有机化学教学资料广西医科大学《有机化学》课程教学大纲doc.docx

1、有机化学教学资料广西医科大学有机化学课程教学大纲doc有机化学课程教学大纲课程名称：有机化学授课专业：本科各专业学时与学分：总学时数72 （理论课42学时，实验课30学时），3. 5学分一、课程性质和目的有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学，它是化学学科的一个重要分支，同时又是医学专 业一门重要的公共基础课。通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本理论，基本知识和有机化学实 验的基本技术，为后期的生物化学、药理学、生理学、临床诊断学等课程的学习奠定基础。有机化学是医学专业的必修课程。通过本课程的学习使学生掌握和熟悉以下内容：1.掌握各类有机 化合物的命名。2.掌握各类有机化合物的结构特征

2、。3,掌握各类有机化合物的理化特性。4,熟悉各类 有机化合物的结构特点与理化性质之间的相互依赖关系。建议教材：医用有机化学（第三版），唐玉海主编，高等教育出版社。参考书：1.基础有机化学（上册、下册，第二版），邢其毅主编，高等教育出版社。2.有机化学，莫里森等编，复旦大学有机化学教研组译，科学出版社。3.有机化学（第8版），吕以仙主编，人民卫生出版社。教学内容及学时分配早 T理论授课内容理论学时第1章绪论2第2章链炷6第3章环炷4第4章旋光异构4第5章卤代炷3第6章醇和酚2第7章醍和环氧化合物2第8章醛、酮和酶3第9章践酸及其衍生物3第10章羟基酸和酮酸2第11章含氮有机化合物3第12章含硫、

3、磷有机化合物1第13章杂环化合物1第14章油脂和磷脂2第15章糖类2第16章天然生物活性有机化合物1第17章氨基酸和肽1合计42二、理论课教学内容及基本要求第1章绪论【目的要求】掌握：有机化合物及有机化学的概念，碳原子的sR S疽和SP杂化轨道；有机分子结构与共价键； 共价键的均裂和异裂。有机分子结构的表示方法熟悉：有机化合物的分类、有机化学反应类型、质子酸碱和路易斯酸碱概念、亲电试剂和亲核试剂。 键的极性和极化。了解：研究有机化合物的一般步骤。【教学内容】一、 有机化学物和有机化学二、 有机分子结构与共价键三、 有机化合物的分类与结构表示方法四、 有机化学反应类型及条件【教学方法】课堂讲授、

4、多媒体教学【教学时数】2学时。第2章链烽【目的要求】烷炷：掌握：烷炷的命名原则，次序规则；s/Z杂化及。键的结构特点和特性；碳原子种类、氢原子种类; 构象的基本概念及表示方法一锯架式和Newmann投影式、乙烷和丁烷的构象；烷炷的化学性质：烷炷的卤 代反应及其机理（自由基的取代反应），卤代反应的取向。熟悉：烷炷的同系物及同分异构现象的基本概念；游离基反应历程；游离基的稳定性。了解：烷炷的物理性质、自由基与人类健康。烯炷：掌握：烯炷的系统命名法及顺反异构体的顺反和Z、E命名法；s/Z杂化及n键的结构特点；烯炷的化 学性质：亲电加成反应、与酸性试剂加成、与卤素加成、马氏规则；催化加氢；氧化反应；a

5、-H 卤代反应。熟悉：诱导效应；亲电加成反应的历程；正碳离子的稳定性、过氧化物效应。了解：烯炷的物理性质。自由基加成快炷和二烯炷：掌握：焕炷及二烯炷的命名方法和通式；sp杂化的特点、C三C键的结构；焕炷的化学性质：焕炷的 亲电加成反应；焕炷的选择性还原反应；氧化反应和末端焕炷的酸性及焕化反应。共轴二烯的结构特点及 其化学性质：1, 2-加成与1, 4-加成。熟悉：共辄效应及其产生的原因（P-共貌、共貌和超共貌）、Diels-Alder反应。了解：焕炷的物理性质。【教学内容】一、链炷的结构1、 烷炷的结构与构象异构2、 烯炷的结构和构型异构3、 二烯炷和快炷的结构二、 链炷的命名1、 烷炷的命名

