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第二节醛学案与分层练习.docx

1、第二节醛学案与分层练习第二节 醛【自主预习】1乙醛从结构上可以看成是_基和_基相连而构成的化合物,其化学性质主要由_决定。醛类的结构可表示为_,饱和一元醛的通式为_或_2乙醛是一种_色有刺激性气味的_体,密度比水_,易挥发、易燃烧、易溶于 等溶剂。3乙醛的化学性质(1)氧化反应燃烧:_催化氧化:_被弱氧化剂氧化:银镜反应(可用于_基的检验)实验注意事项:a_b_C_d_e_化学方程式为_乙醛与新制的氢氧化铜反应(可用于_基的检验)实验注意事项:a_b_C_化学方程式为_(2)加成反应的化学方程式为_有机物的氧化反应:_有机物的还原反应:_4甲醛的性质及用途(1)甲醛的分子结构分子式:_ 结构式

2、:_结构简式:_甲醛分子结构中相当于含_个醛基。(2)甲醛的物理性质_俗称福尔马林,它是_的水溶液。甲醛俗称_,是一种_(3)甲醛的用途为_5酮的结构和性质(1)丙酮的分子结构:_(2)酮的化学性质为:_【重难点解析】乙醛的化学性质(1)加成反应 OCH3C-H分子中有碳氧双键,碳氧双键在一定条件下也能发生加成反应 O OH催CH3C-H +H2 CH3CH2乙醇脱氢生成乙醛,乙醛加氢变成乙醇.。醛基不能与卤素单质加成, 这点与碳碳双键不同 (2)氧化反应 得氧去氢 氧化反应 去氧得氢 还原反应 CuO+H2=Cu+H2O CuO失去O,H2得到O,是O的得失. 氧化 氧化CH3CH2OH C

3、H3CHO CH3COOH 还原 还原银镜反应银氨溶液的配制:,1mL2%AgNO3与2%NH3H2OAg+NH3H2O=AgOH+NH4+再滴加NH3H2O,观察,溶解AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2OH3N: Ag+ :NH3 形成配位键.生成的为二氨合银离子银氨溶液的溶质是Ag(NH3)2OH,它是一种强碱,银氨溶液有氧化性.再滴加乙醛溶液,水浴加热,观察出生成的银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH- CH3COO-+NH4+3NH3+H2O+2Ag为什么1mol-CHO可生成2 molAg?因为-CHO -COOH 得到1个O,C的化合价升高了2价,失

4、去2个e-银镜如何洗去?用稀硝酸。乙醛与新制的Cu(OH)2反应配制Cu(OH)2时,在药品的用量上有什么要求?NaOH过量很多,保证溶液中有足够的NaOH,该反应必须在强碱条件下进行。Cu2+2OH-=Cu(OH)2 CH3CHO+2cu(OH)2 Cu2O+CH3COOH+2H2OCu2O 是砖红色的沉淀【典型题例】例1(2007年高考海南化学卷)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:现在试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )(A)(B)(C)(D)解析:官能团决定物质的性质,该化合物有醛基与碳

5、碳双键,因而联想到乙醛与乙烯的性质即可解答。答案:A。例2 (2007年高考理综重庆卷)有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应;B为五元环酯。提示:CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC_;EF(只写条件下的反应)_。(4)F的加聚产物的结构简式为_。解析:要弄清楚烃的含氧衍生物间的相互转化关系。对于反应条件必须重视,反应条件是推断的重要线索。答案:(1)醛基或CHO

6、。 (2);OHCCH2CH2CH2COOH。(3)CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHH2O;BrCH2CH=CHCH2COOH2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONaNaBrH2O。(4) 例3已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:C6H5CHO(CH3CO)2OC6H5CH=CHCOOHA 苯甲醛 肉桂酸(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1:1,产物A的名称是_。(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为_(不要求标

7、出反应条件)。(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:取代苯甲醛产率(%)1523330取代苯甲醛产率(%)71635282可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):_(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为_(不要求标出反应条件)。(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显_(填字母)的物质。(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性解析:考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解

8、,以及对酯化反应、取代反应等的了解;考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力,以及以上各部分知识的综合运用能力。答案:(1)乙酸。(2)C6H5CH=CHCOOHC2H5OHC6H5CH=CHCOOC2H5H2O。(3)(以下任何3条即可)苯环上有氯原子取代对反应有利;苯环上有甲基对反应不利;氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利);甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利);苯环上氯原子越多,对反应越有利;苯环上甲基越多,对反应越不利。(4)C6H5BrCH2=CHCOOC2H5C6H5CH=CHCOOC2H5HB

