有机化学教学资料广西医科大学《有机化学》课程教学大纲doc.docx
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有机化学教学资料广西医科大学《有机化学》课程教学大纲doc
《有机化学》课程教学大纲
课程名称:
有机化学
授课专业:
本科各专业
学时与学分:
总学时数72(理论课42学时,实验课30学时),3.5学分
一、课程性质和目的
《有机化学》是研究碳氢化合物及其衍生物的化学,它是化学学科的一个重要分支,同时又是医学专业一门重要的公共基础课。
通过本课程的学习,使学生掌握有机化学的基本理论,基本知识和有机化学实验的基本技术,为后期的生物化学、药理学、生理学、临床诊断学等课程的学习奠定基础。
有机化学是医学专业的必修课程。
通过本课程的学习使学生掌握和熟悉以下内容:
1.掌握各类有机化合物的命名。
2.掌握各类有机化合物的结构特征。
3,掌握各类有机化合物的理化特性。
4,熟悉各类有机化合物的结构特点与理化性质之间的相互依赖关系。
建议教材:
《医用有机化学》(第三版),唐玉海主编,高等教育出版社。
参考书:
1.基础有机化学(上册、下册,第二版),邢其毅主编,高等教育出版社。
2.有机化学,莫里森等编,复旦大学有机化学教研组译,科学出版社。
3.有机化学(第8版),吕以仙主编,人民卫生出版社。
教学内容及学时分配
早T
理论授课内容
理论学时
第1章
绪论
2
第2章
链炷
6
第3章
环炷
4
第4章
旋光异构
4
第5章
卤代炷
3
第6章
醇和酚
2
第7章
醍和环氧化合物
2
第8章
醛、酮和酶
3
第9章
践酸及其衍生物
3
第10章
羟基酸和酮酸
2
第11章
含氮有机化合物
3
第12章
含硫、磷有机化合物
1
第13章
杂环化合物
1
第14章
油脂和磷脂
2
第15章
糖类
2
第16章
天然生物活性有机化合物
1
第17章
氨基酸和肽
1
合计
42
二、理论课教学内容及基本要求
第1章绪论
【目的要求】
掌握:
有机化合物及有机化学的概念,碳原子的sRS疽和SP杂化轨道;有机分子结构与共价键;共价键的均裂和异裂。
有机分子结构的表示方法
熟悉:
有机化合物的分类、有机化学反应类型、质子酸碱和路易斯酸碱概念、亲电试剂和亲核试剂。
键的极性和极化。
了解:
研究有机化合物的一般步骤。
【教学内容】
一、有机化学物和有机化学
二、有机分子结构与共价键
三、有机化合物的分类与结构表示方法
四、有机化学反应类型及条件
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时。
第2章链烽
【目的要求】
烷炷:
掌握:
烷炷的命名原则,次序规则;s/Z杂化及。
键的结构特点和特性;碳原子种类、氢原子种类;构象的基本概念及表示方法一锯架式和Newmann投影式、乙烷和丁烷的构象;烷炷的化学性质:
烷炷的卤代反应及其机理(自由基的取代反应),卤代反应的取向。
熟悉:
烷炷的同系物及同分异构现象的基本概念;游离基反应历程;游离基的稳定性。
了解:
烷炷的物理性质、自由基与人类健康。
烯炷:
掌握:
烯炷的系统命名法及顺反异构体的顺反和Z、E命名法;s/Z杂化及n键的结构特点;烯炷的化学性质:
①亲电加成反应、与酸性试剂加成、与卤素加成、马氏规则;②催化加氢;③氧化反应;④a-H卤代反应。
熟悉:
诱导效应;亲电加成反应的历程;正碳离子的稳定性、过氧化物效应。
了解:
烯炷的物理性质。
自由基加成
快炷和二烯炷:
掌握:
焕炷及二烯炷的命名方法和通式;sp杂化的特点、C三C键的结构;焕炷的化学性质:
焕炷的亲电加成反应;焕炷的选择性还原反应;氧化反应和末端焕炷的酸性及焕化反应。
共轴二烯的结构特点及其化学性质:
1,2-加成与1,4-加成。
熟悉:
共辄效应及其产生的原因(P-"共貌、共貌和超共貌)、Diels-Alder反应。
了解:
焕炷的物理性质。
【教学内容】
一、链炷的结构
1、烷炷的结构与构象异构
2、烯炷的结构和构型异构
3、二烯炷和快炷的结构
二、链炷的命名
1、烷炷的命名
2、烯炷的命名
3、块炷的命名
三、链炷的物理性质
四、链炷的化学性质
1、烷炷的化学性质
2、烯炷的化学性质(催化加氢、亲电加成、氧化反应、a-H的卤代)
3、焕炷的化学性质(亲电加成、焕炷的催化加氢)
4、共貌二烯炷的化学性质
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
6学时。
第3章环炷
