高考化学真题分类有机合成.docx

1、高考化学真题分类有机合成382015全国1卷A（C2H2）是基本有机化工原料由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基（2）的反应类型是加成反应，的反应类型是消去反应（3）C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO（4）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制

2、备1，3丁二烯的合成路线解答：解：由分子式可知A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；（2）A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，故答案为：加成反应；消去反应；（3）C为

3、，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO；（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3等，故答案为：CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3；（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成H

4、CCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：点评：本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写13（15分2015全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分

5、子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质冋答下列问题：（1）A的结构简式为（2）由B生成C的化学方程式为（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3羟基丙醛（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为b（填标号）a48b58c76d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完

6、全相同，该仪器是c（填标号）a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪解答：解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=510，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），（1）A的结构简式为，故答案为：；（2）由B生成

7、C的化学方程式为，故答案为：；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3羟基丙醛，故答案为：加成反应；3羟基丙醛；（4）由D和H生成PPG的化学方程式为，故答案为：；若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为58，故答案为：b；（5）D的同分异构体中能同时满足能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含COOH，既能发生银镜反应，又能发生水解反应COOCH，D中共5个C，则含3个CCC上的2个H被COOH、OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答

8、案为：5；c25（2015）“烯炔环异构化反应”被NameReactions收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：（R、R、R表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是CH3CCH（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30B的结构简式是HCHO（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物E中含有的官能团是碳碳双键、醛基（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是NaOH、醇溶液（5）M和N均为不饱和醇M的结构简式是CH3CCCH2OH（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：考点：真题集萃；有机物的推断分

9、析：由合成流程可知，A为炔烃，结构为CH3CCH，B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B为HCHO，A与B发生加成反应生成M为CH3CCCH2OH，M和N均为不饱和醇，则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH；C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，则C为，D为CH3CHO，由信息可知生成E为，E氧化生成F为，试剂a为溴水，生成G为，试剂b为NaOH/醇溶液，G发生消去反应生成H，则H，CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成I，最后I发生“烯炔环异构化反应”生成J，以此来解答解答：解：由合成流程可知，A为炔烃，结构为CH3CCH，B由碳、氢、氧三种元素组

10、成，相对分子质量是30，B为HCHO，A与B发生加成反应生成M为CH3CCCH2OH，M和N均为不饱和醇，则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH；C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，则C为，D为CH3CHO，由信息可知生成E为，E氧化生成F为，试剂a为溴水，生成G为，试剂b为NaOH/醇溶液，G发生消去反应生成H，则H为，（1）A属于炔烃，其结构简式是CH3CCH，故答案为：CH3CCH；（2）B的结构简式是HCHO，故答案为：HCHO；（3）E为，含有的官能团是碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是NaOH、醇

11、溶液，故答案为：；NaOH、醇溶液；（5）M的结构简式是CH3CCCH2OH，故答案为：CH3CCCH2OH；（6）N为顺式结构，N和H生成I（顺式结构）的化学方程式为，故答案为：点评：本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成流程中官能团的变化、反应条件、碳链变化推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力综合考查，题目难度中等26（16分）（2015）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：（1）A的名称是甲苯；试剂Y为酸性高锰酸钾溶液；（2）BC的反应类型是取代反应；B

12、中官能团的名称是羧基，D中官能团的名称是羰基；（3）EF的化学方程式是；（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（CH2OH），写出W所有可能的结构简式：；（5）下列说确的是ada、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃考点：有机物的合成；分析：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基；（3）E的分子式为C13H11Br，F的分子式为C13H12O，对比E的结构

13、与F的分子式可知，B中Br原子被OH取代生成F；（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为CCCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，据此书写；（5）a羧基酸性大于酚羟基；bD含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应；cE中含有4种化学环境不同的H原子；dTPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃解答：解：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故答案为：甲苯；酸性高锰酸钾溶液；（2）对比B、C的结构简

14、式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基，故答案为：取代反应；羧基；羰基；（3）对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被OH取代生成F，反应方程式为，故答案为：；（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为CCCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：，故答案为：；（5）a羧基酸性大于酚羟基，故a正确，；bD含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；cE中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误；dTPE

15、只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d正确，故选：ad点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，难度不大12（2015）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示（1）下列关于M的说确的是ac（填序号）a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：烃A的名称为甲苯步骤中B的产率往往偏低，其原因是反应中有一氯取代物和三氯取代物生成步骤反应的化学方程式为步骤的反应类型是

16、加成反应肉桂酸的结构简式为C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有9种考点：有机物的推断分析：（1）a含有苯环的化合物属于芳香族化合物；b含有酚羟基的物质遇FeCl3溶液显紫色；c含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2甲基2丙醇；（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，C的分子式为C9H10O，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸

17、的结构简式为，据此解答解答：解：（1）aM含有苯环，属于芳香族化合物，故a正确；bM不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，故b错误；cM含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2甲基2丙醇，故d错误，故选：ac；（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为烃A为，名称为甲苯，步骤中反应中有一氯取代

