第二节醛学案与分层练习.docx
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第二节醛学案与分层练习
第二节醛
【自主预习】
1．乙醛从结构上可以看成是______基和______基相连而构成的化合物，其化学性质主要由_________________决定。
醛类的结构可表示为_________，饱和一元醛的通式为_________或_______
2．乙醛是一种____色有刺激性气味的____体，密度比水__________，易挥发、易燃烧、
易溶于等溶剂。
3．乙醛的化学性质
（1）氧化反应
燃烧：
_________________________________________________________________
催化氧化：
_____________________________________________________________
被弱氧化剂氧化：
①银镜反应（可用于__________________基的检验）
实验注意事项：
a．________________________________________________________________________
b．________________________________________________________________________
C．________________________________________________________________________
d．________________________________________________________________________
e．________________________________________________________________________
化学方程式为______________________________________________________
______________________________________________________
②乙醛与新制的氢氧化铜反应（可用于_______________基的检验）
实验注意事项：
a．________________________________________________________________________
b．________________________________________________________________________
C．________________________________________________________________________
化学方程式为______________________________________________________
（2）加成反应的化学方程式为_________________________________________________
有机物的氧化反应：
________________________________________________________
有机物的还原反应：
________________________________________________________
4．甲醛的性质及用途
（1）甲醛的分子结构
分子式：
_____________结构式：
_________________结构简式：
_________________甲醛分子结构中相当于含__________个醛基。
（2）甲醛的物理性质
_________________俗称福尔马林，它是__________________________________的水溶液。
甲醛俗称______________，是一种____________________________________________
（3）甲醛的用途为______________________________________________________
5．酮的结构和性质
（1）丙酮的分子结构：
________________________________________________
（2）酮的化学性质为：
______________________________________________________
【重难点解析】
乙醛的化学性质
（1）加成反应
O
CH3C-H分子中有碳氧双键,碳氧双键在一定条件下也能发生加成反应
OOH
催
CH3C-H+H2CH3CH2
乙醇脱氢生成乙醛,乙醛加氢变成乙醇.。
醛基不能与卤素单质加成,这点与碳碳双键不同
（2）氧化反应
得氧去氢氧化反应
去氧得氢还原反应
CuO+H2=Cu+H2O
CuO失去O,H2得到O,是O的得失.
氧化氧化
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
还原还原
[银镜反应]
银氨溶液的配制:
，1mL2%AgNO3与2%NH3·H2O
Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+
再滴加NH3·H2O,观察,溶解
AgOH+2NH3·H2O=[Ag（NH3）2]++OH-+2H2O
H3N:
Ag+:
NH3形成配位键.生成的为二氨合银离子
银氨溶液的溶质是Ag（NH3）2OH,它是一种强碱，银氨溶液有氧化性.
再滴加乙醛溶液,水浴加热,观察出生成的银镜
CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH-CH3COO-+NH4++3NH3+H2O+2Ag
为什么1mol-CHO可生成2molAg?
因为-CHO-COOH得到1个O,C的化合价升高了2价,失去2个e-
银镜如何洗去?
用稀硝酸。
[乙醛与新制的Cu（OH）2反应]
配制Cu（OH）2时,在药品的用量上有什么要求?
[NaOH过量很多，保证溶液中有足够的NaOH,该反应必须在强碱条件下进行。
Cu2++2OH-=Cu（OH）2
CH3CHO+2cu（OH）2Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
Cu2O是砖红色的沉淀
【典型题例】
例1（2007年高考海南化学卷）从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
现在试剂：
①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（）
（A）①② （B）②③ （C）③④ （D）①④
解析：
官能团决定物质的性质，该化合物有醛基与碳碳双键，因而联想到乙醛与乙烯的性质即可解答。
答案：
A。
例2（2007年高考理综重庆卷）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：
A的碳链无支链，且1molA能与4molAg（NH3）OH完全反应；B为五元环酯。
提示：
CH3—CH=CH—R
CH2Br—CH=CH—R
（1）A中所含官能团是___________________。
（2）B、H结构简式为___________________________、___________________________________。
（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）
D→C___________________________________________________；
E→F（只写
条件下的反应）______________________________________________。
（4）F的加聚产物的结构简式为______________________________。
解析：
要弄清楚烃的含氧衍生物间的相互转化关系。
对于反应条件必须重视，反应条件是推断的重要线索。
答案：
（1）醛基或—CHO。
