高考化学一轮复习第9章第1节认识有机化合物教学案新人教版.docx

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高考化学一轮复习第9章第1节认识有机化合物教学案新人教版

第一节　认识有机化合物

考纲定位

核心素养

1.了解有机化合物中碳的成键特征及应用。

2.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

3.了解常见有机化合物的结构。

了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

4.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

5.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

6.能够正确命名简单的有机化合物。

1.宏观辨识——从不同的角度认识有机物的分类、名称和性质应用。

2.微观探析——从组成、结构探究有机物的性质，形成“结构决定性质”“性质反映结构”的观念。

3.证据推理——根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。

4.模型认知——根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型。

能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。

考点一|有机物的分类与结构

1．有机物的分类

（1）根据元素组成分类

有机化合物

（2）根据碳骨架分类

（3）根据官能团分类

①烃的衍生物：

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物的主要类别、官能团和典型代表物

2.有机化合物中碳原子的成键特点

3．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

①分子式都符合CnH2n＋2（n≥1），如

互为同系物。

②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。

（3）烯烃同系物：

①分子通式为CnH2n（n≥2），如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。

②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。

（4）苯的同系物：

①分子通式为CnH2n－6（n≥6），如

互为同系物。

②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。

（5）其他同系物如醇、醛、羧酸、酯等。

4．同分异构体

（1）同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

（2）同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）以C6H14为例，用“减碳法”书写烷烃同分异构体

第一步：

将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C—C—C—C—C—C。

第二步：

从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：

从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。

所以C6H14共有5种同分异构体。

其结构简式

[深度归纳]　

5．五种式子表示有机物

（1）分子式：

表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：

C2H6。

（2）实验式（或最简式）：

表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：

CH3。

（3）结构式：

用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

如乙烯：

。

（4）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。

如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH或C2H5OH。

（5）键线式：

碳碳键用线段来体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

如丙烯为

、乙醇为

、苯为或

、乙苯为

。

正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）含C的化合物一定为有机物，含C、H的有机物为烃类。

（　　）

（2）含有苯环的有机物一定为苯的同系物。

（　　）

（3）官能团为—OH的有机物可能是醇或酚。

（　　）

（4）C3H6与C2H4一定互为同系物。

（　　）

（5）C5H12的烃有3种。

（　　）

（6）多碳原子形成的分子可以成链状也可以成环状。

（　　）

（7）4个碳原子形成的分子中最多可以形成4个C—C键。

（　　）

（8）ClCFHH与HCFClH互为同分异构体。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√　（7）√　（8）×

⊙考法1　有机物的分类与结构

1．（2019·成都模拟）下列对有机化合物的分类结果正确的是（　　）

D　[烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。

环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。

]

2．（2019·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（　　）

A．⑦⑧　　　　　　B．⑤⑦

C．①②③D．④⑥⑧

B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。

]

3．（2016·上海高考）轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯（

）与苯（　　）

A．均为芳香烃B．互为同素异形体

C．互为同系物D．互为同分异构体

D　[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。

]

4．（2019·海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述错误的是（　　）

A．该有机物的分子式可能为C2HCl3

B．该有机物分子中可能有C===C键

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物不可能与溴水反应

答案：

D

5.盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错误的是（　　）

A．盆烯的分子式为C6H6

B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C．盆烯是乙烯的一种同系物

D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应

C　[根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。

]

⊙考法2　同分异构体的判断与书写

6．（2019·河南名校联考）有三种烃的键线式分别表示为X：

，Y：

，Z：

。

下列说法不正确的是（　　）

A．Y的分子式为C8H8

B．X、Y、Z互称同分异构体

C．X、Y、Z都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.

