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1、烃的衍生物知识点归纳烃的衍生物1烃的衍生物烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤代烃卤原子(X)碳卤键(CX)有极性，易断裂氟烃、氯烃、溴烃；一卤烃和多卤烃；饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃取代反应(水解反应)：RX+H2O ROH + HX消去反应：RCH2CH2X + NaOHRCHCH2 + NaX + H2O醇均为羟基(OH)OH在非苯环碳原子上脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；脂环醇(如环己醇)芳香醇(如苯甲醇)，一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反应：a与Na等活泼金属反应；b与HX反应，c分子间脱水；d酯化反应氧化反应：2RCH2OH + O2 2RCHO+2

2、H2O消去反应，CH3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接连在苯环碳原上酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质；具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有机物脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；芳香醛；一元醛与多元醛加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：RCHO+H2RCH2OH氧化反应：a银镜反应；b红色沉淀反应：c在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的通性；酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R只能为烃基)饱和一元酯：CnH2n+lCOOC

3、mH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全)2有机反应的主要类型反应类型定 义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有

4、机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下，酯与

5、水作用生成醇与酸的反应RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH3有机物的分离和提纯方法(1)有机物的分离与提纯的原则：分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开，得到混合前的物质提纯是除去物质中混有的少量杂质加入试剂时，不容易引入新的杂质；所用试剂最好只与杂质起反应，而不与所需提纯的物质起反应；反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离；有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法(2)常见有机物的分离、提纯方法：洗气法将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去例如，除去气态烷烃中混有的气态烯烃(或炔烃)，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶分液法根据有机

6、物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异，把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质，另一种仍不溶于水，从而达到分离与提纯的目的a若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水，则直接加入水后用力振荡，使杂质转入水层中，用分液漏斗分离b若杂质与被提纯物都不溶于水，则先使杂质与某种试剂反应，使其转化为易溶于水的物质后再分离蒸馏(分馏)法a对沸点差别大的有机物，可直接进行蒸馏提纯与分离；b混合物中各组分的沸点相差不大时，则加入某种物质，使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏例如，分离乙醇与乙酸的混合液时，先向其中加入固体NaOH，使乙酸转化生成高沸点的CH3COONa，蒸馏出乙醇后，再加入浓

7、H2SO4，使CH3COONa转化为CH3COOH，再经蒸馏得到乙酸一、选择题(48分)1乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170时键和断裂C和浓H2SO4共热到140时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂2下列说法中，正确的是()A互为同系物B.乙醇和乙醚互为同分异构体C乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物D可用浓溴水来区分乙醇和苯酚答案D解析属于酚类，属于醇类，两者不是同系物关系；乙醇分子式为C2H5OH，乙醚的结构简式为C2H5OC2H5，两者分子式不同，不可能是同分异构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇

8、分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上未相差若干“CH2”原子团，不是同系物关系；与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和。3下列关于有机物说法正确的是()A乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物答案B解析乙醇、乙酸含有官能团OH和COOH，两者可与钠反应产生氢气，但乙烷与钠不反应；75%的乙醇溶液常用于医疗消毒；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；石油分馏可获得烃和芳香烃。A、C、D错误，B正确。4下列叙述正确的是()A汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

9、B乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个CC单键答案B解析汽油、柴油都是石油分馏产物，都是烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，是碳氢化合物，植物油是高级脂肪酸甘油酯，含有氧元素；乙醇可以被氧化为乙醛，可以继续被氧化为乙酸且乙醇和乙酸可发生酯化反应；乙烯不能通过石油分馏得到，但可以通过裂解得到；碳和碳之间可形成链状也可形成环状，如含有5个CC单键。因此B选项正确，A、C、D错。5 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是()AC5H10O4 BC4H8O4

10、CC3H6O4 DC2H2O4答案D解析由1 mol X与足量NaHCO3反应放出44.8 L CO2(2 mol)可知1 mol X应该含2 molCOOH，由选择项判断只能是二元羧酸，通式为CnH2n2O4，符合题意的只有D，A、B、C中的氢原子数太多(不饱和度与题干不符)。6下列说法中正确的是()A凡能发生银镜反应的有机物一定是醛B在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃C苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸D在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯答案D解析逐一考查各选项是否正确。A中：醛可以发生银镜反应，但有醛基的物质，不一定是醛，如甲酸、甲酸甲

11、酯都能发生银镜反应，因此，此说法不正确；B中：烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，因此B说法不正确；C中：苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于COOH电离而显示酸性，C说法不正确；D所述反应机理正确。7天然维生素P(结构简式如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是()A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应答案C解析由题给维生素P的结构简式可知其分子中含有四个酚羟基，同时还含有羰基、烷氧基、碳碳双键、醚结构和苯环等官能团，其中苯环有二个；由酚羟基可联

