羧羟基
CH3COOH
√
√
√
√
>H2CO3
4．四种有机分子的空间结构
5、重要有机物的物理性质归纳
（1）溶解性：
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为：
低级的醇、醛、酸
微溶于水：
①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
注意：
水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。
在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。
一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。
由此可推知：
①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。
如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
（2）密度：
比水轻的：
①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃
比水重：
①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚
（3）有毒的物质：
苯、硝基苯、甲醇、甲醛
（4）常温下呈气态：
①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO
（5）有特殊气味或香味：
①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
（1）糖类：
又叫碳水化合物，一般符合Cn（H2O）m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO既含醛基，又含多个羟基。
故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：
（1）氧化反应：
能发生银镜单糖反应和与新制Cu（OH）2反应，也能在体内完全氧化
（2）醛基发生与H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇
（C6H12O6）
糖果糖：
结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
蔗糖：
（1）非还原性糖，即不含醛基
（2）水解得到一葡一果
类二糖（C12H22O11）：
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖：
（1）还原性糖，即含有醛基
（2）水解得到两分子葡萄糖。
淀粉：
（1）非还原性糖
（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色
多糖（C6H10O5）n淀粉、纤维素的通式都为（C6H10O5）n，但两者并非同分异构体
纤维素：
含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。
（1）非还原性糖
（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。
（3）酯化
（2）．氨基酸和蛋白质
（1）两性
两性←氨基酸蛋白质
（2）盐析（可逆）
（含－COOH、（3）变性（不可逆）
－NH2）含肽键（4）颜色反应
（5）灼烧有烧焦羽毛气味
（6）水解得氨基酸
典型例题：
例1：
某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。
图中“棍”代表单键或双键
或三健。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）
A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
例2：
下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）
例3：
（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：
2的化合物是（）
例4:
（08北京崇文）12．珍爱生命，远离毒品。
以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是
A．K粉的分子式为C13H16ClNO
B．这四种毒品都属于芳香烃
C．1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应
D．摇头丸不可能发生加成反应
例5、（08北京丰台）17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：
坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是
A．该化合物的分子式为C16H18O3
B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol
强化训练：
1、（08北京模拟）．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，
它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，
下列对该物质叙述正确的是：
A．该物质可以进行消去反应B．该物质可以进行水解反应
C．1mol该物质最多可与3molH2反应D．该物质可以和Br2进行取代反应
2、（08东城）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图3
下列关于“诺龙”的说法中不正确的是
A、分子式是C18H26O2
B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应
图3
C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应
D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应
3、（09北京杨镇模拟）从柑橘中可提炼得到结构为
的有机物，下列关于它的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C10H16B．其一氯代物有8种
C．能与溴水发生加成反应D．难溶于水，且密度比水大
4、（07上海）19．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）
A两种酸都能与溴水反应安B两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
5、（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：
HO－
－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是（）
A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
6、（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是（）
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
7、（08宁夏卷）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（）
A．①②B．②③C．③④D．②④
8、（08北京崇文）下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林
以下说法正确的是
A．三种有机物都能与浓溴水发生反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物
9、已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：
1mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗amolNaOH，则a为（）
A:
5molB:
6molC:
8molD、2mol
10某有机物的结构简式如下图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）
A．5molB．6molC．5nmolD．6nmol.
11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为
，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的（）
A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO3
12中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为
A．2molBr22molNaOHB．2molBr23molNaOH
C．3molBr24molNaOHD．4molBr24molNaOH
13、（2005年东城一模11）对如图所示有机物的叙述中不正确的是
A．常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生水解反应，lmol该有机物能与8mol的NaOH反应
C．与稀硫酸共热能生成两种有机物D．该物质的化学式是C14H10O9
14、（08宁夏卷）下列说法错误的是（）
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
15、（2005年西城二模9）右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C、H、O、N四种元素。
下列关于该有机物的说法中错误的是
A．分子式为C3H7O2N
B．能发生取代反应
C．能通过聚合反应生成高分子化合物
D．不能跟NaOH溶液反应
16、（08广东卷）下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是（）
A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
17、今有化合物甲：
乙：
丙：
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：
______________________________________。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
______________________________。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
鉴别甲的方法：
________________________________________________________。
鉴别乙的方法：
________________________________________________________。
鉴别丙的方法：
_____________________________________________________。
（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：
_________________________。
18、（08全国理综Ⅱ29）．（17分）
A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
（3）写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
19、（08天津）、（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
（1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应、 B→D、
D→E第①步反应、 A→P。
（2）B所含官能团的名称是。
（3）写出A、P、E、S的结构简式
A：
、P：
、E：
、S：
。
（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：
。
（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：
。
参考答案：
典型例题：
例1：
C例2：
C例3：
D例4:
A例5、D
强化训练：
1、D2、D3、C4、A5、B6、D7、B8、C9、C10、D
11、D12、C13、C14、D15D16、D
17答案
（1）醛基、羟基
（2）甲、乙、丙互为同分异构体
（3）与三氯化铁溶液作用显色的是甲
与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙
与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙
（4）乙＞甲＞丙
18
（1），
（2）
（3）
（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH
19、
（1）取代（水解）反应加成反应消去反应酯化（取代）反应
（2）碳碳双键羧基
（3）A：
HOOCCHOHCH2COOHP：
E：
HOOCC≡CCOOHS：
（4）
+2C2H5OH
+2H2O
（5）HOOCCBr2CH2COOH
、
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