【目的要求】
脂环炷:
掌握:
单环脂环炷的分类、结构和命名;脂环炷化学性质;环己烷的构象(椅式、船式、直立键和平伏键)及取代环己烷的稳定性的判定原则。
熟悉:
单环脂环炷的顺反异构的情况、十氢荼的构象及稠合方式。
了解:
脂环炷的物理性质、环大小与稳定性的关系。
芳香炷:
掌握:
芳香炷的分类、命名和苯的结构;苯及其同系物的化学性质:
①苯的亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化和酰化),②苯及其同系物的氧化反应,③苯同系物的侧链卤代反应。
熟悉:
苯环上亲电取代反应历程、定位规律。
蔡的结构和荼的亲电取代反应、芳香性概念、休克尔规则。
了解:
苯及其同系物的物理性质,K和菲及有关化学性质。
【教学内容】
一、脂环炷
1、脂环炷的分类和单环烷炷的命名
2、脂环炷的结构和稳定性
3、脂环炷的化学性质
二、芳香炷
1、芳香炷的分类和命名
2、苯的结构
3、苯环上的亲电取代反应及其反应机理
4、苯环上的亲电取代的定位效应
5、烷基苯侧链的反应
6、稠环芳香炷
7、非苯芳香炷和Htickel规则
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
4学时。
第4章旋光异构
【目的要求】
掌握:
下列基本概念和术语:
旋光性、对映异构、对称面、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体;费歇尔投影式的书写方法;R.S构型标记法和D.L构型标记法。
熟悉:
手性分子与旋光性之间的关系、比旋光度概念、左旋体和右旋体。
了解:
偏振光,对映异构体的理化性质,外消旋体的柝分;无手性碳原子的对映异构体。
【教学内容】
一、对映异构的基本概念
1、对映异构体和手性分子
2、手性与分子的对称因素
3、对映异构体的旋光性
4、对映异构体的表示方法
二、对映异构体的标记
1、D/L相对构型标记法
2、R/S绝对构型标记法
三、具有手性中心的分子
1、具有一个手性中心的分子的光学异构体
2、具有两个或两个以上手性中心的分子的光学异构体
3、无手性碳原子化合物的对映异构体
四、对映异构体与生物医学的关系
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
4学时。
第5章卤代炷
【目的要求】
掌握:
卤代燃分类和命名;卤代炷的化学性质:
①卤代烷的亲核取代反应,②卤代炷的消除反应:
消除反应的取向(Saytzeff规则),③卤代烯燃和芳炷的取代反应:
(卤代乙烯型、卤代烯丙基型、孤立型卤代烯炷结构特点及反应活性)。
©Grignard试剂的生成。
熟悉:
亲核取代反应历程(Sn1,Sn2)、影响亲核取代反应机理的因素、卤代烷的结构及反应条件对SnI、S.2历程反应的影响。
了解:
卤代炷的物理性质;消除反应历程。
【教学内容】
一、卤代炷的分类和命名
二、卤代烷炷的化学性质
1、卤代烷炷的亲核取代反应及其反应机理
2、卤代烷炷的消除反应
3、卤代烯炷的亲核取代反应
4、Grignard试剂的生成
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
3学时。
第6章醇和酚
【目的要求】
掌握:
醇、酚的分类,命名、结构特点;醇化学性质:
①与金属钠反应,②与氢卤酸作用,③与无机含氧酸的酯化反应,④脱水反应,⑤氧化反应,⑥邻二醇类的特性。
酚的化学性质:
①酚的酸性,②氧化反应,③芳环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)④,⑤与三氯化铁的显色反应。
熟悉:
碳正离子的重排;取代酚的酸性。
了解:
醇、酚物理性质。
氢键对醇、酚物理性质的影响。
【教学内容】
一、醇
1、醇的结构、分类和命名
2、醇的化学性质(酸性、卤代反应、脱水反应、生成无机含氧酸酯、氧化和脱氢、邻二醇与氢氧化铜的反应)
二、酚
1、酚的结构、分类和命名
2、酚的化学性质(酸性、氧化反应、与FeC13反应、酚与漠水的反应)
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时。
第7章醍和环氧化合物
【目的要求】
掌握:
醍和环氧化合物的命名与结构;酰的化学性质:
①烽盐的形成,②醍键的断裂(亲核取代反应);③乙醍的特性与过氧化反应。
环氧化合物的化学性质及其酸碱开环方向。
熟悉:
醍在医药上的应用
