同分异构体书写的一般思路及方法.docx
《同分异构体书写的一般思路及方法.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《同分异构体书写的一般思路及方法.docx（11页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
同分异构体书写的一般思路及方法
同分异构体书写的一般思路及
方法（总14页）
-CAL-FENGHAI.-（YICAI）-CompanyOne1
■CAL■本页仅作为文档封面，使用请直接删除
同分异构体书写的一般思路及方法
一.一般思路
分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。
在中学阶段结构不同有以下三种情况：
类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。
因此同分异构体书写的一般思路为：
类别异构f碳链异构f位置异位。
1碳链异构：
由于c原子空间排列不同而引起的。
如：
ch3-ch:
-ch2-CHs和CH（CH3）3
2位置异构：
由于官能团的位置不同而引起的。
如：
CH-CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
3官能团异构：
由于官能团不同而引起的。
女山hc=c-ch2-ch3和ch:
=ch-ch=ch2；这样的异构主要有：
烯坯和环烷坯；烘坯和二烯坯；醇和瞇；醛和酮；竣酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
例1.写出的所有同分异构体的结构简式。
分析：
（1）类别异构：
根据通式c丿垸q可知在中学知识范围内为竣酸和酯两类。
（2）碳链异构：
四个碳原子的碳琏有二种连接方式
432156
C—C-C—CC-C-C
（3）位置异构：
对于竣酸类，-CO6Y只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。
则竣酸的异构体为
C^CH2CH2CH2COOH曲C丹2CH（CH^）COOH
C（C尽）3COOE
对于酯类：
则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中
C&#O;C键及C&#O;H键之间即可。
插入°】、G之间为:
ch3ch2ch2cooch^ch3ch2ch2oocch3.插入G、G间为
插入6、4之间为C尽％0饷（的）2,
CHQOCCH（CH打,插入G的—万键之间为仏©仏CH-插
入G的C7-万键为HCOXH&H沁CH^插入G的U-刃键之间为
HCOOCH.CHICH^,插入4的匕―万键之间为HCOOC{CH^。
二.常见方法
1.等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜而对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。
例2.写出联二苯的一氯取代物
分析：
注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。
说明联二苯中只有a、b、C三个碳原子上的位置不同，则联二苯的
异构体有三种，分别为：
ClCI
o-<3
2.转换法
例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析：
依据教材知识，二甲苯有三种形式,
可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换
为甲基，便可得题目所求异构体：
C禺
3.逐个引入法
当题目所求异构体中包含多个官能团时,
可以采取逐个依次引入。
例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下:
将▽、-川也、-。
//在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（-0丹、—矶不能连在同一个碳原子上），请写岀这些异构体。
分析：
（1）先解决碳链异构f
_^-ch.-ch2-ch2
（2）引入—呱，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上
（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引
入-0/7线路图如下：
-0H引入E3*}
123
-柏2引入3号-Cr化一冬一甲2-OH引入】
N%
3
一NHq引入4号f
c-f-g
—OH引入5号
-N啓引入5号“0-严-叫-性oh弓|入“、6号
CHj►
0H
I厂0—C_c功一NH2
ch3
Q-皆-CHr-NH2ch7oh
故：
题目所求同分异构为上述9种。
4.移位法
例5.写出与CH。
互为同分异构体且含有苯环，又
属于酯类化合物的结构简式。
分析：
属于酯类化合物，结构中必含-上0-,且-0-不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
（1）
结构中,
将-。
-移至苯环与拨基之间
为:
0
CH?
——O-C-H
依据教材知识，苯环上连有两个取代基，
不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动越在苯环上
CH.