12、想到苯酚的性质，据此可确定选项A、D正确；由苯环、醚结构等可确定该物质易溶于有机溶剂，B正确；由苯环的结构特点可知，该分子中只含有二个苯环，所以选C。8胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是()A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案B解析胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1 mol 该有机物最多可与4 mol H2发生反应；由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1 mol

13、该有机物最多与3 mol Br2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。因此只有B不正确。9香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面答案D解析由丁香酚的官能团含酚羟基知B错；丁香酚中能与Br2加成，酚羟基邻位能与Br2发生取代反应，故A错；因香兰素含苯环和醛

14、基都可以与H2加成，故C错。D正确。10乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是()A与NH3加成生成 B与H2O加成生成C与CH3OH加成生成 D与CH3COOH加成生成答案C11.某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为： 若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是 ( ) A.2 mol,2 mol B.3 mol,2 mol C.3 mol,3 mol D.5 mol,3 mol答案 B12鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱分子结构如下：鸦片最早用于药物(有止

15、痛、止泻、止咳作用)，长期服用会成瘾，使人体体质衰弱，精神颓废，寿命缩短，1 mol该化合物完全燃烧的耗氧量及在一定条件下与Br2发生苯环上取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是()A26.5 mol,8 B24.5 mol,10 C24.5 mol,8 D26.5 mol,6答案C二、非选择题(52分)13(10分)市售乙醛通常为40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的加合物(C2H4O)n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基。乙醛在溶液中易被氧化，为了从变质的乙醛溶液中提取乙醛(仍得溶液)，可利用如下原理：(C2H4

16、O)nnC2H4O。思考下列问题并填空：(1)先把混合物分离得到(C2H4O)n。将混合物放入_中，静置，分离操作名称为_。(2)证明是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是_。(3)将少量乙醛滴入浓硫酸中，生成黑色物质，反应方程式为_。(4)提取乙醛的装置如上图所示，烧瓶中是(C2H4O)n和6 molL1H2SO4混合液，锥形瓶中是蒸馏水。加热至混合液沸腾。(C2H4O)n缓慢分解，生成气体导入锥形瓶内的水中。用冷凝管的目的是_，冷凝水的进口是_(填“a”或“b”)。锥形瓶内导管口出现气泡从下上升到液面过程中，体积越来越小，直至完全消失，说明乙醛具有_的性质。当观察到导气管中气流很小时，必

17、要的操作是_，目的是_。1若n3，则(C2H4O)n的结构简式为_。答案(1)分液漏斗分液(2)取少量下层水溶液，滴加石蕊试液，如果溶液呈红色，说明部分乙醛被氧化(即检验乙酸是否存在)(3)CH3CHOH2SO4(浓)2CSO23H2O(4)使水蒸气冷凝，防止H2SO4浓度变大，以免乙醛被氧化b易溶于水及时撤去导气管防止发生倒吸14(13分)某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成：已知：合成路线：流程中：（I）反应AB仅发生中和反应：()F与浓溴水混合不产生白色沉淀。(1)指出反应类型：反应_反应_。(

18、2)写出结构简式：Y_F_。(3)写出BEJ的化学方程式_。(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：_、_、_。答案(1)取代反应酯化反应15(14分)有机物A、B、C、D、E、F、G相互关系如图所示。5.2 g F能与100 mL 1 molL1的NaOH溶液恰好完全中和，0.1 mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24 L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。(1)写出下列物质的结构简式：G：_；F：_。(2)化学反应类型：_；_。(3)化学方程式：_；_。解析据“5.2 g F能与100 mL 1 molL1的NaOH溶液恰好完全中和，0

19、.1 mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24 L H2”知F为二元羧酸，设其摩尔质量为M，有20.1 L1 molL1，由此可以解得M104 gmol1，因A的分子中含有6个C原子，而D的分子式为C3H3O2Na，知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。根据F是摩尔质量为104 gmol1的二元羧酸，可推得F的结构简式为HOOCCH2COOH，则G为HOCH2CH2CH2OH，结合D和G可得A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br，则D为CH2=CHCOONa，C为BrCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2COOH。答案(1)HOCH2CH2CH2OHHOOCCH

20、2COOH(2)消去反应取代(水解)反应(3)BrCH2CH2COOH2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2OCH2=CHCOOCH2CH2CH2BrH2OCH2=CHCOOHBrCH2CH2CH2OH16(16分) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应方程式_。(2)AB的反应类型是_，BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析答案(1)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(2)氧化反应取代反应