了解:
醒物理性质和用途;冠醍的命名、结构和用途。
【教学内容】
一、醍的结构、分类和命名
二、酰的化学性质(样盐的生成、酰键的断裂反应、酰在空气中自动氧化)
三、环氧化合物的开环反应(酸性条件下开环、碱性条件下开环)
四、醍在医药上的应用
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时。
第8章醛、酮、醍
【目的要求】
掌握:
醛、酮和酶的分类、结构特点及命名方法;醛、酮和醍的化学性质:
⑴亲核加成反应:
①与氢氤酸的加成,②与Grignard试剂的加成,③与含硫亲核试剂的加成;④与含氧亲核试剂的加成(与醇的加成,与水的加成),⑤与含氮的亲核试剂的加成;⑵氧化反应和还原反应:
①醛与弱氧化剂反应(Tollens试剂Fehlling试剂),②还原反应:
金属催化加氢还原、金属氢化物催化还原和Clemmensen(克莱门森)还原法,③康尼查罗反应。
⑶a-碳及其氢的反应:
①醇醛缩合反应,②卤代反应(卤仿反应,碘仿)。
熟悉:
亲核加成反应的历程;碳负离子的概念;酶的结构与性质。
了解:
醛酮的物理性质。
醛、酮和醒在医药上的应用。
【教学内容】
一、醛和酮的结构、分类和命名
二、醛、酮的化学性质
1、戒基的亲核加成反应
2、能基的还原反应
3、a-H的反应
4、醛的特殊反应
三、醍的结构和命名
四、苯醍的化学性质
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
3学时。
第9章梭酸及其衍生物
【目的要求】
猿酸:
掌握:
段酸的分类、结构和命名、常见侵酸的俗名;段酸的化学性质:
①段酸的酸性与成盐;②梭酸衍生物的生成(矮基中羟基被取代的反应:
酰卤的生成,酸酎的生成,酯化反应,形成酰胺的反应);③脱段反应;④脂肪酸的a-H的卤代反应;⑤二元段酸受热的特殊反应。
熟悉:
酯化反应历程;电性效应对段酸酸性的影响。
了解:
践酸的物理性质。
段酸衍生物:
掌握:
矮酸衍生物的分类、结构和命名方法。
践酸衍生物的化学性质:
①践酸衍生物的亲核取代反应(水解、醇解、氨解反应);②酰胺的酸碱性;③尿素的化学性质;④缩二腿的生成与缩二腿反应。
熟悉:
段酸衍生物的亲核取代反应机理。
Claisen酯缩合反应
了解:
践酸衍生物的还原反应;巴比妥酸类药物、弧的结构和强碱性。
【教学内容】
一、愈酸
1、侵酸的结构、分类和命名
2、寇酸的化学性质(酸性、生成侵酸衍生物、脱皴反应、脂肪酸的a-H的卤代、二元梭酸的热解反应)
二、矮酸衍生物
1、侵酸衍生物的结构和命名
2、较酸衍生物的化学性质(水解、醇解、氨解)
3、Claisen酯缩合反应
4、酰胺的特性(酸碱性)
5、碳酸衍生物(碳酰胺)
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
3学时
第10章羟基酸和酮酸
【目的要求】
掌握:
羟基酸和酮酸的结构和命名;羟基酸的化学性质:
酸性、氧化、分解、脱水和脱寇反应;酮酸的化学性质:
酸性、a-酮酸的氧化反应、酮酸的分解反应。
熟悉:
酮式一烯醇式互变异构。
医学酮体的概念。
了解:
羟基酸和酮酸中官能团之间的影响。
了解羟基酸和酮酸的物理性质。
【教学内容】
一、羟基酸的结构和命名
二、羟基酸的化学性质
1、酸性。
2、醇酸的氧化反应
3、醇酸的脱水反应
4、酚酸的脱矮反应
三、探基酸的结构和命名
四、探基酸的化学性质
1、酸性
2、a-酮酸的氨基化反应
3、a-酮酸的氧化反应
4、酮酸的分解反应
五、酮式-烯醇式互变异构
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时
第11章胺
【目的要求】
掌握:
胺的分类、命名;胺的化学性质:
①碱性与成盐反应,②胺的酰化反应和磺酰化反应,③胺与亚硝酸反应。
重氮盐的结构与化学性质:
①取代反应,②偶联反应。
熟悉:
重氮盐的制备;影响胺碱性强弱的原因。
了解:
胺的物理性质。
生源胺类和苯丙胺类化合物。
【教学内容】
一、胺的结构、分类和命名
二、胺的化学性质
1、胺的碱性
2、胺的酰化反应
3、胺与亚硝酸反应
4、芳香胺的特殊反应
三、重氮盐的化学性质
1、取代反应
2、偶联反应
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
3学时。
第12章含硫、磷有机化合物
【目的要求】
掌握:
含硫的有机化合物的分类。
硫醇和硫醍的命名;硫醇的化学性质:
