高中化学选修5知识点整理.docx

1、高中化学选修5知识点整理一、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 碳链异构 ：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H

2、12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构 ：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1 丁烯与 2丁烯、1 丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构 ：指官能团不同而造成的异构， 也叫 官能团异构 。如 1 丁炔与1，3 丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 (表) 其他异构方式 ：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCC

3、H2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CH3CH2CHO 、 CH3COCH3 、CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH=CHCH2OH 与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、 HCOOCH3 与HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自

4、己的视觉；1思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种； （4）丁基、丁烯（包括顺反

5、异构） 、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2 有3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4 的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与

6、像的关系）。有机物的系统命名二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链： 就长不就短 。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） 找支链： 就近不就远 。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少 。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁 。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起） 。 先写取代基名称， 后写烷烃的名称； 取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的

7、汉字之前， 位置编号之间以 “，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以 “”相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名22、含有官能团的化合物的命名 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为 “某烯 ”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：CH3CH3CCHCH3OH CH3，叫作：2,3二甲基 2丁醇CH3CH2，叫作：2,3二甲基 2乙基

8、丁醛CH3CHCCHOCH3 CH3三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（ 16.6以下）；气态：C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷 ；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H2S 和AsH3 而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCl4。5、挥发性：乙醇、乙

9、醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇3四、各类烃的代表物的结构、特性类 别烷烃烯烃 炔 烃 苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n 2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式 H CC H相对分子质量Mr 16 28 26 78碳碳键长( 10 -10m)-10m)1.54 1.33 1.20 1.40键 角 10928约120 180 120分子形状 正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光 照

10、下 的 卤代；裂化；不使 酸 性KMnO 4 溶液褪色跟 X2、H2、HX 、 H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN 加成 ； 易 被 氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成；FeX3 催化下卤代；硝化、磺化反应五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式 官能团代表物 分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R X多元饱和卤代 烃 ：CnH2n+2-mXm卤原子 XC2H5Br（Mr ：109）1.与 NaOH 水卤 素 原 子 直 接溶 液 共热发生 取 代 反 应与烃基结合生成醇- 碳 上 要 有 氢 2.与 NaOH 醇 溶 液 共热发原 子

11、 才 能发生 生 消 去 反 应消去反应生成烯4羟基直接与链烃 基 结 合 ，1.55跟活泼金属反应产生 H2跟卤化氢或浓 氢卤 酸反醇一元醇：ROH饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr ：32）C2H5OH（Mr ：46）OH 及 CO均有极性。- 碳上 有氢原子才能发生消去反应。- 碳上 有氢 原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。应 生成 卤代烃1.56脱水反应:乙醇140 分 子 间 脱 水 成 醚170 分 子 内 脱 水 生 成烯1.57催化氧化为醛或酮1.58 一 般 断OH 键与羧酸 及无 机含氧 酸反 应生成酯性质稳定，

12、 一醚 ROR醚键 C2H5O C2H5（Mr ：74）CO 键有极性般 不与 酸、碱、氧化剂反应2.弱酸性酚酚羟基OH（Mr ：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。3.与浓溴水发生 取代 反应生成沉淀遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化1. H HCN 与 、 2HCHO 相当于等加成为醇HCHO两个2. 被 氧 化 剂醛基（Mr ：30） CHO(O 、多伦试 2醛剂 、斐 林试（Mr ：44）有极性、能加成。剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸与 H2、HCN 羰基加成为醇 有极性、能酮 不 能被 氧化（Mr ：58）加成剂 氧化 为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受羰基影响

13、，OH 能电离出+， 受羟基H影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一 般断 羧基中 的碳 氧单键 ，不 能被H2 加成3. 能 与 含 5NH2 物 质 缩去 水生 成酰胺(肽键)1.59发生水解反应 生成 羧酸和醇HCOOCH 3酯基（ ： ） Mr 60酯基中的碳氧酯单键易断裂1.60也可发生醇（Mr ：88）解 反应 生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一 般不 易被氧化剂氧化，但 多硝 基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH 2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr ：75）NH2 能以配位+

14、 ；键 结 合 HCOOH 能 部+分电离出 H两性化合物能 形成 肽键蛋 结构复杂白 不可用通式质 表示肽键 氨基NH2 羧基COOH酶多肽链间有四级结构5.两性6.水解7.变性8.颜色反应（ 生物 催化剂）9.灼烧分解葡萄糖 1.氧化反应糖多数可用下列 通 式 表示：Cn(H2O)m羟基OH醛 基 CHO羰基CH2OH(CHOH)4CHO淀 粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(O多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(还原性糖)加氢还原酯化反应多糖水解葡萄糖发酵分 解生 成乙H)3 n醇油脂酯 基酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双可 能有 碳键能加成碳双键4.水解反应（皂化反应）硬化反应

15、六、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些6有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试 酸性高剂 锰名 酸钾溶称 液过量饱和少量银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷 基苯。但醇、醛有 干扰。含 碳碳 双键、三键 的物质。但 醛有 干扰。苯酚溶液含 醛基 化合 物及 葡萄糖 、果糖 、麦 芽糖含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（ 酚不 能使 酸碱 指示 剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪

16、色溴 水褪 色且 分层出现白色沉淀出 现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使 石蕊 或甲 基橙 变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失， 冷 却 后 加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品， 则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液， 若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水

17、，则会有反应： CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ），若溶液呈紫色（或有7白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中， 不得进入水 3+进行离子反应；若向样品中直

18、接加入饱和溴水，则生成的三溴溶液中与 Fe苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2CH 2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、 品红溶液、 饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。七、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方

19、法化学方程式或离子方程式溴水、NaOH乙烷（乙烯）溶液（除 去挥 发出的 Br2 蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱 和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏 从 95%的酒精中提 取无 水酒精新制

20、 的生 石灰蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无 水酒 精中提取绝对酒精镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH +Mg(OH) 2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的 四氯 化碳溶液洗涤萃取分液- = I2 + 2Br-Br2 + 2I苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇 NaOH 、 CH3COOH + NaOH CH3COONa

21、+ H2O洗涤Na2CO3 、 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + （乙酸） 蒸馏8NaHCO3 溶液 CO2+ H2O均可 CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa +CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O蒸发2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 +蒸馏2CH3COOH溴乙烷（溴） NaHSO3 溶液洗涤分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤Fe Br3 溶于水分液蒸馏Br2

22、 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗分液蒸馏+ + OH去少量溶解在有机层的酸 H- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水重结晶常温下， 苯甲酸为固体， 溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水 渗析 提纯蛋白质浓轻金 属 盐溶液盐析 高级脂肪酸钠 溶液 食盐 盐析 （甘油）八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当

23、 n（C）n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）= 14 时，常见的有机物有： 甲烷、甲醇、尿素 CO(NH 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时， 其结构中可能有 NH2 +，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4 等。或 NH4烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小， 介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是： CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是： CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质，x=0，1，2， ）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOH C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O无机酸或碱 CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃 4CO2+2H2O