烃的衍生物知识点归纳.docx

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烃的衍生物知识点归纳

烃的衍生物

1．烃的衍生物

[烃的衍生物的比较]

类别

官能团

分子结构特点

分类

主要化学性质

卤

代

烃

卤原子（－X）

碳－卤键（C－X）有极性，易断裂

①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃

①取代反应（水解反应）：

R－X+H2O

R－OH+HX

②消去反应：

R－CH2－CH2X+NaOH

RCH＝CH2+NaX+H2O

醇

均为羟基

（－OH）

－OH在非苯环碳原子上

①脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；②脂环醇（如环己醇）③芳香醇（如苯甲醇），④一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）

①取代反应：

a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应

②氧化反应：

2R－CH2OH+O2

2R－CHO+2H2O

③消去反应，

CH3CH2OH

CH2＝H2↑+H2O

酚

－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构

一元酚、二元酚、三元酚等

①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应

醛

醛基

（－CHO）

分子中含有醛基的有机物

①脂肪醛（饱和醛和不饱和醛）；②芳香醛；③一元醛与多元醛

①加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：

R－CHO+H2

R－CH2OH

②氧化反应：

a．银镜反应；b．红色沉淀反应：

c．在一定条件下，被空气氧化

羧酸

羧基

（－COOH）

分子中含有羧基的有机物

①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸

①具有酸的通性；②酯化反应

羧

酸

酯

酯基

（R为烃基或H

原子，R′只能为烃基）

①饱和一元酯：

CnH2n+lCOOCmH2m+1

②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯

水解反应：

RCOOR′+H2O

RCOOH+R'OH

RCOOR′+NaOH

RCOONa+R'OH

（酯在碱性条件下水解较完全）

2．有机反应的主要类型

反应类型

定义

举例（反应的化学方程式）

消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应

C2H5OH

CH2＝H2↑+H2O

苯酚的显色反应

苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应

还原反应

有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应

CH≡CH+H2

CH2＝H2

CH2＝H2+H2

CH3CH3

R—CHO+H2

R－CH2OH

氧化反应

燃烧或被空气中的O2氧化

有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2

2CH3COOH

银镜反应

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

红色沉淀反应

CH3CHO+2Cu（OH）2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

取代反应

卤代烃的

水解反应

在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应

R－CH2X+H2O

RCH2OH+HX

酯化反应

酸（无机含氧酸或羧酸）与醇作用，生成酯和水的反应

RCOOH+R'CH2OH

RCOOCH2R′+H2O

酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应

RCOOR′+H2O

RCOOH+R'OH

RCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH

3．有机物的分离和提纯方法

（1）有机物的分离与提纯的原则：

分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开，得到混合前的物质．提纯是除去物质中混有的少量杂质．

①加入试剂时，不容易引入新的杂质；

②所用试剂最好只与杂质起反应，而不与所需提纯的物质起反应；

③反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离；

④有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法．

（2）常见有机物的分离、提纯方法：

①洗气法．将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去．例如，除去气态烷烃中混有的气态烯烃（或炔烃），可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶．

②分液法．根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异，把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质，另一种仍不溶于水，从而达到分离与提纯的目的．a．若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水，则直接加入水后用力振荡，使杂质转入水层中，用分液漏斗分离．b．若杂质与被提纯物都不溶于水，则先使杂质与某种试剂反应，使其转化为易溶于水的物质后再分离．

③蒸馏（分馏）法．

a．对沸点差别大的有机物，可直接进行蒸馏提纯与分离；

b．混合物中各组分的沸点相差不大时，则加入某种物质，使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏．例如，分离乙醇与乙酸的混合液时，先向其中加入固体NaOH，使乙酸转化生成高沸点的CH3COONa，蒸馏出乙醇后，再加入浓H2SO4，使CH3COONa转化为CH3COOH，再经蒸馏得到乙酸．