①弱酸性与成盐,②与重金属(或氧化物)的作用,③氧化成二硫化合物。
硫酰的化学性质:
氧化反应。
熟悉:
磺胺类药物的基本结构。
了解:
磷化合物对环境的影响。
磷酸酯化合物、辅酶A和乙酰辅酶A。
【教学内容】
一、硫醇和硫醍的结构和命名
二、硫醇的化学性质
1、硫醇的酸性
2、硫醇的氧化反应
三、硫醍的氧化反应
四、磺胺类药物
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
1学时。
第13章杂环化合物
【目的要求】
掌握:
杂环化合物的概念、分类和命名法。
五元杂环化合物:
毗咯、吠喃和嚷吩的结构,毗咯化学性质:
①酸碱性,②亲电取代反应。
六元杂环化合物:
毗嚏的结构和性质:
①毗噬的水溶性,②毗嚏的碱性,③毗喧的亲电取代反应,④毗嚏的亲核取代反应,⑤毗嚏的氧化和还原反应。
熟悉:
嗜嚏和嘿吟的结构、
了解:
毗咯的衍生物(叶绿素、血红素、维生素B12)o喋吟衍生物(尿酸、腺喋吟、鸟喋吟)。
【教学内容】
一、杂环化合物的分类和命名
二、五元杂环化合物
1、结构和性质
2、亲电取代反应
3、毗咯的酸性
三、六元杂环化合物
1、毗噬的结构和性质
2、嚅嚏的结构有其衍生物
四、稠杂环化合物
1、噂吟的结构及其衍生物
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
1学时。
第14章油脂和磷脂
【目的要求】
掌握:
油脂的组成、结构特点和命名;高级脂肪酸的编号和简写方式;油脂的化学性质:
①油脂的水解和皂化及皂化值;②油脂的加成反应和碘值;③酸败和酸值。
熟悉:
甘油磷脂结构和组成(磷脂酰胆碱和磷脂酰胆胺;鞘磷脂的结构和组成、人体必需脂肪酸。
了解:
磷脂与细胞膜结构关系,脂类化合物的概念及其在医学上的意义。
【教学内容】
一、油脂的组成、命名和结构特点
二、油脂的化学性质
1、油脂的皂化反应
2、油脂的加成反应
3、油脂的酸败
三、磷脂
1、甘油磷脂
2、磷脂与生物膜
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时。
第15章糖类
【目的要求】
掌握:
单糖的开链结构和构型、环状结构和构象、变旋光现象,Fishcher投影式、Horwarth式;单糖的化学性质①成昔反应,②在碱性条件下的反应(差向异构化);③酸性条件下的脱水反应,④氧化反应。
熟悉:
单糖(葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖)的结构、双糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖)的结构和性质。
淀粉的结构
了解:
D-2-脱氧核糖、纤维素、糖原。
【教学内容】
一、糖的概念与分类
二、单糖
1、单糖的分类和命名
2、单糖的结构
3、单糖的化学性质(碱性条件下的互变、氧化反应、还原反应、脱水与显色、成昔反应)
三、双糖
1、还原性双糖
2、非还原性双糖
四、多糖
1、淀粉
2、糖原
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
2学时
第16章天然生物活性有机化合物
【目的要求】
掌握:
笛族化合物的基本结构和种类;糖的结构和异戊二烯规则。
熟悉:
缶族化合物的立体异构、构型。
陪醇、胆陪酸和笛体激素的结构,菇类化合物的分类。
了解:
了解生物碱概念。
【教学内容】
一、糖类化合物
1、菇类化合物的结构和分类
2、单糖
二、缶族化合物
1、笛族化合物的结构和分类
2、陪醇
3、胆陪酸
4、缶体激素
三、生物碱的概念
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
1学时。
第17章氨基酸、多肽
【目的要求】
掌握:
氨基酸的结构和两性电离、分类和命名;氨基酸的等电点的概念及应用、与亚硝酸反应、前三酮的显色。
肽的结构、命名和构型。
熟悉:
a-氨基酸的脱皴。
了解:
甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酸和赖氨酸的结构和命名。
【教学内容】
一、氨基酸的结构、分类和命名
二、氨基酸的化学性质
1、两性电离和等电点
2、氧化脱氨基反应
3、脱水成肽反应
4、与曲三酮反应
三、多肽的结构和命名
【教学方法】
课堂讲授、多媒体教学
【教学时数】
1学时。
有机化学与药物化学教研室