高中化学选修5知识点整理.docx
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高中化学选修5知识点整理
一、有机物的结构
牢牢记住：
在有机物中H：
一价、C：
四价、O：
二价、N（氨基中）：
三价、X
（卤素）：
一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外，要
熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨
认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
碳链异构：
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
位置异构：
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如
1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲
苯。
异类异构：
指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。
如1—丁炔与
1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸
甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
（表）
其他异构方式：
如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）
等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、
环醇
CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与
HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn（H2O）m单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；
1
思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官
能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法
书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然
后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：
丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：
二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；
又如：
CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一
种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像
的关系）。
有机物的系统命名
二、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
定主链：
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链
的碳原子数决定）
找支链：
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
命名：
①就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简
单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基
位置编号之和最小，就从哪一端编起）。
③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；
相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子
的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之
间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
烷烃命名书写的格式：
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基复杂的取代基
主链碳数命名
2
2、含有官能团的化合物的命名
定母体：
根据化合物分子中的官能团确定母体。
如：
含碳碳双键的化合
物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基
的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。
定主链：
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
命名：
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如：
CH3
CH3—C—CH—CH3
OHCH3
，叫作：
2,3—二甲基—2—丁醇
CH3—CH2
，叫作：
2,3—二甲基—2—乙基丁醛
CH3—CH—C—CHO
CH3CH3
三、有机物的物理性质
1、状态：
固态：
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维
生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：
C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：
油状：
乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：
石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：
甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：
乙烯；
特殊气味：
甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：
乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：
葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：
石油
4、密度：
比水轻：
苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：
溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：
高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：
甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：
乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇
3
四、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式
CnH2n+2（n≥
1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥
2）
CnH2n-6（n≥
6）
代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长
（×10-10m）
-10m）
1.541.331.201.40
键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共
平面（正六边
形）
主要化学性质
光照下的卤
代；裂化；不
使酸性
KMnO4溶液
褪色
跟X2、H2、
HX、H2O、
HCN加成，
易被氧化；可
加聚
跟X2、H2、
HX、HCN加
成；易被氧
化；能加聚得
导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下
卤代；硝化、
磺化反应
五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类
别
通式官能团代表物分子结构结点
主要化学性
质
卤
代
烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤
代烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
1.与NaOH水
卤素原子直接
溶液共热发
生取代反应
与烃基结合
生成醇
β-碳上要有氢
2.与NaOH醇
溶液共热发
原子才能发生
生消去反应
消去反应
生成烯
4
羟基直接与链
烃基结合，
1.55跟活泼金属
反应产生H2
跟卤化氢或
浓氢卤酸反
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元
醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）
C2H5OH
（Mr：
46）
O—H及C—O
均有极性。
β-碳上有氢原
子才能发生消
去反应。
α-碳上有氢原
子才能被催化
氧化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧化
为酮，叔醇不能
被催化氧化。
应生成卤代
烃
1.56脱水反应:
乙醇
140℃分子
间脱水成
醚
170℃分子
内脱水生
成烯
1.57催化氧化为
醛或酮
1.58一般断
O—H键与羧
酸及无机含
氧酸反应生
成酯
性质稳定，一
醚R—O—R′
醚键C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O键有极性
般不与酸、
碱、氧化剂反
应
2.弱酸性
酚
酚羟基
—OH
（Mr：
94）
—OH直接与苯
环上的碳相连，
受苯环影响能
微弱电离。
3.与浓溴水发
生取代反应
生成沉淀
遇FeCl3呈
紫色
4.易被氧化
1.HHCN
与、
2
HCHO相当于
等加成为醇
HCHO
两个
2.被氧化剂
醛基
（Mr：
30）
—CHO
（O
、多伦试
2
醛
剂、斐林试
（Mr：
44）
有极性、能
加成。
剂、酸性高锰
酸钾等）氧化
为羧酸
与H2、HCN羰基
加成为醇有极性、能
酮不能被氧化
（Mr：
58）
加成
剂氧化为羧
酸
羧
酸
羧基
（Mr：
60）
受羰基影响，
O—H能电离出
+，受羟基
H
影响不能被加
成。
1.具有酸的通
性
2.酯化反应时
一般断羧基
中的碳氧单
键，不能被
H2加成
3.能与含—
5
NH2物质缩
去水生成酰