18、物和三氯取代物生成，B的产率往往偏低，故答案为：甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；步骤反应的化学方程式为，故答案为：；步骤的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：，故答案为：；C（）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物，有2个侧链为CH3、CH2OOCH，或CH3、OOCCH3，或CH3、COOCH3，各有邻、间、对3种，共有9种，故答案为：9点评：本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等3

19、0（15分）（2015）有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为C12H9Br（2）关于化合物，下列说确的有AD（双选）A可以发生水解反应B可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径合成路线的表示方式完成途径2中由到的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为4以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有4种（不考虑手性异构）（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为考点：真题集萃；有

20、机物的合成分析：（1）根据有机物I的结构确定其分子式；（2）有机物含有苯环，具有苯的性质，含有酯基，具有酯基的性质，没有醛基、酚羟基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，不能与FeCl3溶液反应显紫色；（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合的结构及途径I中的转化可知，为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3；（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子；以H替代化合物中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作

21、COOH取代丁烷形成的羧酸，结合丁烷同分异构体及等效氢判断；（5）对比、的结构，结合途径1中生成的反应为取代反应，可以判断化合物的结构简式为解答：解：（1）根据有机物I的结构简式，可知其分子式为C12H9Br，故答案为：C12H9Br；（2）A含有酯基，具有酯基的性质，可以发生水解反应，故A正确；B不含醛基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，故B错误；C不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应显紫色，故C错误；D含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应，故D正确，故选：AD；（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合的结构及途径I中的转化可知，为CH2=CHCOOH

22、，与HBr发生加成反应生成为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3，合成路线流程图为：，故答案为：；（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱中4组吸收峰；以H替代化合物中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作COOH取代丁烷形成的羧酸，丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中H原子被COOH取代，形成2种羧酸，CH3CH（CH3）2中H原子被COOH取代，也形成2种羧酸，故有4种，故答案为：4；4；（5）对比、的

23、结构，结合途径1中生成的反应为取代反应，可以判断化合物的结构简式为，故答案为：点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，利用途径1的转化关系理解V的转化，较好的考查学生分析推理能力、获取信息能力，（4）中注意利用取代法判断同分异构体数目，难度中等13（8分）（2015）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为CH3COOH（2）B的化学名称是乙酸乙酯（3）由乙醇生成C的反应类型为取代反应（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是聚氯乙烯（5）由乙醇生成F的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O考点：真题集

24、萃；有机物的推断分析：乙醇被氧化生成A，且A能和乙醇反应，根据A的分子式知，A为CH3COOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为CH2=CH2，乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应，则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl，D发生聚合反应生成聚氯乙烯，E结构简式为，A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3，据此分析解答解答：解：乙醇被氧化生成A，且A能和乙醇反应，根据A的分子式知，A为CH3COOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为CH2=C

25、H2，乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应，则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl，D发生聚合反应生成聚氯乙烯，E结构简式为，A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3，（1）A是乙酸，A的结构简式为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；（2）B为CH3COOCH2CH3，B的化学名称是乙酸乙酯，故答案为：乙酸乙酯；（3）C是2氯乙醇，由乙醇生成C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）E结构简式为，其化学名称是聚氯乙烯，故答案为：聚氯乙烯；（5）F是乙烯，乙醇在浓硫酸作催

26、化剂、加热170条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O点评：本题为2015年高考题，考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，涉及乙醇、乙烯、卤代烃、羧酸、酯、高分子化合物之间的转化，明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件即可解答，注意乙醇制取乙烯必须控制好温度19（14分）（2015）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为醋酸钠（2）由C合成涤纶的化学方程式为（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为（4）写出A所有可能的结构简式、（5）写出符合下列

27、条件的E的同分异构体的结构简式核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应考点：有机物的推断分析：A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C11H12O5，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有1122=7个C，应有：12+2246=6个H；应有：5+222=3个O，即E为C7H6O3，且含有羧基，（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应

28、生成涤纶，据此书写化学反应方程式；（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；（5）符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可解答：解：（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：C2H3O2Na，故B是乙酸钠，故答案为：乙酸钠；（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，故答案为：；（3）由推断可以得出E为：C7H6O3，不饱和度=5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故

29、羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：，故答案为：；（4）依据分析可知：A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻间对三种同分异构体，结构简式为：，故答案为：、；（5）E的分子式为：C7H6O3，核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：，故答案为：点评：本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大17（15分）（2015）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为醚键和醛基（填官能团的名称）（2）化合物B的结构简式为；由CD的反应类型是：取代反应（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式分子含有2个苯环分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示例如图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3考点：真题集萃；有机物的合成分析：A含有的官能团为醚键和醛基，对比A、C的结构简式可知B为，B与SOCl2发生取代反应生成，然后与NaCN发生取代反应生成，经水解、还原，最终生成；