（2）
；OHC—CH2—CH2—CH2—COOH。
（3）CH3CH（OH）CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH＋H2O；
BrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa＋NaBr＋H2O。
（4）
例3已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45%～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O
C6H5CH=CHCOOH＋A
苯甲醛肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:
1，产物A的名称是__________________________。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________（不要求标出反应条件）。
（3）取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
取代苯甲醛
产率（%）
15
23
33
0
取代苯甲醛
产率（%）
71
63
52
82
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①__________________________________________________________
②___________________________________________________________
③___________________________________________________________
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2=CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________________________________（不要求标出反应条件）。
（5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________（填字母）的物质。
（A）弱酸性（B）弱碱性（C）中性（D）强酸性
解析：
考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解，以及对酯化反应、取代反应等的了解；考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力，以及以上各部分知识的综合运用能力。
答案：
（1）乙酸。
（2）C6H5CH=CHCOOH＋C2H5OH
C6H5CH=CHCOOC2H5＋H2O。
（3）（以下任何3条即可）
①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）；
④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。
（4）C6H5Br＋CH2=CHCOOC2H5
C6H5CH=CHCOOC2H5＋HBr。
（5）B。
【分层训练】
基础题
1．已知丁基共有四种。
则分子式为C5Hl0O的醛应有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
2.室温下测得甲醛、乙醛和丙酮组成的液态混合物中氢元素的质量分数为9.8％，则该混合物的平均相对分子质量为（）
A.50B．49C．51D．44
3.结构简式为
的物质不能发生的反应是（）
A、加成反应B、水解反应C、消去反应D、氧化反应
4．只用水就能鉴别的一组物质是（）
A．苯、乙醇、四氯化碳B．乙醇、乙醛、苯磺酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯D．苯酚、乙醇、甘油
5．洗涤做过银镜反应的试管，最好选用下列试剂中的（）
A．浓氨水B．盐酸溶液C．稀硝酸溶液D．烧碱溶液
6．某饱和一元醛中所含碳元素的质量是氧元素质量的3倍。
此醛可能的结构有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
7．某学生做乙醛还原性的实验，取1mol/L的硫酸铜溶液2mL和0.4mol/L的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。
实验失败的原因是（）
A．氢氧化钠的量不够B．硫酸铜的量不够
C．乙醛溶液太少D．加热时间不够
8．某有机物含有下列一种官能团，该有机物既能发生消去反应、氧化反应和酯化反应，又能跟某些活泼金属发生置换反应，该官能团是
A、—ClB、—OHC、—COOHD、—CHO
9．香草醛、本品广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。
其结构如图所示，下列说法不正确的是（）
A香草醛的分子式为C7H8O3B加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C能与NaOH发生中和反应D能发生银镜反应
10．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1—己烯、甲苯和丙醛。
（）
A．KMnO4酸性溶液和溴的CCl4溶液；B．银氨溶液和溴的CCl4溶液；
C．FeCl3溶液和银氨溶液；D．银氨溶液和KMnO4酸性溶液。
能力题
1．有一系列有机化合物按以下顺序排列：
CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCH=CHCHO，CH3（CH=CH）3CHO，……在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于
A．95.6% B．92.3% C．85.7% D．75.0%
2．某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是（）
A．（CH3）3CCH2OHB．（CH3CH2）2CHOH
C．CH3（CH2）2CH2OHD．CH3CH2C（CH3）2OH
3．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是（）
A．溴乙烷和水B．苯酚和乙醇C．酒精和水D．乙醛和苯
4、下列配制银氨溶液的操作中，正确的是（）
A. 在洁净的试管中加入1～2mLAgNO3溶液，再加入过量浓氨水振荡混合
B. 在洁净的试管中加入1～2mL浓氨水，再加入AgNO3溶液至过量
C. 在洁净的试管中加入1～2mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量
D. 在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1～2mL，逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止
5、含有0.30ｇ甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银有（）。
A、4.32g B、2.16g C、0.02g D 0.04g
6．甲醛在一定条件下发生如下反应：
2HCHO+NaOH（浓）→HCOONa+CH3OH，在此
反应中，甲醛发生的变化是（）
A．仅被氧化 B．仅被还原C．既被氧化，又被还原 D．既未被氧化，也未被还原
7、下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是（）
A．HCHOB．CH3OHC．HCOOHD．CH3COOCH3
8、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（）
A．CH3－CH＝CH－CHOB．CH3－