9、r。(5)B。 【分层训练】基础题1已知丁基共有四种。则分子式为C5Hl0O的醛应有 ( ) A3种 B4种 C5种 D6种2. 室温下测得甲醛、乙醛和丙酮组成的液态混合物中氢元素的质量分数为9.8,则该混合物的平均相对分子质量为 ( ) A. 50 B49 C51 D443. 结构简式为的物质不能发生的反应是 ( )A、加成反应 B、水解反应 C、消去反应 D、氧化反应4只用水就能鉴别的一组物质是 ( ) A苯、乙醇、四氯化碳 B乙醇、乙醛、苯磺酸 C乙醛、乙二醇、硝基苯 D苯酚、乙醇、甘油5洗涤做过银镜反应的试管,最好选用下列试剂中的 ( ) A浓氨水 B盐酸溶液 C稀硝酸溶液 D烧碱溶液

10、6某饱和一元醛中所含碳元素的质量是氧元素质量的3倍。此醛可能的结构有 ( ) A2种 B3种 C4种 D5种7某学生做乙醛还原性的实验,取1mol/L的硫酸铜溶液2mL和0.4mol/L的氢氧化钠溶液4mL,在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。实验失败的原因是 ( ) A氢氧化钠的量不够 B硫酸铜的量不够 C乙醛溶液太少 D加热时间不够8某有机物含有下列一种官能团,该有机物既能发生消去反应、氧化反应和酯化反应,又能跟某些活泼金属发生置换反应,该官能团是 A、Cl B、OH C、COOH D、CHO9香草醛、本品广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆

11、用品等,是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示,下列说法不正确的是( )A香草醛的分子式为C7H8O3 B加FeCl3溶液,溶液不显紫色C能与NaOH发生中和反应 D能发生银镜反应10使用哪组试剂,可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛。( )AKMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液; B银氨溶液和溴的CCl4溶液;CFeCl3溶液和银氨溶液; D银氨溶液和KMnO4酸性溶液。能力题1有一系列有机化合物按以下顺序排列:CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCH=CHCHO,CH3(CH=CH)3CHO, 在该系列有机物中,分子中碳元素的质量分数的最大值最接近

12、于A95.6% B92.3% C85.7% D75.0%2某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是 ( ) A(CH3)3CCH2OH B(CH3CH2)2CHOH CCH3(CH2)2CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH3下列各组混合物中,可以用分液漏斗分离的是 ( ) A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯4、下列配制银氨溶液的操作中,正确的是( )A.在洁净的试管中加入12mLAgNO3溶液,再加入过量浓氨水振荡混合B.在洁净的试管中加入12mL浓氨水,再加入AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入12mL

13、稀氨水,再逐滴加入2% AgNO3溶液至过量D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液12mL,逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止5、含有0.30甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银有( )。A、4.32g B、2.16g C、0.02g D 0.04g6甲醛在一定条件下发生如下反应:2HCHO + NaOH(浓) HCOONa + CH3OH,在此反应中,甲醛发生的变化是 ( ) A仅被氧化B仅被还原 C既被氧化,又被还原D既未被氧化,也未被还原7、下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是( )AHCHO BCH3OH CHCOOH DCH3COOCH38、下列各化合物中,能发生

14、酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )ACH3CHCHCHO BCH3CH3CHOCH2CH2CHCHCHO DHOCH2CH2CHO9 现有甲酸、乙醛、丙酸甲酯、2甲基1戊烯组成的混合物中,测得其中氧的质量分数为15.3,则氢的质量分数为( )A84.7 B72.6 C12.1 D6.05 10 人类已进入网络时代,长时间看显示屏幕的人,会感到眼睛疲劳,甚至会对眼睛有一定的伤害。人眼中的视色素中含有视黄醛(甲)作为辅导基的蛋白质,而与视黄醛相似结构的维生素A(乙)常作为保健药物。则下列有关叙述正确的是( )A. 视黄醛的分子式为C20H26O B. 视黄醛和维生素A互为同分异构体C. 维生