6、2、 烯炷的命名3、 块炷的命名三、 链炷的物理性质四、 链炷的化学性质1、 烷炷的化学性质2、 烯炷的化学性质（催化加氢、亲电加成、氧化反应、a-H的卤代）3、 焕炷的化学性质（亲电加成、焕炷的催化加氢）4、 共貌二烯炷的化学性质【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】6学时。第3章环炷【目的要求】脂环炷：掌握：单环脂环炷的分类、结构和命名；脂环炷化学性质；环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平 伏键）及取代环己烷的稳定性的判定原则。熟悉：单环脂环炷的顺反异构的情况、十氢荼的构象及稠合方式。了解：脂环炷的物理性质、环大小与稳定性的关系。芳香炷：掌握：芳香炷的分类、命名和苯的结构；苯及其同系

7、物的化学性质：苯的亲电取代反应（卤代，硝 化，磺化，烷基化和酰化），苯及其同系物的氧化反应，苯同系物的侧链卤代反应。熟悉：苯环上亲电取代反应历程、定位规律。蔡的结构和荼的亲电取代反应、芳香性概念、休克尔规 则。了解：苯及其同系物的物理性质，K和菲及有关化学性质。【教学内容】一、 脂环炷1、 脂环炷的分类和单环烷炷的命名2、 脂环炷的结构和稳定性3、 脂环炷的化学性质二、 芳香炷1、 芳香炷的分类和命名2、 苯的结构3、 苯环上的亲电取代反应及其反应机理4、 苯环上的亲电取代的定位效应5、 烷基苯侧链的反应6、 稠环芳香炷7、 非苯芳香炷和Htickel规则【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学

8、时数】4学时。第4章旋光异构【目的要求】掌握：下列基本概念和术语：旋光性、对映异构、对称面、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映 体、内消旋体、外消旋体；费歇尔投影式的书写方法；R.S构型标记法和D.L构型标记法。熟悉：手性分子与旋光性之间的关系、比旋光度概念、左旋体和右旋体。了解：偏振光，对映异构体的理化性质，外消旋体的柝分；无手性碳原子的对映异构体。【教学内容】一、 对映异构的基本概念1、 对映异构体和手性分子2、 手性与分子的对称因素3、 对映异构体的旋光性4、 对映异构体的表示方法二、 对映异构体的标记1、 D/L相对构型标记法2、 R/S绝对构型标记法三、 具有手性中心的分子1、 具

9、有一个手性中心的分子的光学异构体2、 具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体3、 无手性碳原子化合物的对映异构体四、 对映异构体与生物医学的关系【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】4学时。第5章卤代炷【目的要求】掌握：卤代燃分类和命名；卤代炷的化学性质：卤代烷的亲核取代反应，卤代炷的消除反应： 消除反应的取向（Saytzeff规则），卤代烯燃和芳炷的取代反应：（卤代乙烯型、卤代烯丙基型、孤立型 卤代烯炷结构特点及反应活性）。Grignard试剂的生成。熟悉：亲核取代反应历程（Sn1,Sn2）、影响亲核取代反应机理的因素、卤代烷的结构及反应条件对SnI、 S.2历程反应的影响。了解

10、：卤代炷的物理性质；消除反应历程。【教学内容】一、 卤代炷的分类和命名二、 卤代烷炷的化学性质1、 卤代烷炷的亲核取代反应及其反应机理2、 卤代烷炷的消除反应3、 卤代烯炷的亲核取代反应4、 Grignard试剂的生成【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】3学时。第6章醇和酚【目的要求】掌握：醇、酚的分类，命名、结构特点；醇化学性质：与金属钠反应，与氢卤酸作用，与无机 含氧酸的酯化反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇类的特性。酚的化学性质：酚的酸性，氧化 反应，芳环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），与三氯化铁的显色反应。熟悉：碳正离子的重排；取代酚的酸性。了解：醇、酚物理性质。氢键对醇、

11、酚物理性质的影响。【教学内容】一、 醇1、 醇的结构、分类和命名2、 醇的化学性质（酸性、卤代反应、脱水反应、生成无机含氧酸酯、氧化和脱氢、邻二醇与氢氧化铜 的反应）二、 酚1、 酚的结构、分类和命名2、 酚的化学性质（酸性、氧化反应、与FeC13反应、酚与漠水的反应）【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】2学时。第7章 醍和环氧化合物【目的要求】掌握：醍和环氧化合物的命名与结构；酰的化学性质：烽盐的形成，醍键的断裂（亲核取代反应）； 乙醍的特性与过氧化反应。环氧化合物的化学性质及其酸碱开环方向。熟悉：醍在医药上的应用了解：醒物理性质和用途；冠醍的命名、结构和用途。【教学内容】一、 醍的

