大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案).pdf

1、1 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共 10 分）1.CCHC(C H3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.C H O5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48分）1.C HC H2ClCH B rK C N/EtO H2.有机化学2 3.4.+C O2C H35.1,B2H62,H2O2,O H-1,H g(O Ac)2,H2O-TH F2,N aB H46.OOOOO7.CH2ClClNaOHH2O8.

2、ClCH3+H2OOHSN1历程+9.C2H5O NaOC H3O+C H2=C HCC H3OC2H5O Na10.+C12高 温高 压、O3H2OZn粉CH =C H2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC13 BrB rZnEtO H11.COCH3+Cl2H+12.Fe,H ClH2S O4H NO3C H3(C H3C O)2OB r2NaO HH2S O4N aN O2H3PO2(2)三.选择题。（每题 2 分，共 14分）1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A).C H3C H2C O CH2B r (B).C H3C H2C H C H2B r (C).

3、(C H3)3C H2Br (D).C H3(C H2)2C H2BrC H32.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.下列化合物中酸性最强的是（）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH 4.下列化合物具有旋光活性得是：（）C O O HO HHOHC O O HHA,C H3C H3B,C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5COCH3B、C2H

4、5OH C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH34 6.与 HNO2作用没有 N2生成的是()A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A、CCl3COOH B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、HCOOH 四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。（任选 2题，每题 7 分，共 14 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不

5、超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4.由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5 5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CH CH O，H CH OCH3OOOH六.推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)A lC l3AOCH3BrCH N(C2H5)2D6 参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher

6、投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.H OCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.(S)环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.萘酚8.NH2HO3S9.4环丙基苯甲酸10.O二.

7、试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2分，共 48分）1.2.B rC N3 4.5.6.C O2CH3O HO H(上 面）（下 面）N H2N H2,N aO H,(H O C H2C H2)2O7.8.OH C CH CH2CH2CH2CH OC1C1；7 CH2OHClCH3OH+CH3OH9.10.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O11.COCH2Cl12.CH3NH2Fe,H C lH2S O4H NO3C H3N O2CH3(C H3CO)2OCH3NHC O CH3C H3N H CO CH3B rBr2NaO HC H3N H

8、2B rH2S O4N aN O2H3P O2CH3Br(2)三.选择题。（每题 2分，共 14分）1.A 2.B 3.D 4.A 5.C 6.C 7.D 四.鉴别（6 分，分步给分）五.从指定的原料合成下列化合物。（任选 2题，每题 7 分，共 14分）1.CH OBrM gEt2OM gB rO1,2,H2OCH2OHC rO3-2PyC H O 1,K OH2,N aB H4TM8 2.ONa+-CCH1,2,H3O+H OCCHHg2+H2SO4O HOCH3OCH33.O3,H2OHCCH1,N a,N H3(l)2,C H3CH2BrCCH1,N a,N H3(l)2,O HH2L

9、i ndlarO H4.CH3CO CH3B a(O H)2I2(C H3)2CCHCO CH3C6H5M gB rCuB rOBr2/N aO HHOOA lC l3H2CC(C H3)2H OOPPAT M5.CH3C H CH OC H3+H CH OOH-H2OCH3C CH OCH2O HCH3H CNCH3CC H2OHC H3CHC NO HOOOHH+H2OC H3CCH2O HCH3CHCO OHOHH+-H2O六.推断结构。（每 2 分，共 8分）A.C H3CH2CO ClOB.C.B r2,C H3CO O HD.ON(C2H5)29 二.命名下列各化合物或写出结构式（

10、每题1分，共 10 分）1.C HOHH OC H2OH2.HC lB rCl3.5甲基 4己烯 2醇4.C HO5.NH2HO6.OOO7.丙二酸二乙酯8.COOHBr9.CONH210.HCNOCH3CH3二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30分）1.CHCH2C lC H BrKC N/EtO H2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH3.O-CN +H Cl4.10 H3CCCH3O HCCH3O HCH3H2SO4H IO45.HHOH3O+6.OH3CH3COEtON a

11、/E tO H7.C2H5O N aOC H3O+C H2=C HCCH3OC2H5O N a8.HN O3/H2SO4Br2FeS n+H C lHN O205HC lC u2C l2C(1).三.按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）A,C H3C H2OH B,C H3COC H3C,C H3C H2C HO D,C H3C OC H2C H33.下列化合物中具有芳香性的是（）AOOOONHBCD1

12、1 4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺七.判断题（每题 2 分，共 12分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含氮有机化合物都具有碱性。（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6 制约 SN反应的主要因素是中

13、心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（）八.从指定的原料合成下列化合物。（任选 2题，每题 10 分，共 20 分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2O H2.由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CH CHO，H CH OCH3OOOH12 九.推断结构。（每题 5分，共 10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)A lC l3A

14、OCH3BrCH N(C2H5)2D2.有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A 催化加氢生成C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出B，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。十.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇13 参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路

15、线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。三.命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.（S）-2，3-二羟基丙醛，2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH3C CH CH CH CH3OHCH34.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，7.CH2(COOCH2CH3)2,8.间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N N-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2分，共 30分）1

16、.2.BrCNCH3C H2C H O H C H2C H2O HOO3.4.OCNH3CCOCCH3CH3CH3(上 面）H3CCCH3O（下 面）5.6.HHOHOHOC2H5H3CH3COOH7.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O14 8.H NO3/H2S O4N O2B r2FeNO2B rS n+H ClNH2B rHNO205N2+B rHC lCu2Cl2ClB rC(1).五.按要求回答问题。（每题 2分，共 12分）1.B 2.C 3.C 4.c 5.b 6.B 六.判断题（每题2 分，共 12分）123456七.从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20分）1.C H OB rM gE t2OM gB rO1,2,H2OC H2O HC rO3-2PyC H O1,K O H2,N aB H4T M2.C H3CO CH3B a(O H)2I2(C H3)2CCH CO C H3C6H5M gB rCuB rOB r2/N aO HHOOA lC l3H2CC(C H3)2H OOPPAT M3.O3,H2OHCCH1,N a,N