高三化学二轮复习专题1官能团与有机物类别性质的关系1.docx

1、高三化学二轮复习专题1官能团与有机物类别性质的关系1高三化学二轮复习专题一 官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。高分子【知识网络】知识点：1、有机物的概念：（1）有机物： 。（2）有机物种类繁多的原因： 。（3）同系物 。（4）烃： 。2、官能团（1）定义：（2）常见官能团： 官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 CC以乙烯为例1.加成反应：（与H2、X2、H

2、X、H2O等）2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应：CC以乙炔为例1加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH以乙醇为例1 与活泼金属（Al之前）的反应2取代反应 ：（1）与HX （2）分子间脱水：3氧化反应：燃烧：催化氧化：4消去反应： 5酯化反应： O会 注意：醇氧化规律（1）RCH2OH RCHO （2）OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚OH以苯酚为例1 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH： （酸性：H2CO3酚OH）2 取代反应：

3、能与卤素。3 与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反应： NaOH的水溶液得醇 2消去反应：NaOH的醇溶液CHO以乙醛为例1加成反应：2氧化反应：（1）能燃烧 （2）催化氧化： （3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH以乙酸为例1 弱酸性：（酸性：RCOOHH2CO3酚OHHCO3） RCOOH RCOO H 具有酸的通性。2酯化反应：ROHR，COOH R，COORH2O COOC以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件CONH水解反应3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H

4、5OH 增强中性酚羟基C6H5OHH2CO34四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、COC、COOH、SO3H等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。含有OH、CHO、及COOH

5、的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻的：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态： 分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外） CH3Cl HCHO（5）有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，

6、但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：（1）氧化反应：能发生银镜 单糖 反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H2发生加成反应 （3）酯化反应 （4）分解制乙醇（C6H12O6）糖 果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗 糖： (1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类 二糖 （C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖： （1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉

7、：（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化（2）氨基酸和蛋白质 （1）两性两性氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆） （含COOH、 （3）变性（不可逆） NH2） 含肽键 （4）颜色反应 （5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸典型例题：例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图

8、可代表一种（ ）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 （ ）例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（ ）例4:（08北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是AK粉的分子式为C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol大麻最多可与含4mol Br2 的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应例5、（08北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的

9、结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 A该化合物的分子式为C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol强化训练：1、（08北京模拟）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，下列对该物质叙述正确的是：A该物质可以进行消去反应B该物质可以进行水解反应 C1mol该物质最多可与3 mol H2反应D该物质可以和Br2进行取代反应2、（08东城）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式

10、如图3 下列关于“诺龙”的说法中不正确的是A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应图3C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应3、(09北京杨镇模拟)从柑橘中可提炼得到结构为的有机物，下列关于它的说法不正确的是（） A分子式为C10H16 B其一氯代物有8种 C能与溴水发生加成反应 D难溶于水，且密度比水大4、（07上海）19莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）A 两种酸都能与溴水反应安B 两种酸遇三氯化铁溶液都显色C 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳

11、碳双键D 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HOCH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( ) A1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度6、（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D香兰素分子中

12、至少有12个原子共平面7、（08宁夏卷）在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A B C D8、(08北京崇文)下列三种有机物是某些药物中的有效成分： 对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林 以下说法正确的是 A三种有机物都能与浓溴水发生反应 B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 C将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物9、已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗a mol Na

13、OH，则a为（ ）A:5 mol B:6 mol C:8 mol D、2 mol10某有机物的结构简式如下图，该物质1 mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（ ） A5 mol B6 mol C5n mol D6n mol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的( )A.NaCl B.Na2SO4 C.NaOH D.NaHCO312中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的

14、物质的量分别为A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOHC3 mol Br2 4 mol NaOH D4 mol Br2 4 mol NaOH13、(2005年东城一模11)对如图所示有机物的叙述中不正确的是 A常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2 B能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应 C与稀硫酸共热能生成两种有机物 D该物质的化学式是C14H10O914、（08宁夏卷）下列说法错误的是（ ）A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和

15、乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应15、(2005年西城二模9)右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是A分子式为C3H7O2NB能发生取代反应C能通过聚合反应生成高分子化合物D不能跟NaOH溶液反应16、（08广东卷）下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是（ ）A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应17、今有化合物甲： 乙： 丙： （1）请写出丙中含氧官能团

16、的名称：_。（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_。（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。鉴别甲的方法：_。鉴别乙的方法：_。鉴别丙的方法：_ _。（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_。18、（08全国理综29）（17分）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出的化学反应方程式 。 的化学反应方程式 。（4）的反应

17、类型 ，的反应类型 ，的反应类型 。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。19、（08天津）、（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应 、BD 、DE第步反应 、 AP 。（2）B所含官能团的名称是 。（3）写出A、P、E、S的结构简式A： 、P： 、E： 、S： 。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式： 。（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式： 。参考答案：典型例题：例1： C 例2： C 例3：D 例4: A 例5、D强化训练：1、D 2、D

18、 3、C 4、A 5、 B 6、 D 7、B 8、C 9、C 10、D 11、D 12、C 13、C 14、D 15 D 16、D17答案（1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙互为同分异构体 （3）与三氯化铁溶液作用显色的是甲 与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙 （4）乙甲丙 18（1），（2）（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH19、（1）取代（水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（取代）反应（2）碳碳双键 羧基（3）A：HOOCCHOHCH2COOH P： E：HOOCCCCOOH S： （4）+2C2H5OH +2H2O （5）HOOCCBr2CH2COOH 、