15、素A是视黄醛的还原产物 D. 1mol视黄醛最多能与5molH2加成11某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是_;检验C=C的方法是_。(2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?为什么? 。11(1)与银氨溶液反应有银镜生成;使KMnO4酸性溶液或溴的CCl4溶液褪色(2)醛基,因为它也能被KMnO4酸性溶液或溴氧化。12、某有机物A有C、H、O三种元素组成,现取18 gA在足量O2中充分燃烧,将燃烧产物全部依次通过无水氯化钙和碱石灰后,固体质量的增加依次为10.8g和26.4g,求:(1)A的最简式是_。(2)若常温下A是气体,则A的结构简式是_。

16、(3)若A低于16时是无色晶体,且有酸性。则A的分子式是_。(4)若0.1molA含9.6g氧,且既能发生银镜反应又能发生酯化反应,则A的结构简式可能是 。12、(1)CH2O, (2)HCHO, (3)C2H4O2, (4)CH2OH(CHOH)4CHO13某学生在实验室用化学方法来鉴别乙醇、乙醛、苯酚、乙酸4种无色溶液,其方法和操作步骤如下,试回答下列问题:步骤:向盛这4种溶液的试管A、B、C、D中分别加入试剂,其中C试管中溶液变澄清且为蓝色,其他3支试管中无变化;步骤:分别对步骤中的4支试管进行操作,只有D试管中产生红色沉淀;步骤:另取同样编号的盛4种溶液的4支试管,分别加入试剂,其中B

17、试管有白色沉淀出现,其他3支试管无明显变化。(1) 试剂是 ,操作是 ,试剂为 ;(2)4支试管中分别盛的有机物是:A ,B ,C ,D 。13是新制的Cu(OH)2溶液 是加热 是溴水A、乙醇 B、苯酚 C、乙酸 D、乙醛挑战题1有机物A为茉莉香型香料。(1)A分子中含氧官能团的的名称是 。(2)C的分子结构可表示为(其中R和R代表不同的烃基)A的化学式是 ,A可以发生的反应是 (填写序号字母)。 a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应(3)已知含有烃基R的有机物ROH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R的有机物ROH类别属于 。(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是 。(

18、5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 。(6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有 种。1 醛基 C14H18O a 醇(4) (5) HOC2H5 H2O(6)32(2007年高考江苏卷)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:CH3CHOH2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:_。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_。(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式:(分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环

19、外,不含其他环状结构。)_。2 (1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。 (2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3),。3(2007年高考理综山东卷)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:提示:RCH2OHRCHO;与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴

20、香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。例如: 3(1)醛基、(酚)羟基、醚键。 (2)(a)取代反应。(b)。 (3) 参考答案基础题1B。C5Hl0O的醛可以看成丁基与醛基相连。 2.C。甲醛、乙醛和丙酮组成分别为CH2O、C2H4O、C3H6O,又可写为CH2O、(CH2)2O、(CH2)3O,氢元素的质量分数为9.8,则碳的质量分数为58.8,氧的质量分数为31.4,该混合物的平均相对分子质量为16 31.4 = 51 。 3.C。官能团结构决定性质。4A。5C。银是不活泼金属。6A。由题知该一元醛中所含碳原子数为4,即丁醛,有两种同分异构体。7A。实验

21、要完整,注意细节。8B。由结构可知。9B。香草醛有酚羟基。10B。银氨溶液鉴别出丙醛,溴的CCl4溶液鉴别出1己烯。能力题1B。由通式CH3(CH=CH)nCHO可知分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于12/13。2A。能发生银镜反应和加成反应说明含有醛基。3A。其他各组均互溶。4、D。5、A。1mol甲醛可生成4mol银。6C。7、A1H-NMR上只给出一组峰的说明氢原子空间位置只有一种。8、C。仔细观察结构得出结论。9、C。甲酸、乙醛、丙酸甲酯、2甲基1戊烯分子组成分别为CH2O2、C2H4O、C4H8O2、C6H12,碳与氢的质量比为6:1。10、 C。1mol视黄醛最多能与6molH2加成11(1)与银氨溶液反应有银镜生成;使KMnO4酸性溶液或溴的CCl4溶液褪色(2)醛基,因为它也能被KMnO4酸性溶液或溴氧化。12、(1)CH2O, (2)HCHO, (3)C2H4O2, (4)CH2OH(CHOH)4CHO13是新制的Cu(OH)2溶液 是加热 是溴水A、乙醇 B、苯酚 C、乙酸 D、乙醛挑战题1 醛基 C14H18O a 醇(4) (5) HOC2H5 H2O(6)32 (1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。 (2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3),。3(1)醛基、(酚)羟基、醚键。 (2)(a)取代反应。(b)。 (3)

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