大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案).pdf

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1一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CCHC（CH3）3（H3C）2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.有机化学23.4.+CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg（OAc）2,H2O-THF2,NaBH46.OOOOO7.CH2ClClNaOHH2O8.ClCH3+H2OOHSN1历程+9.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa10.+C12高温高压、O3H2OZn粉CH=CH2CH3COCH3H2OHBrMg醚H+CH3COC13BrBrZnEtOH11.COCH3+Cl2H+12.Fe,HClH2SO4HNO3CH3（CH3CO）2OBr2NaOHH2SO4NaNO2H3PO2

（2）三.选择题。

（每题2分，共14分）1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是（）（A）.CH3CH2COCH2Br（B）.CH3CH2CHCH2Br（C）.（CH3）3CH2Br（D）.CH3（CH2）2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：

（）（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-3.下列化合物中酸性最强的是（）（A）CH3CCH（B）H2O（C）CH3CH2OH（D）p-O2NC6H4OH（E）C6H5OH（F）p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：

（）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,（2R,3S,4S）-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是（）A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH346.与HNO2作用没有N2生成的是（）A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是（）A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O55.由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH六.推断结构。

（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B（C9H10O）AlCl3AOCH3BrCHN（C2H5）2D6参考答案及评分标准特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.（S）环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH22-phenylacetamide7.萘酚8.NH2HO3S9.4环丙基苯甲酸10.O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.2.BrCN34.5.6.CO2CH3OHOH（上面）（下面）NH2NH2,NaOH,（HOCH2CH2）2O7.8.OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；7CH2OHClCH3OH+CH3OH9.10.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O11.COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3（CH3CO）2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br

（2）三.选择题。

（每题2分，共14分）1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鉴别（6分，分步给分）五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM82.ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33.O3,H2OHCCH1,Na,NH3（l）2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3（l）2,OHH2LindlarOH4.CH3COCH3Ba（OH）2I2（CH3）2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC（CH3）2HOOPPATM5.CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六.推断结构。

（每2分，共8分）A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON（C2H5）29二.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CHOHHOCH2OH2.HClBrCl3.5甲基4己烯2醇4.CHO5.NH2HO6.OOO7.丙二酸二乙酯8.COOHBr9.CONH210.HCNOCH3CH3二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH3.O-CN+HCl4.10H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO45.HHOH3O+6.OH3CH3COEtONa/EtOH7.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa8.HNO3/H2SO4Br2FeSn+HClHNO205HClCu2Cl2C

（1）.三.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：

（）（A）.CH3COO-（B）.CH3CH2O-（C）.C6H5O-（D）.OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：

（）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（）AOOOONHBCD114.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）3含氮有机化合物都具有碱性。

（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）八.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH12九.推断结构。

（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B（C9H10O）AlCl3AOCH3BrCHN（C2H5）2D2.有一旋光性化合物A（C6H10），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。

将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。

试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

十.鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇13参考答案及评分标准特别说明：

鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，

（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；

（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

三.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.（S）-2，3-二羟基丙醛，2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH3CCHCHCHCH3OHCH34.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，7.CH2（COOCH2CH3）2,8.间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.NN-二甲基甲酰胺四.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.2.BrCNCH3CH2CHOHCH2CH2OHOO3.4.OCNH3CCOCCH3CH3CH3（上面）H3CCCH3O（下面）5.6.HHOHOHOC2H5H3CH3COOH7.OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O148.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO205N2+BrHClCu2Cl2ClBrC

（1）.五.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1.B2.C3.C4.c5.b6.B六.判断题（每题2分，共12分）123456七.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2.CH3COCH3Ba（OH）2I2（CH3）2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC（CH3）2HOOPPATM3.O3,H2OHCCH1,Na,N