胺（肽键）
1.59发生水解反
应生成羧酸
和醇
HCOOCH
3
酯基
（：
）Mr60
酯基中的碳氧
酯
单键易断裂
1.60也可发生醇
（Mr：
88）
解反应生成
新酯和新醇
硝
酸
酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定易爆炸
硝
基
化
合
物
R—NO2
硝基—
NO2
一硝基化合物
较稳定
一般不易被
氧化剂氧化，
但多硝基化
合物易爆炸
氨
基
酸
RCH（NH2）C
OOH
氨基
—NH2
羧基
—COOH
H2NCH2CO
OH
（Mr：
75）
—NH2能以配位
+；
键结合H
—COOH能部
+
分电离出H
两性化合物
能形成肽键
蛋结构复杂
白不可用通式
质表示
肽键
氨基
—NH2
羧基
—COOH
酶
多肽链间有四
级结构
5.两性
6.水解
7.变性
8.颜色反应
（生物催化
剂）
9.灼烧分解
葡萄糖1.氧化反应
糖
多数可用下
列通式表
示：
Cn（H2O）m
羟基—OH
醛基—
CHO
羰基
CH2OH（CH
OH）4CHO
淀粉
（C6H10O5）n
纤维素
[C6H7O2（O
多羟基醛或多
羟基酮或它们
的缩合物
（还原性糖）
加氢还原
酯化反应
多糖水解
葡萄糖发酵
分解生成乙
H）3]n
醇
油
脂
酯基
酯基中的碳氧
单键易断裂
烃基中碳碳双
可能有碳
键能加成
碳双键
4.水解反应
（皂化反应）
硬化反应
六、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些
6
有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
溴水
试酸性高
剂锰
名酸钾溶
称液
过
量
饱
和
少量
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
溶液
碘
水
酸碱
指示
剂
NaHCO3
被
鉴
别
物
质
种
类
含碳碳
双键、
三键的
物质、
烷基
苯。
但
醇、醛
有干
扰。
含碳
碳双
键、三
键的
物质。
但醛
有干
扰。
苯
酚
溶
液
含醛
基化
合物
及葡
萄
糖、
果
糖、
麦芽
糖
含醛基
化合物
及葡萄
糖、果
糖、麦芽
糖
苯酚
溶液
淀
粉
羧酸
（酚
不能
使酸
碱指
示剂
变色）
羧酸
现
象
酸性高
锰酸钾
紫红色
褪色
溴水
褪色
且分
层
出
现
白
色
沉
淀
出现
银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈
现
蓝
色
使石
蕊或
甲基
橙变
红
放出无
色无味
气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加．入．稀．硝．酸．酸．化．，
再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，
则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮
沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再加入溴水，若褪
色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→
—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入
足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬
浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入
盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过．量．饱．和．溴．水．），若溶液呈紫色（或有
7
白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水
3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴
溶液中与Fe
苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或
二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉
淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、
澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除
尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
七、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂
质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
溴水、NaOH
乙烷（乙烯）
溶液
（除去挥发
出的Br2蒸
气）
洗气
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、
CO2）
NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔（H2S、
PH3）
饱和CuSO4
溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+
3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的
酒精
—————
—
蒸馏——————————————
从95%的酒精
中提取无水酒
精
新制的生石
灰
蒸馏CaO+H2O＝Ca（OH）2
从无水酒精中
提取绝对酒精
镁粉蒸馏
Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑
（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+
Mg（OH）2↓
提取碘水中的
碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液
蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化
碳
溶液
洗涤
萃取
分液
-==I2+2Br-
Br2+2I
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3
溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇NaOH、CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
洗涤
Na2CO3、2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+（乙酸）蒸馏
8
NaHCO3溶液CO2↑+H2O
均可CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+
CO2↑+H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
蒸发
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+
蒸馏
2CH3COOH
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液
洗涤
分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、
苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
FeBr3溶于水
分液
蒸馏
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗
分液
蒸馏
++OH
去少量溶解在有机层的酸H
-=H2O
提纯苯甲酸蒸馏水
重结
晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响
变化较大。
蒸馏水渗析——————————————
提纯蛋白质
浓轻金属盐
溶液
盐析——————————————
高级脂肪酸钠
溶液食盐盐析——————————————
（甘油）
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：
在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中
含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：
乙烃、苯、苯乙烯、苯
酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：
单烯烃、环烷烃、饱和
一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：
甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2
+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
或NH4
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于
75%~85.7%之间。
在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均
为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的
增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高
的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：
CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：
CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：
单烯烃、环烷烃、饱和
一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，⋯⋯）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2O
NaOHC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2O
无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2
点燃4CO2+2H2O
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