I0
-C-H
的位置得、=/,
啓一曲一
（2）在
结构中，将一。
仏一。
一移至拨基
与氢原子之间为
0
又将-。
-移至苯环与按基之
间为
再将-他2-移至苯环与之间为
故：
题目所求同分异构体有六种，它们分别是:
5.分类法
例6.1、2、3�三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平而的上下，因此有两种异构体。
0
（0为苯基）
据此，可判断1、2、3、4、5�五氯环戊烷（假定五个碳原子也
处于同平而上）的异构体数是（）
A.4B.5C.6D.7分析：
依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种，很容易写出其异构体，故选A。
一卤代坯种数与桂的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系
［例1］某坯的分子式为C5H12,核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该坯的一氯代物有—种。
［解析］写出的各种同分异构体进行分析，结果如下表：
同分异构体
质子峰数
一氯代物
CH3CH2CH2CH2CH3
3
3
（CH3）2CHCH2CH3
4
4
C（CHJ4
1
1
【小结】
（1）坯的一卤代物种数=质子峰数二化学环境不同的H原子种数
（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。
［练习］某有机物A的分子式为CsHsO,A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。
【跟踪训练】
1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体
A.不存在同分异构体种种种
2、某苯的同系物的分子式申£甘也6,经测定，分子中除含苯环外不
再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH：
-）和一个次甲基。
则符合该条件的分子结构有
A、3种B、4种C、5种D、6种
3、某苯的同系物O-R,己知R-为C,H9-,则该物质可能的结构有
A、3种B、4种C、5种D、6种
4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。
其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
A、3种B、4种C、5种D、6种
5、菲的结构简式为，它与硝酸反应，可能生成的一硝基
取代物有
A、4种B、5种C、6种D、10种
6、分子式为GH胡的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有
A、1种B、2种C、3种D、4种
7、分子式为GH4的有机物A,在酸性条件下能水解生成C和D,
且C在一定条件下能转化成Do则有机物A的结构可能有
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
8、烯坯分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如：
Hv_r/C和cC因双键不能转动而互为同分异构体，组成为CH。
的
C/C_C\11/C=C\1
坯，其所有同分异构体中属于烯坯的共有
A、4种B、5种C、6种D、7种
9、有机物CH3O-C6H-CH0有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有
A、4种B、5种C、6种D、3种
10、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-C0-NH-结构的化合物是二肽。
丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成二肽共有
A、5种B、2种C、3种D、4种
11、今有组成为CHQ和CJW）的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为
A、5种B、6种C、7种D、8种
12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有种.
13、在某有机物分子中，若含有一个-CH，—个-CsH,-,一个-CH：
-
一个-0H,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有多少种，写岀它们的结构简式。
14、写出化学式为GHsO：
所表示的有机物A的结构简式：
（1）若A能与Nad反应,则A
为：
;
（2）若A与含酚駄的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是
（3）若A既能与钠反应放出氏，又能与新制的氢氧化铜共热岀现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。
CHs-CHo-CH-CH-CHs
h'cCH:
-CH313
15、有机物
按系统命名法的名称
是,该有机物的一氯代产物有
种。
16、二甲苯苯环上的一澳取代物共有6种，可用还原法制得3种二
甲苯，它们的熔点分别如下：
6种浪二甲苯的熔点（°C）
234
206
213
204
205
对应还原的二甲苯的熔点（°C）
13
~54
-27
~54
-27
54
由此推断
熔点为234°C的分子的结构简式为:
熔点为-54£的分
子的结构简式为;
17、A、B、C三种物质的化学式都是C；HsO,若滴入FeCls溶液，只有
C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
（1）写出A、B、C的结构简式；
（2）写出C的另外两种同分异构体的结构简式。
18、写出C此。
0的各种同分异构体（共7种）
19、己知分子式为C/口的物质A的结构简式为：
CH3-,A
苯环上的二浪取代物共有九种，由此推断A苯环上的四浪取代
物的异构体的数目是种。
20、分子式为CsHsO：
的有机物A的同分异构体有多种，
（1）写出其
中属于芳香族酯类的各种异构体;
（2）若A能发生银镜反应且属于芳香族化合物，则写出A的各种
异构体的结构简式。
升级会员 