有机化学I课程教学大纲.docx

1、有机化学I课程教学大纲楚雄师范学院化学与生命科学系化学专业有机化学I课程教学大纲一、课程基本信息课程代码：032105105课程中文名称：有机化学I课程英文名称：Organic Chemistry I课程性质：专业必修使用专业：化学专业开课学期：大二上学期总学时：72学时总学分：4学分预修课程：无机化学、普通有机化学课程简介：有机化学是一门研究有机化合物的基础学科，是化学、生物专业的必修基础课之一。本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及

2、其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学基本概念，简单的有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。教材建议：曾昭琼, 主编,有机化学第五版, 上册, 高等教育出版社2011, 6.参考书：1. 邢其毅, 主编,基础有机化学(第三版), 高等教育出版社, 2005, 6.2. 任贵忠, 主编,有机化学学习指南, 天津大学出版社, 1991, 7.3. 裴伟伟, 主编,有机化例题与习题, 高等教育出版社, 2002, 6月.二、课程性质、目的及总体教学要求课程的基本特性：理论课课程的教学目的：使学生在学习无机化学的基础

3、上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练；使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。课程的总体教学要求：掌握重要的典型有机化学的命名方法、结构特点和异构现象，正确写常见各类有机化合物的名称和构造式。掌握各类重要有机化合物的主要性质、反应、来源和合成方法；理解糖、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途；理解典型的反应方程，了解

4、过度态等理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、自由基的相对活性及其有机反应进程中的作用；了解四大谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。三、章节教学内容与要求第一章 绪论（4学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章属于有机化学的开篇章节，让学生了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用，掌握价键理论的要点、共价键的属性，掌握研究有机化合物的一般步骤以及有机化合物的分类和官能团。本章的重点是，有机化合物的分类和官能团。而本章的难点是共价键理论和官能团。各节内容的教学要求：第一节 有机化合物和有机化学（1学时）了解：有机化合物和有机化学的涵义。理解：有机化学的

5、产生历程。掌握：有机化合物的特点。灵活运用：有机化学的重要性。第二节 有机化合物的结构特征（1学时）了解：共价键理论。理解：共价键的键参数、诱导效应。掌握：共价键理论和分子轨道理论。灵活运用：有机物构造式的表达法。第三节 有机反应类型和试剂的分类（1学时）了解：共价键的断裂方式。理解：有机反应中间体的概念。掌握：有机试剂的分类。灵活运用：有机试剂的分类方法。第四节 溶剂的分类及溶剂化作用（1学时）了解：有机溶剂的分类。理解：溶剂化效应。掌握和灵活运用：有机溶剂的种类。第二章 有机化合物的分类及命名（4学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解有机化合物的分

6、类方法，掌握有机化合物的IUPAC命名方法的基本原则。其中教学重点是：有机化合物命名方法概述及系统命名法的基本方法，而教学难点是，IUPAC命名方法。各节内容的教学要求：第一节 分类方法（1学时）了解：两种有机物的分类方法。理解：按官能团的分类法。掌握：一些常见的官能团。灵活运用：按官能团来对有机化合物进行分类。第二节 命名方法（1学时）了解：有机物命名方法的分类。理解：有机物各种基的分类。掌握：有机物的普通命名法。灵活运用：对有机物的普通命名。第三节 系统命名法（2学时）了解： 系统命名法的重要性。理解： 系统命名法的步骤。掌握： 系统命名法的次序规则。灵活运用： 用系统命名法对有机物进行命

7、名。第三章 有机化合物的同分异构现象（8学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解物质产生旋光性的原因，掌握分子结构与对映异构的关系，了解旋光性、比旋光度的概念，掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋体等概念，掌握构型的R/S表示法，了解立体化学在研究反应历程中的应用。其中教学重点是：构造异构现象、手性和对称性、手性碳构型表示与标记、费歇尔投影式与分子构型。而教学难点是：手性碳构型表示与标记。各节内容的教学要求：第一节 构造异构现象（2学时）了解：同分异构的定义。理解：同分异构体的分类。掌握：同分异构体的推导方法。灵活运用：有机物的官能团异构分类。第二节 顺反

8、异构（2学时）了解：顺反异构的定义。理解：顺反异构的表达法。掌握：有机物顺反异构的表达。灵活运用：学会用顺反异构法对有机物命名。第三节 光学异构现象（4学时）了解： 平面偏振光和旋光性的概念。理解： 分子的手性概念。掌握： 手性碳的构型表示式与标记。灵活运用： 有机物的构型与旋光方向的标记法。第四章 sp3杂化碳化合物饱和烃（8学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解烷烃的结构，掌握其命名方法。会写脂肪烃的Newmann投影式，并能判断其稳定性。掌握饱和烃的卤代历程和饱和烃的制备方法。其中教学重点是：Newman投影式的书写和稳定性的判定。而教学难点是：