12、结构、分类和命名二、 酰的化学性质（样盐的生成、酰键的断裂反应、酰在空气中自动氧化）三、 环氧化合物的开环反应（酸性条件下开环、碱性条件下开环）四、 醍在医药上的应用【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】2学时。第8章醛、酮、醍【目的要求】掌握：醛、酮和酶的分类、结构特点及命名方法；醛、酮和醍的化学性质：亲核加成反应：与 氢氤酸的加成，与Grignard试剂的加成，与含硫亲核试剂的加成；与含氧亲核试剂的加成（与醇 的加成，与水的加成），与含氮的亲核试剂的加成；氧化反应和还原反应:醛与弱氧化剂反应（Tollens 试剂Fehlling试剂），还原反应：金属催化加氢还原、金属氢化物催化还原和

13、Clemmensen （克莱门森） 还原法，康尼查罗反应。a-碳及其氢的反应：醇醛缩合反应，卤代反应（卤仿反应，碘仿）。熟悉：亲核加成反应的历程；碳负离子的概念；酶的结构与性质。了解：醛酮的物理性质。醛、酮和醒在医药上的应用。【教学内容】一、 醛和酮的结构、分类和命名二、 醛、酮的化学性质1、 戒基的亲核加成反应2、 能基的还原反应3、 a-H的反应4、 醛的特殊反应三、 醍的结构和命名四、 苯醍的化学性质【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】3学时。第9章 梭酸及其衍生物【目的要求】猿酸：掌握：段酸的分类、结构和命名、常见侵酸的俗名；段酸的化学性质：段酸的酸性与成盐；梭酸 衍生物的生成

14、（矮基中羟基被取代的反应：酰卤的生成，酸酎的生成，酯化反应，形成酰胺的反应）； 脱段反应；脂肪酸的a-H的卤代反应；二元段酸受热的特殊反应。熟悉：酯化反应历程；电性效应对段酸酸性的影响。了解：践酸的物理性质。段酸衍生物：掌握：矮酸衍生物的分类、结构和命名方法。践酸衍生物的化学性质：践酸衍生物的亲核取代反应 （水解、醇解、氨解反应）；酰胺的酸碱性；尿素的化学性质；缩二腿的生成与缩二腿反应。熟悉：段酸衍生物的亲核取代反应机理。Claisen酯缩合反应了解：践酸衍生物的还原反应；巴比妥酸类药物、弧的结构和强碱性。【教学内容】一、 愈酸1、 侵酸的结构、分类和命名2、 寇酸的化学性质（酸性、生成侵酸衍

15、生物、脱皴反应、脂肪酸的a-H的卤代、二元梭酸的热解反应）二、 矮酸衍生物1、 侵酸衍生物的结构和命名2、 较酸衍生物的化学性质（水解、醇解、氨解）3、 Claisen酯缩合反应4、 酰胺的特性（酸碱性）5、 碳酸衍生物（碳酰胺）【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】3学时第10章 羟基酸和酮酸【目的要求】掌握：羟基酸和酮酸的结构和命名；羟基酸的化学性质：酸性、氧化、分解、脱水和脱寇反应；酮酸 的化学性质：酸性、a-酮酸的氧化反应、酮酸的分解反应。熟悉：酮式一烯醇式互变异构。医学酮体的概念。了解：羟基酸和酮酸中官能团之间的影响。了解羟基酸和酮酸的物理性质。【教学内容】一、 羟基酸的结构和

16、命名二、 羟基酸的化学性质1、 酸性。2、 醇酸的氧化反应3、 醇酸的脱水反应4、 酚酸的脱矮反应三、 探基酸的结构和命名四、 探基酸的化学性质1、 酸性2、 a -酮酸的氨基化反应3、 a -酮酸的氧化反应4、 酮酸的分解反应五、 酮式-烯醇式互变异构【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】2学时第11章胺【目的要求】掌握：胺的分类、命名；胺的化学性质：碱性与成盐反应，胺的酰化反应和磺酰化反应，胺与 亚硝酸反应。重氮盐的结构与化学性质：取代反应，偶联反应。熟悉：重氮盐的制备；影响胺碱性强弱的原因。了解：胺的物理性质。生源胺类和苯丙胺类化合物。【教学内容】一、 胺的结构、分类和命名二、 胺