－
－CH3
C．HOCH2－CH2－CH＝CH－CHOD．HOCH2－
－CH2－CHO
9．现有甲酸、乙醛、丙酸甲酯、2－甲基－1－戊烯组成的混合物中，测得其中氧的质量分数为15.3％，则氢的质量分数为（）
A．84.7％B．72.6％C．12.1％D．6.05％
10．
人类已进入网络时代，长时间看显示屏幕的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。
人眼中的视色素中含有视黄醛（甲）作为辅导基的蛋白质，而与视黄醛相似结构的维生素A（乙）常作为保健药物。
则下列有关叙述正确的是（）
A.视黄醛的分子式为C20H26OB.视黄醛和维生素A互为同分异构体
C.维生素A是视黄醛的还原产物D.1mol视黄醛最多能与5molH2加成
11．某醛结构简式如下（CH3）2C=CHCH2CH2CHO
（1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。
（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？
为什么？
。
11
（1）与银氨溶液反应有银镜生成；使KMnO4酸性溶液或溴的CCl4溶液褪色
（2）醛基，因为它也能被KMnO4酸性溶液或溴氧化。
12、某有机物A有C、H、O三种元素组成，现取18gA在足量O2中充分燃烧，将燃烧产物全部依次通过无水氯化钙和碱石灰后，固体质量的增加依次为10.8g和26.4g，
求：
（1）A的最简式是_____________。
（2）若常温下A是气体，则A的结构简式是______________________。
（3）若A低于16℃时是无色晶体，且有酸性。
则A的分子式是__________________。
（4）若0.1molA含9.6g氧，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式可能是
。
12、
（1）CH2O，
（2）HCHO，（3）C2H4O2，（4）CH2OH（CHOH）4CHO
13．某学生在实验室用化学方法来鉴别乙醇、乙醛、苯酚、乙酸4种无色溶液，其方法和操作步骤如下，试回答下列问题：
步骤
：
向盛这4种溶液的试管A、B、C、D中分别加入试剂
，其中C试管中溶液变澄清且为蓝色，其他3支试管中无变化；
步骤
：
分别对步骤
中的4支试管进行操作
，只有D试管中产生红色沉淀；
步骤
：
另取同样编号的盛4种溶液的4支试管，分别加入试剂
，其中B试管有白色沉淀出现，其他3支试管无明显变化。
（1）试剂
是，操作
是，
试剂
为；
（2）4支试管中分别盛的有机物是：
A，B，C，D。
13．
是新制的Cu（OH）2溶液
是加热
是溴水
A、乙醇B、苯酚C、乙酸D、乙醛
挑战题
1．有机物A为茉莉香型香料。
（1）A分子中含氧官能团的的名称是。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R’代表不同的烃基）
A的化学式是，A可以发生的反应是（填写序号字母）。
a．还原反应b．消去反应c．酯化反应d．水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R＇—OH类别属于。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是。
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是
。
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R′含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有种。
1⑴醛基⑵C14H18Oa⑶醇
（4）
（5）
＋HO－C2H5
＋H2O
（6）3
2．（2007年高考江苏卷）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO
＋H2O
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：
__________________________________。
（任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
_______________________________________________。
（3）请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
）______________________。
2
（1）加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
（2）CH3CHO＋CH3CHO
CH3CH=CHCHO＋H2O。
（3）
，
。
3（2007年高考理综山东卷）乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：
①RCH2OH
RCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
（a）由A→C的反应属于_______________（填反应类型）。
（b）写出A的结构简式________________________。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛（
）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
例如：
3
（1）醛基、（酚）羟基、醚键。
（2）（a）取代反应。
（b）
。
（3）
参考答案
基础题
1．B。
C5Hl0O的醛可以看成丁基与醛基相连。
2.C。
甲醛、乙醛和丙酮组成分别为CH2O、C2H4O、C3H6O，又可写为CH2O、（CH2）2O、（CH2）3O，氢元素的质量分数为9.8％，则碳的质量分数为58.8％，氧的质量分数为31.4％，该混合物的平均相对分子质量为16÷31.4％=51。
3.C。
官能团结构决定性质。
4．A。
5．C。
银是不活泼金属。
6．A。
由题知该一元醛中所含碳原子数为4，即丁醛，有两种同分异构体。
7．A。
实验要完整，注意细节。
8．B。
由结构可知。
9．B。
香草醛有酚羟基。
10．B。
银氨溶液鉴别出丙醛，溴的CCl4溶液鉴别出1—己烯。
能力题
1．B。
由通式CH3（CH=CH）nCHO可知分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于12/13。
2．A。
能发生银镜反应和加成反应说明含有醛基。
3．A。
其他各组均互溶。
4、D。
5、A。
1mol甲醛可生成4mol银。
6．C。
7、A．1H-NMR上只给出一组峰的说明氢原子空间位置只有一种。
8、C。
仔细观察结构得出结论。
9、C。
甲酸、乙醛、丙酸甲酯、2－甲基－1－戊烯分子组成分别为CH2O2、C2H4O、C4H8O2、C6H12，碳与氢的质量比为6：
1。
10、C。
1mol视黄醛最多能与6molH2加成
11
（1）与银氨溶液反应有银镜生成；使KMnO4酸性溶液或溴的CCl4溶液褪色
（2）醛基，因为它也能被KMnO4酸性溶液或溴氧化。
12、
（1）CH2O，
（2）HCHO，（3）C2H4O2，（4）CH2OH（CHOH）4CHO
13．
是新制的Cu（OH）2溶液
是加热
是溴水
A、乙醇B、苯酚C、乙酸D、乙醛
挑战题
1⑴醛基⑵C14H18Oa⑶醇
（4）
（5）
＋HO－C2H5
＋H2O
（6）3
2
（1）加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
（2）CH3CHO＋CH3CHO
CH3CH=CHCHO＋H2O。
（3）
，
。
3
（1）醛基、（酚）羟基、醚键。
（2）（a）取代反应。
（b）
。
（3）
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