版高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章 有机化学基础.docx

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版高考化学一轮冲刺600分培优计划第九章有机化学基础

第九章|有机化学基础特训点——“新情景下有机合成与推断”类题目加餐集训

1．有机物G（分子式为C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如图所示：

已知：

①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；

②E是苯的同系物，其相对分子质量在100～110之间，且苯环上的一氯代物只有2种；

③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L（标准状况下）；

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的名称为________；请写出A的一种同分异构体的结构简式：

________________________。

（2）A转化为B的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）C中所含官能团的名称为________________________________________________________________________。

（4）E的结构简式为____________________。

（5）D和F反应生成G的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

______________________________（填写两种即可）。

①能和NaHCO3溶液反应

②能发生银镜反应

③遇FeCl3溶液显紫色

解析：

由信息①可推出A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④可知乙醛在氢氧化钠、加热条件下反应生成的C为CH3CH===CHCHO，C与氢气发生加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，其相对分子质量在100～110之间，E氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E的苯环上的一氯代物只有2种，E为CH3CH3，则F为

（1）根据上述分析，A为CH3CH2OH，名称是乙醇；乙醇与甲醚互为同分异构体。

（2）乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

（3）C为CH3CH===CHCHO，C中所含官能团是碳碳双键和醛基。

（5）D为CH3CH2CH2CH2OH，F为

，发生酯化反应生成G的化学方程式为

（6）F为

①能和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，满足条件的F的同分异构体有

（侧链位置可变）等。

答案：

（1）乙醇　CH3OCH3

（2）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（3）碳碳双键、醛基

2．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线如图所示（部分试剂和条件未注明）：

请回答：

（1）由A生成B的反应类型是________。

（2）D的结构简式是________。

（3）生成E的化学方程式是________________________________________________________________________。

（4）F能发生银镜反应，F的结构简式是________。

（5）下列有关G的叙述中，不正确的是________（填字母）。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子

b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c．1molG最多能与4molH2发生加成反应

（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。

K的结构简式是________________。

3．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

（1）A的名称为________，试剂X的结构简式为________，步骤Ⅵ的反应类型为________。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为________、________。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为___________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为___________________________________________。

答案：

（1）甲苯　CH3CHClCOOH　取代（或酯化）反应

（2）Cl2　光照

4．（2018·泸州三诊）以甲醛和苯酚为主要原料，经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D（部分反应条件和产物略去）：

（1）反应①的类型是________；CH3OH的名称是________。

（2）C中所含官能团的名称是________；物质D的分子式是________。

（3）反应②的化学方程式是________________________________________________。

（4）下列关于A的性质，能反映支链对苯环结构产生影响的是________（填字母）。

a．能与氢氧化钠溶液反应

b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．稀溶液中加浓溴水产生沉淀

（5）E（C8H10O2）与B的水解产物互为同分异构体，1molE可与2molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1，符合条件的E共有________种，写出其中一种的结构简式：

____________________。

（6）完成下面以CH3OH为原料（其他无机试剂任选）制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。

CH3OH

……

解析：

（1）根据合成路线流程图，反应①中苯酚和甲醛反应生成A（C7H8O2），该反应属于加成反应，根据酚醛树脂的结构可知A为

；CH3OH的名称为甲醇。

（2）C是对甲氧基苯乙酸甲酯，所含官能团有酯基、醚键；由D的结构简式可知，物质D的分子式为C19H20O5。

（3）反应②为

发生缩聚反应生成

的反应。

（4）A为

。

分子中含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，反映了苯环对支链的影响，故a不符合题意；分子中含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质，是羟基的性质，不能反映支链对苯环的影响，故b不符合题意；稀溶液中加浓溴水产生沉淀，是苯环上的氢受羟基影响变活泼，能反映支链对苯环的影响，故c符合题意。

（5）1molE（C8H10O2）可与2molNaOH反应，说明含有2mol酚羟基，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1，符合条件的E有

、

（6）以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。

根据题干中B到D的转化过程，可以首先将CH3OH转化为CH3Cl，再转化为CH3CN，根据流程中反应生成乙酸甲酯，最后根据题给信息转化即可。

答案：

（1）加成反应　甲醇

（2）酯基、醚键　C19H20O5

5．功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：

（1）烃A的相对分子质量是26，其结构简式是________。

（2）反应①的反应类型是________。

（3）C中含有的官能团是________。

（4）D为苯的同系物，反应③的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）G的结构简式是________________。

（6）反应⑨的化学方程式为________________________________________________________________________。

（7）反应⑤和⑦的目的是________________________________________________________________________。

（8）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1,3丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

答案：

（1）HC

CH　

（2）加成反应

（3）碳碳三键、溴原子

6．（2018·荆门月考）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。

聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。

它们的合成路线如下：

（1）①的反应类型是________。

（2）PMMA单体的官能团名称是________、________。

（3）②的化学方程式为______________________________________________________。

（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为________________________________________________。

（5）G的结构简式为____________________________________________________。

（6）J的某种同分异构体与J具有相同的官能团，且为顺式结构，其结构简式是________________________________________________________________________。

（7）写出由PET单体制备PET聚酯（分子式为C10nH8nO4n或C10n＋2H8n＋6O4n＋2）并生成B的化学方程式：

__________________________________________________________

________________________________________________________________________。