9、Newman投影式的书写、饱和烃的卤代历程。各节内容的教学要求：第一节 烷烃的命名及构象（0.5学时）了解： 烷烃的命名原则。理解： 甲烷的结构。掌握： 乙烷和正丁烷的构想。灵活运用： 用Newman投影式表示烷烃的构想。第二节 烷烃的物理性质（0.5学时）了解： 碳原子数对烷烃物理性质的影响。理解：碳原子数对烷烃沸点的影响。掌握和灵活运用： 用烷烃的碳原子数大体判断其熔点和沸点的不同。第三节 烷烃的化学性质（4学时）了解：烷烃化学性质的特点。理解：烷烃卤代反应。掌握：烷烃卤代反应机理。灵活运用： 用自由基机理表达烷烃的卤代反应。第四节 环烷烃的命名及结构（1学时）了解：单环烷烃的性质。理解：

10、桥环与螺环烃。掌握：小环烷烃的结构及不稳定性。灵活运用：环己烷的构象。第五节 环烷烃的化学性质（2学时）了解：小环烷烃的加成反应。理解：环烷烃的自由基取代反应。掌握和灵活运用：环烷烃的化学性质与其它烷烃的区别。第五章 sp2、sp杂化碳化合物不饱和烃（10学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解烯烃的命名、烯烃的分子结构及烯烃的顺反异构，了解烯烃的物理性质，掌握烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程，烯烃的聚合与共聚合反应，烯烃的氧化反应及-H的反应，炔烃的命名及分子结构，炔烃的化学性质以及二烯烃的命名、分类。同时掌握共轭二烯的结构、特征及化学性质，共轭效

11、应及对有机化合物结构、性质的影响。其中教学重点是：烯烃的顺反异构、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程、烯烃的氧化反应及-H的反应、炔烃的化学性质、共轭二烯的化学性质、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。而教学难点是：烯烃的顺反异构、烯烃的亲电加成反应及亲电加成反应历程，共轭二烯的化学性质、共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。各节内容的教学要求：第一节 烯烃的物理性质及命名（1学时）了解： 烯烃的物理性质。理解： 烯烃的命名法。掌握： 烯烃的顺反异构命名。灵活运用：烯烃的顺反异构命名。第二节 烯烃的加成反应（2学时）了解：烯烃的加成反应类型。理解：烯烃的亲电加成反应机理。掌握和灵活运用

12、： 烯烃的各类加成反应。第三节 烯烃的聚合与共聚合反应（1学时）了解：烯烃聚合反应分类。理解：烯烃共聚的概念。掌握：烯烃聚合反应的重要意义。灵活运用： 书写烯烃的各类聚合反应。第四节 烯烃的氧化反应（1学时）了解：烯烃氧化反应的概念。理解：烯烃氧化反应种类。掌握：烯烃的臭氧氧化反应。灵活运用： 烯烃的各类氧化反应的正确书写。第五节 -氢的反应（1学时）了解： 烯烃-氢反应概念。理解： 烯烃-氢反应分类。掌握和灵活运用：烯烃的自由基卤代反应。第六节 炔烃的化学性质（1学时）了解：炔烃的化学性质分类。理解：炔烃的亲电加成反应机理。掌握：炔烃的亲电加成反应类型。灵活运用：炔烃的各类加成反应。第七节

13、二烯烃的分类和命名及结构（2学时）了解：二烯烃的分类。理解：二烯烃的结构。掌握：共轭二烯烃的结构。灵活运用： 对共轭二烯烃进行命名。第八节 共轭体系及共轭效应（1学时）了解： 共轭体系的概念。理解： 共轭体系的分类。掌握： 共轭效应。灵活运用： 1，2-和1，4-加成反应。第六章 苯、芳香性和芳香烃（10学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解芳烃命名方法，熟悉芳烃的结构。掌握芳烃的亲电取代反应和定位效应，学习非苯芳烃芳香性的判断规则，认识稠环芳烃的结构和主要性质。其中教学重点是：芳烃的亲电取代反应和定位效应，非苯芳烃芳香性的判断。而教学难点是：芳烃的亲

14、电取代反应和定位效应，非苯芳烃芳香性的判断。各节内容的教学要求：第一节 苯的结构（2学时）了解：芳烃的来源。理解：苯的凯库勒式。掌握：苯结构的价键观点。灵活运用：苯的结构表达法。第二节 芳烃的异构现象和命名（2学时）了解：芳烃的异构分类。理解：芳烃的命名。掌握和灵活运用： 正确书写芳烃的各类异构体。第三节 单环芳烃的性质（1学时）了解：单环芳烃的物理性质。理解：单环芳烃的亲电取代反应。掌握：单环芳烃的亲电取代反应历程。灵活运用： 单环芳烃的各类反应。第四节 苯环的亲电取代定位效应（3学时）了解：苯环的取代基定位效应概念。理解：取代基定位效应规则。掌握：定位基的分类。灵活运用：定位基效应的应用。

