同分异构体书写的一般思路及方法.docx

1、同分异构体书写的一般思路及方法同分异构体书写的一般思路及方法(总14页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One 1CAL本页仅作为文档封面，使用请直接删除同分异构体书写的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结 构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支 链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构f碳 链异构f位置异位。1碳链异构：由于c原子空间排列不同而引起的。如：ch3-ch:-ch2- CHs 和 CH （CH3） 32位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH-CHCH2CH3和

2、CH3CH=CHCH33官能团异构：由于官能团不同而引起的。女山hc=c-ch2-ch3和 ch:=ch-ch=ch2；这样的异构主要有：烯坯和环烷坯；烘坯和二烯 坯；醇和瞇；醛和酮；竣酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1.写出的所有同分异构体的结构简式。分析：（1）类别异构：根据通式c丿垸q可知在中学知识范围内为 竣酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳琏有二种连接方式4 3 2 1 5 6C C- C C C-C-C（3）位置异构：对于竣酸类，-CO6Y只能连接在碳链两边的碳原 子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6 （未标号的 两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原

3、子即 可。则竣酸的异构体为CCH2CH2CH2COOH 曲 C丹2 CH（CH）COOHC（C尽）3 COOE对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C&#O;C键及C&#O;H键之间即可。插入】、G之间为:ch3ch2ch2cooch ch3ch2ch2oocch3. 插入G、G间为,插入6、4之间为C尽0饷（的）2,CHQOCCH（CH打,插入G的万键之间为仏仏CH-插入G的C7-万键为HCOXH&H沁CH插入G的U-刃键之间为HCOOCH.CHICH ,插入4的匕万键之间为HCOOCCH。二.常见方法1.等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的

4、 氢原子互为等效；处于镜而对称位置的碳原子上的氢原子互为等 效；特别适合于环状化合物异构体书写。例2.写出联二苯的一氯取代物分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。说明联二苯中只有a、b、C三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为：Cl CIo-32.转换法例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式,可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：C禺3.逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时,可以采取逐个依次引入。例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下:将、-川也、-。/在碳链上的

5、位置作变换，可以写出多种同分异 构体（-0丹、矶不能连在同一个碳原子上），请写岀这些异构 体。分析：（1）先解决碳链异构f_-ch.-ch2-ch2（2）引入呱，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入-0/7线路图如下：-0H 引入 E3*12 3-柏2引入3号-Cr化一冬一甲2 -OH引入】N%3一 NHq引入4号fc-f-g OH引入5号- N啓引入5号“ 0 -严-叫-性oh弓|入“、6号CHj 0HI 厂 0 C _ c功一 NH2ch3Q-皆-CHr- NH2 ch7 oh故：题目所求同分异构为上述9种。4.移位法

6、例5.写出与CH。互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。分析：属于酯类化合物，结构中必含-上0-,且-0-不能直接连接 在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变 动即可。(1)结构中,将-。-移至苯环与拨基之间为:0CH? O -C-H依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动越在苯环上CH.I 0-C- H的位置得、=/ ,啓一曲一(2)在结构中，将一。仏一。一移至拨基与氢原子之间为0又将-。-移至苯环与按基之间为再将-他2 -移至苯环与之间为故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是:5.分类法例6. 1、2、3�

7、;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平而 的上下，因此有两种异构体。0（0为苯基）据此，可判断1、2、3、4、5�五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平而上）的异构体数是（）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做 分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有 两种，很容易写出其异构体，故选A。一卤代坯种数与桂的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的 关系例1某坯的分子式为C5H12,核磁共振氢谱图中显示三个质子 峰，该坯的一氯代物有种。解析写出的各种同分异构体进行分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物CH

8、3CH2CH2CH2CH333(CH3) 2CHCH2CH344C(CHJ 411【小结】（1） 坯的一卤代物种数=质子峰数二化学环境不同的H原子种 数（2） 分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代 物越多。练习某有机物A的分子式为CsHsO, A能发生银镜反应，其苯环 上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。【跟踪训练】1、 目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可 推出氟里昂的同分异构体A.不存在同分异构体 种 种 种2、 某苯的同系物的分子式申甘也6,经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH：-） 和一

9、个次甲基 。则符合该条件的分子结构有A、3种 B、4种 C、5种 D、6种3、 某苯的同系物O-R ,己知R-为C,H9-,则该物质可能的结构有A、3种 B、4种 C、5种 D、6种4、 邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含 有苯环和甲基的同分异构体有A、3种 B、4种 C、5种 D、6种5、 菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有A、4 种 B、5 种 C、6 种 D、10 种6、 分子式为GH胡的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代 基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有A、1种 B、2种 C、3种 D、4种7、 分子式为GH4的有机物

10、A,在酸性条件下能水解生成C和D,且C在一定条件下能转化成Do则有机物A的结构可能有A、1种B、2种C、3种D、4种8、 烯坯分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如： Hv_r/C和c C 因双键不能转动而互为同分异构体，组成为CH。的C /C_C1 1 /C=C1坯，其所有同分异构体中属于烯坯的共有A、4种 B、5种 C、6种 D、7种9、 有机物CH3O-C6H -CH0有多种同分异构体，其中属于酯类，结构 中含苯环的有A、4种 B、5种 C、6种 D、3种10、 由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-C0-NH-结构 的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下

11、生成二 肽共有A、5种 B、2种 C、3种 D、4种11、 今有组成为CHQ和CJW）的混合物，在一定条件下进行脱水反 应，可能生成的其它有机物的种数为A、5种 B、6种 C、7种 D、8种12、 苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有 种.13、 在某有机物分子中，若含有一个-CH，个-CsH,-, 一个-CH：-,一个-0H,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体 各有多少种，写岀它们的结构简式。14、写出化学式为GHsO：所表示的有机物A的结构简式：（1） 若A能与Nad反应,则A为： ;（2） 若A与含酚駄的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是（3）若A既能与钠反应放出氏，

12、又能与新制的氢氧化铜共热岀现红 色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失， 试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。CHs-CHo-CH-CH-CHshc CH:-CH31315、有机物按系统命名法的名称是 ,该有机物的一氯代产物有种。16、二甲苯苯环上的一澳取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下：6种浪二甲苯的熔 点（C）234206213204205对应还原的二甲苯 的熔点（C）1354-2754-2754由此推断熔点为234C的分子的结构简式为 :熔点为-54的分子的结构简式为 ;17、A、B、C三种物质的化学式都是C；HsO,若滴入FeCls溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。（1）写出A、B、C的结构简式；（2）写出C的另外两种同分异构体的结构简式。18、写出C此。0的各种同分异构体（共7种）19、己知分子式为C/口的物质A的结构简式为：CH3- , A苯环上的二浪取代物共有九种，由此推断A苯环上的四浪取代物的异构体的数目是 种。20、分子式为CsHsO：的有机物A的同分异构体有多种，（1）写出其中属于芳香族酯类的各种异构体;（2）若A能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则写出A的各种异构体的结构简式。