一、选择题（48分）

1．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（　　）

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂

C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂

D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂

2．下列说法中，正确的是（　　）

A．

互为同系物

B.乙醇和乙醚互为同分异构体

C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物

D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚

答案　D

解析　

属于酚类，

属于醇类，两者不是同系物关系；乙醇分子式为C2H5OH，乙醚的结构简式为C2H5—O—C2H5，两者分子式不同，不可能是同分异构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上未相差若干“CH2”原子团，不是同系物关系；

与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与溴水混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和

。

3．下列关于有机物说法正确的是（　　）

A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气

B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒

C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

答案　B

解析　乙醇、乙酸含有官能团—OH和—COOH，两者可与钠反应产生氢气，但乙烷与钠不反应；75%的乙醇溶液常用于医疗消毒；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；石油分馏可获得烃和芳香烃。

A、C、D错误，B正确。

4．下列叙述正确的是（　　）

A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应

C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键

答案　B

解析　汽油、柴油都是石油分馏产物，都是烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，是碳氢化合物，植物油是高级脂肪酸甘油酯，含有氧元素；乙醇可以被氧化为乙醛，可以继续被氧化为乙酸且乙醇和乙酸可发生酯化反应；乙烯不能通过石油分馏得到，但可以通过裂解得到；碳和碳之间可形成链状也可形成环状，如

含有5个C—C单键。

因此B选项正确，A、C、D错。

5．1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是（　　）

A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4

答案　D

解析　由1molX与足量NaHCO3反应放出44.8LCO2（2mol）可知1molX应该含2mol－COOH，由选择项判断只能是二元羧酸，通式为CnH2n－2O4，符合题意的只有D，A、B、C中的氢原子数太多（不饱和度与题干不符）。

6．下列说法中正确的是（　　）

A．凡能发生银镜反应的有机物一定是醛

B．在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃

C．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸

D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯

答案　D

解析　逐一考查各选项是否正确。

A中：

醛可以发生银镜反应，但有醛基的物质，不一定是醛，如甲酸

、甲酸甲酯

都能发生银镜反应，因此，此说法不正确；B中：

烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，因此B说法不正确；C中：

苯酚的弱酸性是由于与苯环连接的—OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于—COOH电离而显示酸性，C说法不正确；D所述反应机理正确。

7．天然维生素P（结构简式如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述错误的是（　　）

A．可以和溴水反应

B．可用有机溶剂萃取

C．分子中有三个苯环

D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应

答案　C

解析　由题给维生素P的结构简式可知其分子中含有四个酚羟基，同时还含有羰基、烷氧基、碳碳双键、醚结构和苯环等官能团，其中苯环有二个；由酚羟基可联想到苯酚的性质，据此可确定选项A、D正确；由苯环、醚结构等可确定该物质易溶于有机溶剂，B正确；由苯环的结构特点可知，该分子中只含有二个苯环，所以选C。

8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为

，下列叙述中不正确的是（　　）

A．1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

答案　B

解析　胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生反应；由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此1mol该有机物最多与3molBr2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。

因此只有B不正确。

9．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是（　　）

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

D．香兰素分子中至少有12个原子共平面

答案　D

解析　由丁香酚的官能团含酚羟基知B错；丁香酚中

能与Br2加成，酚羟基邻位能与Br2发生取代反应，故A错；因香兰素含苯环和醛基都可以与H2加成，故C错。

D正确。

\

10．乙烯酮（CH2===C===O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应：

，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是（　　）

A．与NH3加成生成

B．与H2O加成生成

C．与CH3OH加成生成

D．与CH3COOH加成生成

答案　C

11.某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为：

若各1mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是（）

A.2mol\,2molB.3mol\,2molC.3mol\,3molD.5mol\,3mol

答案B

12．鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱分子结构如下：

鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体体质衰弱，精神颓废，寿命缩短，1mol该化合物完全燃烧的耗氧量及在一定条件下与Br2发生苯环上取代反应生成的一溴代物同分异构体种数分别是（　　）