15、第五节 多环芳烃（1学时）了解：多环芳烃的概念。理解：萘、蒽和菲的结构。掌握和灵活运用：多环芳烃的各类反应。第六节 非苯系芳烃（1学时）了解：休克尔规则的概念。理解：非苯芳烃掌握：芳香性的概念。灵活运用： 用休克尔规则判断化合物的芳香性。第七章 脂肪族和芳香族卤代烃（10学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解卤代烃的命名，掌握卤代烃的主要化学性质，卤代烃亲核取代反应的历程及消除反应以及卤代烃的制备方法。其中教学重点是：卤代烃亲核取代反应历程，影响亲核取代反应因素。而教学难点是：卤代烃亲核取代反应历程，影响亲核取代反应因素。各节内容的教学要求：第一节 卤

16、代烃的分类、命名及同分异构现象（1学时）了解：卤代烃的分类。理解：卤代烃的命名规则。掌握：卤代烃的同分异构现象。灵活运用：对卤代烃进行正确的命名。第二节 卤代烃的性质（3学时）了解：卤代烃的物理性质。理解：卤代烃的结构特点。掌握和灵活运用：卤代烃的化学性质。 第三节 亲核取代反应的历程（3学时）了解：卤代烃亲核取代反应的种类。理解：卤代烃亲核取代反应的历程。掌握：影响卤代烃亲核取代反应的因素。灵活运用：正确写出卤代烃的各类亲核取代反应。第四节 乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃（1学时）了解： 乙烯式卤代烃。理解： 烯丙式卤代烃和普通烯烃的反应区别。掌握：乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的结构。灵活运用：乙

17、烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的反应。第五节 卤代烃的制备（1学时）了解：卤代烃的制备原理。理解：卤代烃的制备方法。 掌握和灵活运用： 卤代烃的氯甲基化反应。第六节 重要的卤代烃（1学时）了解： 其它卤代烃的物理性质。理解和掌握：其它卤代烃的化学性质。灵活运用：其它卤代烃的化学反应类型。第八章 羟基化合物醇、酚、醚（10学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解醇、酚和醚的分类和命名方法，掌握醇、酚和醚的主要化学性质和基本制备方法以及与消除反应，并了解其反应机理。其中教学重点是：醇、酚和醚化学性质，制备方法，消除反应。而教学难点是：醇、酚和醚化学性质，制备方法，

18、消除反应。各节内容的教学要求：第一节 醇的分类、同分异构体和命名（1学时）了解：醇的分类方法。理解：醇的同分异构体。 掌握：醇的命名原则。灵活运用：正确命名各类醇。第二节 醇的性质（2学时）了解：醇的物理性质。理解：醇的化学性质。 掌握和灵活运用：醇的各类化学反应。第三节 醇的制备（1学时）了解：醇的常见制备方法。理解：醇的化学制备方法。 掌握：多元醇的制备方法。 灵活运用：正确制备各类醇。 第四节 消除反应（2学时）了解：消除反应的概念。理解：消除反应的分类。 掌握：消除反应的取向。 灵活运用：正确书写有机物的消除反应。第五节 酚（2学时）了解：酚的结构和命名。理解：酚的物理性质。掌握和灵活

19、运用：酚的化学性质和各类化学反应。 第六节 醚（2学时）了解：醚的分类。理解：醚的命名。 掌握：醚的化学性质。 灵活运用：醚的化学反应和制备方法。 第九章 现代物理实验方法的应用（8学时）本章的内容、地位与作用分析，重点难点、总的教学要求与说明：本章要求学生了解紫外、红外、核磁共振光谱的应用原理，初步会用红外、核磁共振光谱推测有机物结构，会解析简单的红外、核磁共振光谱。其中教学重点是：用红外、核磁共振光谱推测有机物结构，光谱解析。而教学难点是：用红外、核磁共振光谱推测有机物结构，光谱解析。各节内容的教学要求：第一节 电磁波谱的一般概念（2学时）了解：电磁波谱的概念。理解：分子吸收光谱的分类。掌

20、握灵活运用：波长、频率的计算。 第二节 紫外和可见光吸收光谱（2学时）了解：紫外光谱及其产生。理解：电子吸收光谱的电子跃迁种类。掌握和灵活运用：UV与有机化合物分子结构的关系。第三节 红外光谱（IR）（2学时）了解：红外光谱图的表示方法。理解：IR的产生及其与有机物的分子结构的关系。掌握：分子中原子的振动分类。 灵活运用：有机物的红外谱图解析。 第四节 核磁共振谱（NMR）（2学时）了解：NMR的基本原理。理解：核磁共振氢谱。掌握：化学位移和屏蔽效应。灵活运用：有机物的NMR解析。 四、习题教学内容与要求：采用教师出题方式给予学生充分巩固知识点、扩大知识面的机会，每章一次作业。五、其他可以利用的资源1）本课程的全部教案基本按学生教材编制。2）常用的工具软件及手册、相关网址有：chemdraw，有机反应大全。