3CH2COOCH3

D.其单体是CH2===CHCOOCH3

答案　D

5、.已知一种聚碳酸酯的结构简式为：

，则下列说法正确的是（　　）

A.它是通过缩聚反应得到的

B.它是纯净物

C.它是由单体

和

通过加聚反应得到的

D.它是由单体

和CO2通过缩聚反应得到的

答案　A

6、.现有烃的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物

，以下叙述错误的是（　　）

A.A属于醛类

B.A的相对分子质量为58

C.A分子中有6个原子，碳元素的质量分数为40%

D.1molA与足量银氨溶液反应能还原出4molAg

答案　C

7请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。

（1）聚氯乙烯

的单体为　　　　　　，反应类型为　　　　。

（2）

的单体为　　　　，反应类型为　　　　。

（3）丁苯吡橡胶

的单体为　　　、_________________、　　　　　　　　。

（4）天然橡胶

的单体为　　　　　　　　　　　　，反应类型为　　　　。

（5）锦纶

的单体为　　　，反应类型为　　　　。

（6）涤纶

的单体是______________________________________________________________，

反应类型为_________________________________________________________，

制备涤纶的化学方程式为________________________________________。

（7）

的单体为　　　　　　，反应类型为　　　　，由单体合成该物质反应的化学方程式为_________________________________

_______________________________________________。

顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

ⅱ.RCH==CHR′

RCHO＋R′CHO（R、R′代表烃基或氢）

（1）CH2==CH—CH===CH2的名称是　　　　。

（2）反应Ⅰ的反应类型是　　　　（选填字母）。

a.加聚反应　　　　　　b.缩聚反应

（3）顺式聚合物P的结构式是　　　　（选填字母）。

（4）A的相对分子质量为108。

①反应Ⅱ的化学方程式是_____________________________________。

②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是　　　g。

（5）反应Ⅲ的化学方程式是________________________________________。

（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。

写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。

答案　

（1）1，3－丁二烯　

（2）a　（3）b

（4）①2CH2===CH－CH===CH2

②6

（6）