A．26.5mol,8B．24.5mol,10C．24.5mol,8D．26.5mol,6

答案　C

二、非选择题（52分）

13．（10分）市售乙醛通常为40%左右的乙醛溶液。

久置的乙醛溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。

据测定，上层物质为乙醛的加合物（C2H4O）n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基。

乙醛在溶液中易被氧化，为了从变质的乙醛溶液中提取乙醛（仍得溶液），可利用如下原理：

（C2H4O）n

nC2H4O。

思考下列问题并填空：

（1）先把混合物分离得到（C2H4O）n。

将混合物放入________中，静置，分离操作名称为________。

（2）证明是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是

________________________________________________________________________。

（3）将少量乙醛滴入浓硫酸中，生成黑色物质，反应方程式为

________________________________________________________________________。

（4）提取乙醛的装置如上图所示，烧瓶中是（C2H4O）n和6mol·L—1H2SO4混合液，锥形瓶中是蒸馏水。

加热至混合液沸腾。

（C2H4O）n缓慢分解，生成气体导入锥形瓶内的水中。

①用冷凝管的目的是

________________________________________________________________________，

冷凝水的进口是________（填“a”或“b”）。

②锥形瓶内导管口出现气泡从下上升到液面过程中，体积越来越小，直至完全消失，说明乙醛具有________的性质。

当观察到导气管中气流很小时，必要的操作是________，目的是__________________。

1若n＝3，则（C2H4O）n的结构简式为

________________________________________________________________________。

答案　

（1）分液漏斗　分液　

（2）取少量下层水溶液，滴加石蕊试液，如果溶液呈红色，说明部分乙醛被氧化（即检验乙酸是否存在）

（3）CH3CHO＋H2SO4（浓）―→2C↓＋SO2↑＋3H2O

（4）①使水蒸气冷凝，防止H2SO4浓度变大，以免乙醛被氧化　b

②易溶于水　及时撤去导气管　防止发生倒吸

③

14．（13分）某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成：

已知：

合成路线：

流程中：

（I）反应A→B仅发生中和反应：

（Ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。

（1）指出反应类型：

反应②________反应④________。

（2）写出结构简式：

Y__________F__________。

（3）写出B＋E→J的化学方程式________________。

（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：

__________、__________、__________。

答案　

（1）取代反应　酯化反应

15．（14分）有机物A、B、C、D、E、F、G相互关系如图所示。

5.2gF能与100mL1mol·L－1的NaOH溶液恰好完全中和，0.1molF还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24LH2。

D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

（1）写出下列物质的结构简式：

G：

________________；F：

________________。

（2）化学反应类型：

①________________；④________________。

（3）化学方程式：

①__________________________；③__________________________。

解析　据“5.2gF能与100mL1mol·L－1的NaOH溶液恰好完全中和，0.1molF还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24LH2”知F为二元羧酸，设其摩尔质量为M，有

×2＝0.1L×1mol·L－1，由此可以解得M＝104g·mol－1，因A的分子中含有6个C原子，而D的分子式为C3H3O2Na，知B、C、E、F、G中均只含有3个碳原子。

根据F是摩尔质量为104g·mol－1的二元羧酸，可推得F的结构简式为HOOC—CH2—COOH，则G为HO—CH2CH2CH2—OH，结合D和G可得A为CH2===CH—COOCH2CH2CH2Br，则D为

CH2===CH—COONa，C为BrCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2COOH。

答案　

（1）HO—CH2CH2CH2—OH

HOOC—CH2—COOH

（2）消去反应　取代（水解）反应

（3）Br—CH2CH2—COOH＋2NaOH

CH2===CH—COONa＋NaBr＋2H2O

CH2===CH—COOCH2CH2CH2Br＋H2O

CH2===CH—COOH＋BrCH2CH2CH2OH

16．（16分）

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应方程式________________________________________________________________________。

（2）A―→B的反应类型是________，B→C的反应类型是________。

（3）E的结构简式是________________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（5）下列关于G的说法正确的是________。

a．能与溴单质反应

b．能与金属钠反应

c．1molG最多能和3mol氢气反应

d．分子式是C9H6O3

解析　

答案　

（1）CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（2）氧化反应　取代反应