17、的化学性质1、 胺的碱性2、 胺的酰化反应3、 胺与亚硝酸反应4、 芳香胺的特殊反应三、重氮盐的化学性质1、 取代反应2、 偶联反应【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】3学时。第12章 含硫、磷有机化合物【目的要求】掌握：含硫的有机化合物的分类。硫醇和硫醍的命名；硫醇的化学性质：弱酸性与成盐，与重金 属（或氧化物）的作用，氧化成二硫化合物。硫酰的化学性质：氧化反应。熟悉：磺胺类药物的基本结构。了解：磷化合物对环境的影响。磷酸酯化合物、辅酶A和乙酰辅酶A。【教学内容】一、 硫醇和硫醍的结构和命名二、 硫醇的化学性质1、 硫醇的酸性2、 硫醇的氧化反应三、 硫醍的氧化反应四、 磺胺类药物【

18、教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】1学时。第13章 杂环化合物【目的要求】掌握：杂环化合物的概念、分类和命名法。五元杂环化合物：毗咯、吠喃和嚷吩的结构，毗咯化学性 质：酸碱性，亲电取代反应。六元杂环化合物：毗嚏的结构和性质：毗噬的水溶性，毗嚏的碱性, 毗喧的亲电取代反应，毗嚏的亲核取代反应，毗嚏的氧化和还原反应。熟悉：嗜嚏和嘿吟的结构、了解：毗咯的衍生物（叶绿素、血红素、维生素B12）o喋吟衍生物（尿酸、腺喋吟、鸟喋吟）。【教学内容】一、 杂环化合物的分类和命名二、 五元杂环化合物1、 结构和性质2、 亲电取代反应3、 毗咯的酸性三、 六元杂环化合物1、毗噬的结构和性质2、嚅嚏的结构有

19、其衍生物四、稠杂环化合物1、噂吟的结构及其衍生物【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】1学时。第14章 油脂和磷脂【目的要求】掌握：油脂的组成、结构特点和命名；高级脂肪酸的编号和简写方式；油脂的化学性质：油脂的水 解和皂化及皂化值；油脂的加成反应和碘值；酸败和酸值。熟悉：甘油磷脂结构和组成（磷脂酰胆碱和磷脂酰胆胺；鞘磷脂的结构和组成、人体必需脂肪酸。了解：磷脂与细胞膜结构关系，脂类化合物的概念及其在医学上的意义。【教学内容】一、 油脂的组成、命名和结构特点二、 油脂的化学性质1、 油脂的皂化反应2、 油脂的加成反应3、 油脂的酸败三、 磷脂1、 甘油磷脂2、 磷脂与生物膜【教学方法】课堂

20、讲授、多媒体教学【教学时数】2学时。第15章 糖类【目的要求】掌握：单糖的开链结构和构型、环状结构和构象、变旋光现象，Fishcher投影式、Horwarth式；单 糖的化学性质成昔反应，在碱性条件下的反应（差向异构化）；酸性条件下的脱水反应，氧化反 应。熟悉：单糖（葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖）的结构、双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的结 构和性质。淀粉的结构了解：D-2-脱氧核糖、纤维素、糖原。【教学内容】一、 糖的概念与分类二、 单糖1、 单糖的分类和命名2、 单糖的结构3、 单糖的化学性质（碱性条件下的互变、氧化反应、还原反应、脱水与显色、成昔反应）三、 双糖1、 还原性双糖2、 非

21、还原性双糖四、多糖1、 淀粉2、 糖原【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】2学时第16章 天然生物活性有机化合物【目的要求】掌握：笛族化合物的基本结构和种类；糖的结构和异戊二烯规则。熟悉：缶族化合物的立体异构、构型。陪醇、胆陪酸和笛体激素的结构，菇类化合物的分类。了解：了解生物碱概念。【教学内容】一、 糖类化合物1、 菇类化合物的结构和分类2、 单糖二、 缶族化合物1、 笛族化合物的结构和分类2、 陪醇3、 胆陪酸4、 缶体激素三、 生物碱的概念【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】1学时。第17章氨基酸、多肽【目的要求】掌握：氨基酸的结构和两性电离、分类和命名；氨基酸的等电点的概念及应用、与亚硝酸反应、前三 酮的显色。肽的结构、命名和构型。熟悉：a-氨基酸的脱皴。了解：甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酸和赖氨酸的结构和命名。【教学内容】一、 氨基酸的结构、分类和命名二、 氨基酸的化学性质1、 两性电离和等电点2、 氧化脱氨基反应3、 脱水成肽反应4、与曲三酮反应三、多肽的结构和命名【教学方法】课堂讲授、多媒体教学【教学时数】1学时。有机化学与药物化学教研室