与

为同一物质

C　[Y为饱和烃，与酸性KMnO4溶液，溴的CCl4溶液均不反应，也不会使其褪色。

]

7．C4H8的所有同分异构体有__________________________________（写键线式）。

解析：

C4H8的烯烃同分异构体有两类，即碳链异构和位置异构，

；烯烃与环烷烃为同分异构体。

答案：

8．C8H10的芳香烃的同分异构体有__________________（写键线式）。

答案：

考点二|有机物的命名

1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃系统命名三步骤

（1）

—

（2）

—

（3）

—

3．苯的同系物的命名

（1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。

如

4．含官能团的链状有机物命名

（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。

（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

（3）写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

5．酯的命名

合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。

如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

提醒：

有机物命名中的注意事项

（1）有机物系统命名中常见的错误

①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）；

③支链主次不分（不是先简后繁）；

④“”“，”忘记或用错。

（2）系统命名法中四种字的含义

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

⊙考法☆　常见有机物的命名

1．（2018·普宁二中月考）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（　　）

A．

　2甲基3戊烯

B．

　异丁烷

C．CH3CH（C2H5）CH2CH2CH3　2乙基戊烷

D．CH3CH（NO2）CH2COOH　3硝基丁酸

D　[A项，双键位置错，应为4甲基2戊烯；B项，应命名异戊烷；C项，主链选错，应命名为3甲基己烷。

]

2．用系统命名法命名下列有机物。

（1）

，命名为________________；

（2）

，命名为________________；

（3）

，命名为________________；

（4）

，命名为____________；

（5）

，命名为________________。

答案：

（1）3,3,4三甲基己烷

（2）5,5二甲基3乙基1己炔

（3）2乙基1,3丁二烯

（4）3,3二甲基丁酸甲酯

（5）2,4二甲基3,4己二醇

考点三|研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要　求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

提醒：

常见有机物的几种分离提纯方法

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

溴乙烷（乙醇）

水

分液

分液漏斗

醇（酸）

NaOH溶液

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

硝基苯（NO2）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

苯（苯酚）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

酯（酸、醇）

饱和Na2CO3溶液

分液

分液漏斗

3.有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱

分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

（3）有机物分子不饱和度的确定

⊙考法1　有机物的分离、提纯

1．已知：

密度/（g·cm－3）

熔点/（℃）

沸点/（℃）

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

环己烯的精制

（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液　　b．稀硫酸　　c．Na2CO3溶液

（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。

（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。

解析：

（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。

分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。

（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。

（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。

答案：

（1）上　c　

（2）吸收剩余少量的水　（3）83℃

⊙考法2　有机物分子式和结构式的确定

2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

图1　　　　　　　　　　图2

试回答下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是________。

（2）有机物A的实验式是________。

（3）能否根据A的实验式确定A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________（若不能，则此空不填）。

（4）写出有机物A可能的结构简式____________________________。

解析：

（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

（2）在2.3g该有机物中，n（C）＝0.1mol，m（C）＝1.2g，n（H）＝

×2＝0.3mol，m（H）＝0.3g，m（O）＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n（O）＝0.05mol。

所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

（3）A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。

（4）A有如下两种可能的结构：

CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。

显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。

答案：

（1）46　

（2）C2H6O　（3）能　C2H6O　（4）CH3CH2OH

3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。

16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是________。

（2）A的结构简式是_______________________________________________。

解析：

（1）n（有机物）＝

＝0.2mol，

n（C）＝

＝1mol，n（H）＝

×2＝1.6mol，

n（O）＝

＝0.2mol。

又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。

（2）分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，

故结构简式为HOCCH3CH3CCH。

答案：

（1）C5H8O　

（2）CHOCCHCH3CH3

课堂反馈　真题体验

1．（2018·全国卷Ⅰ，T11）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（

）是最简单的一种。

下列关于该化合物的说法错误的是（　　）

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1molC5H12至少需要2molH2

C　[螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如

都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1molC5H8生成1molC5H12至少需要2molH2，D项正确。

]

2．（2016·全国卷Ⅱ，T10）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种　　　　　　B．8种

C．9种D．10种

C　[有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：

C—C—C—C，

。

（1）碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

、

（2）碳骨架为

的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。

]

3．（2018·全国卷Ⅱ，节选）F是B（

）的同分异构体。

7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

解析：

由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146g·mol－1，7.30gF的物质的量为

＝0.05mol，结合0.05molF与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24L（0.1mol）CO2可知1molF中含2mol—COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即

（数字表示另一个—COOH的位置，下同）和

；主链含3个碳原子时有3种情况，即

，则符合条件的F有9种可能结构。

其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为

。

答案：

9　

4．（2017·全国卷Ⅱ，节选）L是D（

）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。

解析：

L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1molL可与2molNa2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为

答案：

6