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版高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章 有机化学基础.docx

1、版高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章 有机化学基础第九章|有机化学基础特训点“新情景下有机合成与推断”类题目加餐集训1有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如图所示:已知:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为123;E是苯的同系物,其相对分子质量在100110之间,且苯环上的一氯代物只有2种;1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下);请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称为_;请写出A的一种同分异构体的结构简式:_。(2

2、)A转化为B的化学方程式为_。(3)C中所含官能团的名称为_。(4)E的结构简式为_。(5)D和F反应生成G的化学方程式为_。(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:_(填写两种即可)。能和NaHCO3溶液反应能发生银镜反应遇FeCl3溶液显紫色解析:由信息可推出A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息可知乙醛在氢氧化钠、加热条件下反应生成的C为CH3CH=CHCHO,C与氢气发生加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,其相对分子质量在100110之间,E氧化生成F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mo

3、l二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E的苯环上的一氯代物只有2种,E为CH3CH3,则F为(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)C为CH3CH=CHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为,发生酯化反应生成G的化学方程式为(6)F为能和NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基;遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,满足条件的F的同分异构体有 (侧链位置可变)等。答案

4、:(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)碳碳双键、醛基2铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明):请回答:(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中,不正确的是_(填字母)。aG分子中有4种不同化学环境的氢原子bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17

5、H22O的副产物K产生。K的结构简式是_。 3有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:(1)A的名称为_,试剂X的结构简式为_,步骤的反应类型为_。(2)步骤的反应试剂和条件分别为_、_。(3)步骤反应的化学方程式为_。(4)满足括号中条件(苯环上只有两个取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应,能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为_。答案:(1)甲苯CH3CHClCOOH取代(或酯化)反应(2)Cl2光照4(2018泸州三诊)以甲醛和苯酚为主要原料,经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去

6、):(1)反应的类型是_;CH3OH的名称是_。(2)C中所含官能团的名称是_;物质D的分子式是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)下列关于A的性质,能反映支链对苯环结构产生影响的是_(填字母)。a能与氢氧化钠溶液反应b能使酸性高锰酸钾溶液褪色c稀溶液中加浓溴水产生沉淀(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体,1 mol E可与2 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为311,符合条件的E共有_种,写出其中一种的结构简式:_。(6)完成下面以CH3OH为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。CH3OH解析:(1)根据合

7、成路线流程图,反应中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2),该反应属于加成反应,根据酚醛树脂的结构可知A为;CH3OH的名称为甲醇。(2)C是对甲氧基苯乙酸甲酯,所含官能团有酯基、醚键;由D的结构简式可知,物质D的分子式为C19H20O5。(3)反应为发生缩聚反应生成的反应。(4)A为。分子中含有酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,反映了苯环对支链的影响,故a不符合题意;分子中含有酚羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质,是羟基的性质,不能反映支链对苯环的影响,故b不符合题意;稀溶液中加浓溴水产生沉淀,是苯环上的氢受羟基影响变活泼,能反映支链对苯环的影响,故c符合题意。(5)1 mol E(C8

8、H10O2)可与2 mol NaOH反应,说明含有2 mol酚羟基,其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为311,符合条件的E有、(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程,可以首先将CH3OH转化为CH3Cl,再转化为CH3CN,根据流程中反应生成乙酸甲酯,最后根据题给信息转化即可。答案:(1)加成反应甲醇(2)酯基、醚键C19H20O55功能高分子P可用作光电材料,其合成路线如下:(1)烃A的相对分子质量是26,其结构简式是_。(2)反应的反应类型是_。(3)C中含有的官能团是_。(4)D为苯的同系物,反应的化学方程式是_。(5)G的结构简

9、式是_。(6)反应的化学方程式为_。(7)反应和的目的是_。(8)以乙炔和甲醛为起始原料,选用必要的无机试剂合成1,3丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案:(1)HCCH(2)加成反应(3)碳碳三键、溴原子6(2018荆门月考)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃,是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。它们的合成路线如下:(1)的反应类型是_。(2)PMMA单体的官能团名称是_、_。(3)的化学方程式为_。(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰,的化学方程式为_。(5)G的结构简式为_。(6)J的某种同分异构体与J具有相同的官能团,且为顺式结构,其结构简式是_。(7)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n2H8n6O4n2)并生成B的化学方程式:_。

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