突破06 官能团的性质备战高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列.docx

1、突破06 官能团的性质备战高考化学有机合成与推断逐空突破系列常见有机物及官能团的主要性质【必备知识】1、常见有机物及官能团的主要性质有机物通式代表物官能团主要化学性质烷烃CnH2n2 CH4无在光照时与气态卤素单质发生取代反应烯烃CnH2nCH2=CH2(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化(3)易发生加聚反应炔烃CnH2n2CHCHCC(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化(3)易发生加聚反应芳香烃CnH2n6无(1)Fe粉催化下与液溴发生取代反应生成溴苯(2)浓硫酸催化下与浓硝酸生取

2、代反应生成硝基苯(3)一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷微点拨：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应无(1)Fe粉催化下，苯环上氢与液溴发生取代反应(2)光照条件下，侧链甲基与卤素发生取代反应(3)浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯(4)被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸(5)一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷微点拨：苯的同系物一般能与酸性高锰酸钾溶液反应卤代烃RXC2H5Br X(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇ROHC2H5OH醇羟基OH(1)与活泼金属反应产生H2(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(

3、3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚RORC2H5OC2H5醚键性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)(4)易被氧化醛CH3CH醛基(1)与H2发生加成反应生成醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸乙酸羧基(1)具有酸的通性(2)与醇发生酯化反应(3)不能与H2发生加成反应(4)能与含NH2的物质生成含肽键的酰胺酯乙酸乙酯酯基(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)可发生醇解反应生成新酯和

4、新醇氨基酸氨基NH2羧基COOH两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂无通式结构复杂无通式肽键氨基NH2羧基COOH(1)具有两性(2)能发生水解反应(3)在一定条件下变性(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应(5)灼烧有特殊气味糖Cn(H2O)m葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素羟基OH醛基CHO羰基(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)(2)硬化反应2、重要的反应及反应现象(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃烯烃炔烃苯苯

5、的同系物醇酚醛羧酸酯溴水不褪色褪色褪色不褪色不褪色不褪色白色沉淀褪色不褪色不褪色酸性高锰酸钾不褪色褪色褪色不褪色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应含羟基的物质比较项目醇酚羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应，生成苯酚钠和NaHCO3反应放出CO2与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、

6、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)3、记准几个定量关系1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2； 1 mol OH生成0.5 mol H2和NaOH反

7、应：1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH4、确定多官能团有机物性质的三步骤【微点拨】有些官能团性质会交叉。如：碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等【真题感悟】1、2020全国卷紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误是()A分子式为C14H14O4 B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应 D能够发生消去反应生成双键2、2020全国卷国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含

8、氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()ACH3CH2OH能与水互溶 BNaClO通过氧化灭活病毒C过氧乙酸相对分子质量为76 D氯仿的化学名称是四氯化碳3、2020全国卷吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()AMpy只有两种芳香同分异构体 BEpy中所有原子共平面CVpy是乙烯的同系物 D反应的反应类型是消去反应4、 2020年江苏高考化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()AX分子

9、中不含手性碳原子 BY分子中的碳原子一定处于同一平面CZ在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 DX、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇5、2020全国卷金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A可与氢气发生加成反应 B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应 D不能与金属钠反应6、2020年天津高考下列说法错误是()A淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B油脂的水解反应可用于生产甘油C氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子7、2020年7月浙江选考下列表示不正确的是( )A乙烯的结构式： B甲

10、酸甲酯的结构简式：C甲基丁烷的键线式： D甲基的电子式：8、 2020年7月浙江选考下列说法不正确的是( )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物9、2020年7月浙江选考有关的说法正确的是( )A可以与氢气发生加成反应 B不会使溴水褪色C只含二种官能团 D1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH10、2019年高考化学全国I卷关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )A不能使稀高锰酸

11、钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯11、2019年高考化学全国I卷实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯12、2019年高考化学全国II卷“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )A蚕丝的主要成分是蛋白质 B蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D古代的蜡是高级脂肪酸酯，

12、属于高分子聚合物13、2019年江苏高考化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等14、2019年北京卷交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )A聚合物P中有酯基，能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构15、2018新课标I卷下列说法错误的是( )

13、A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br/CCl4褪色 D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖16、2018新课标I卷在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )17、2018新课标卷实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )18、2018新课标卷苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯19、2

14、018海南卷实验室常用乙酸过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( )A该反应的类型为加成反应 B乙酸乙酯的同分异构体共有三种C可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D该反应为可逆反应，加大乙醉的量可提高乙酸的转化率20、2018江苏卷化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得。下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )A. X 分子中所有原子一定在同一平面上 B. Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D. XY的反应为取代反应21、2018北京卷一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还

