高考化学一轮复习第9章第1节认识有机化合物教学案新人教版.docx

1、高考化学一轮复习第9章第1节认识有机化合物教学案新人教版第一节认识有机化合物考纲定位核心素养1.了解有机化合物中碳的成键特征及应用。2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。3.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。4.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。5.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。6.能够正确命名简单的有机化合物。1.宏观辨识从不同的角度认识有机物的分类、名称和性质应用。2.微观探析从组成、结构探究有机物的性质，形成“结构决定性质”“性质反映结构”的观

2、念。3.证据推理根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。4.模型认知根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型。能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。考点一| 有机物的分类与结构1有机物的分类(1)根据元素组成分类有机化合物(2)根据碳骨架分类 (3)根据官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物2.有机化合物中碳原子的成键特点3同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2(n1)

3、，如互为同系物。性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。(3)烯烃同系物：分子通式为CnH2n(n2)，如CH2=CH2与CH3CH=CH2互为同系物。性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。(4)苯的同系物：分子通式为CnH2n6(n6)，如互为同系物。性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。(5)其他同系物如醇、醛、羧酸、酯等。4同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)以C6H14为例

4、，用“减碳法”书写烷烃同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC。第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。其结构简式深度归纳5五种式子表示有机物(1)分子式：表示分子中含有

5、的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。如乙烯：。(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2=CH2和CH3CH2OH或C2H5OH。(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为或、乙苯为。正误判断(正确的打“”，错误的打“”)。(1)含C的化合物一定为有机物，含C、H的有机物为烃类。 ()

6、(2)含有苯环的有机物一定为苯的同系物。 ()(3)官能团为OH的有机物可能是醇或酚。 ()(4)C3H6与C2H4一定互为同系物。 ()(5)C5H12的烃有3种。 ()(6)多碳原子形成的分子可以成链状也可以成环状。 ()(7)4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个CC键。 ()(8)ClCFHH与HCFClH互为同分异构体。 ()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)考法1有机物的分类与结构1(2019成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是()D烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环

7、烷烃。2(2019松原模拟)下列物质一定属于同系物的是()A BC DBA项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，可能为环烷烃，不一定与互为同系物。3(2016上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A均为芳香烃 B互为同素异形体C互为同系物 D互为同分异构体D轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。4(2019海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ()A该有机物的分

8、子式可能为C2HCl3B该有机物分子中可能有C=C键C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物不可能与溴水反应答案：D5.盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是()A盆烯的分子式为C6H6B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一种同系物D盆烯在一定条件下可以发生加成反应C根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。考法2同分异构体的判断与书写6(2019河南名校联考)有三种烃的键线

9、式分别表示为X：，Y：，Z：。下列说法不正确的是()AY的分子式为C8H8BX、Y、Z互称同分异构体CX、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色D.与为同一物质CY为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。7C4H8的所有同分异构体有_(写键线式)。解析：C4H8的烯烃同分异构体有两类，即碳链异构和位置异构，；烯烃与环烷烃为同分异构体。答案：8C8H10的芳香烃的同分异构体有_(写键线式)。答案：考点二| 有机物的命名1烷烃的习惯命名法2烷烃系统命名三步骤(1)(2)(3)3苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分

10、子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。如4含官能团的链状有机物命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。5酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。提醒：有机物命名中的注意事项(1)有机物系统命名中常见的错误

11、主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；支链主次不分(不是先简后繁)；“”“，”忘记或用错。(2)系统命名法中四种字的含义烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。考法常见有机物的命名1(2018普宁二中月考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A2甲基3戊烯B异丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸DA项，双键位置错，应为4甲基2戊烯；B

12、项，应命名异戊烷；C项，主链选错，应命名为3甲基己烷。2用系统命名法命名下列有机物。(1) ，命名为_；(2)，命名为_；(3) ，命名为_；(4) ，命名为_；(5) ，命名为_。答案：(1)3,3,4三甲基己烷(2)5,5二甲基3乙基1己炔(3)2乙基1,3丁二烯(4)3,3二甲基丁酸甲酯(5)2,4二甲基3,4己二醇考点三| 研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯

13、的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。提醒：常见有机物的几种分离提纯方法混合物试剂分离方法主要仪器溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸、醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相

14、对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱 (3)有机物分子不饱和度的确定考法1有机物的分离、提纯1已知：密度/(gcm3)熔点/()沸点/()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水环己烯的精制(1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，

15、环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀硫酸cNa2CO3溶液(2)再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。(3)收集产品时，控制的温度应在_左右。解析：(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。(2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)环己烯的沸点为83 ，故蒸馏时控制的温度为83 左右。

16、答案：(1)上c(2)吸收剩余少量的水(3)83 考法2有机物分子式和结构式的确定2为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。图1图2试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46

17、，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)20.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以A为C

18、H3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH3有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)A的结构简式是_。解析：(1)n(有机物)0.2 mol，n(C)1 mol，n(H)21.6 mol，n(O)0.2 mol。又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。(2)分子中含OH、CCH，且含三种氢

19、原子的个数比为611，故结构简式为HOCCH3CH3CCH。答案：(1)C5H8O(2)CHOCCHCH3CH3课堂反馈真题体验1(2018全国卷，T11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2C螺2.2戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺2.2戊烷的二氯代物，B项正确；螺2.2戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成

20、四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。2(2016全国卷，T10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种 B8种C9种 D10种C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为CCCC的同分异构体有、(2)碳骨架为的同分异构体有则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。3(2018全国卷，节选)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱

21、和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。解析：由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 gmol1，7.30 g F的物质的量为0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为311的结构简式为。答案：94(2017全国卷，节选)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析：L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为答案：6