15、高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是( )A完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH或NH2C氢键对该高分子的性能没有影响D结构简式为：【经典模拟】1、玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B1 mol糠醛可与2 mol H2发生加成反应C其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀2、莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于

16、莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5 B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羟基和羧基均能电离出H3、药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，则下列说法正确的是()A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠4、某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是()A分子式为C14H18O6 B含有羟基、羧基和苯基C能发生取代反应 D能使溴的水溶液褪色5、某化妆品的组分Z具有美白功效，原

17、从杨树中提取，现可用如下反应制备，下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体6、有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是()A有机物M中有2种含氧官能团 B1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应C有机物M能与溴水发生加成反应 D1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应7、食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是()A该物质分子

18、中含有两种官能团 B该物质的分子式为C9H15O2C1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应 D该物质不能发生银镜反应8、咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图下列说法不正确的是()A咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应C咖啡酸分子中所有原子可能共面D蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O9、Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是()AX与Y互为同分异构体B1 mol X最多可以与5 mol H2发生加成反应C产物Y

19、能发生氧化、加成、取代、消去反应D1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应10、乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气，其结构简式如图。关于该有机物的叙述中正确的是()在Ni催化条件下1 mol该有机物可与3 mol H2发生加成该有机物不能发生银镜反应该有机物分子式为C12H22O2该有机物的同分异构体中不可能有酚类1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOHAB C D11、有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是()AA分子中所有碳原子均位于同一平面 B用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC物质B既能发生银镜反

20、应，又能发生水解反应 D1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应12、Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法不正确的是()A香芹酮的化学式为C10H14OBCyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种13、碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，结构如图()，碳酸亚乙酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应而得，亦可由碳酸与乙二醇反应获得。下列说法正确的是()A上述两种制备反应类型相同 B碳酸亚乙酯的分子式为

21、C3H6O3C碳酸亚乙酯保存时应避免与碱接触 D碳酸亚乙酯中所有原子可能共平面14、已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是()A易溶于水 B可以发生取代反应C其密度大于水的密度 D与环己烷为同系物15、枸橼酸是一种弱有机酸，是柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂，也是食物和饮料中的酸味添加剂。其结构简式如下图所示，下列有关说法正确的是()A枸橼酸与乙二酸属于同系物B化学式为C7H8O7C1 mol枸橼酸最多消耗4 mol NaOHD1 mol枸橼酸最多能与3 mol乙醇发生酯化反应16、迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：，以邻苯二酚为原

22、料合成迷迭香酸的路线如下所示，下列说法错误的是A有机物A分子中所有原子可能在同一平面上B有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应C1 mol C在催化剂作用下，与H2加成最多可消耗8 molD1 mol C与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 mol NaOH17、三轴烯()(m)、四轴烯()(n)、五轴烯()(p)的最简式均与苯相同。下列说法正确的是()Am、n、p互为同系物 Bn能使酸性KMnO4溶液褪色Cn和p的二氯代物均有2种 Dm生成1 mol C6H14需要3 mol H218、某有机化工原料的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是()A1 mol该物质最多能和5mo

23、l H2发生加成反应B能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应和取代反应C该分子中所有原子都可能共平面D该物质的分子式为C10H10O2【常见有机物及官能团的主要性质】答案【真题感悟】1、B。解析：A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。综上所述，故

24、选B。2、D。解析：A.乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A说法正确；B.次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B说法正确；C.过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，C说法正确；D.氯仿的化学名称为三氯甲烷，D说法不正确。综上所述，故选D。3、D。解析：AMPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；BEPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；CVPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物

25、，C错误；D反应为醇的消去反应，D正确。答案选D。4、CD。解析：A .X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B.中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C.中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D.中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；综上所述，说法正确的是：CD。5、D。解析：A该物质含有苯环和碳

26、碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故答案为D。6、D。解析：A.淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂水解反应可用于生产甘油，B正确；C.氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；D.天然高分子的相对分子质

27、量是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到1000，故油脂不属于高分子，D错误；答案选D。7、B。解析：A结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，故A正确；B结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，故B错误；C键线式中每个端点为一个C原子，省略CH键，故C正确；D甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，故D正确；答案选B。8、A。解析：A由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H

28、的百分含量大小顺序为：汽油甲烷氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油甲烷氢气，故A错误；B油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；C蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；D高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。故答案为：D。9、A。解析：A分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A正确；B分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B错误；C分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C错

29、误；D1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；故答案为：A。10、B 11、D12、D13、CD14、D15、A16、D17、D18、C19、D20、BD。解析：A项，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上；B项，Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反应类型为取代反应。21、B。解析：芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解的单个分子为、；采用切