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1、50道化学有机合成大题高中生必做30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物的分子式为_，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_molO2.（2） 化合物可使_溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_.（3） 化合物与NaOH乙醇溶液工热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_.（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反

2、应的化合物.的结构简式为_,的结构简式为_.（5） 一定条件下，也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_.30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；（3）写出C所有可能的结构简式；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；（5）OPA的化学名称是，OPA经中

3、间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式38化学选修5：有机化学基础（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。RCOCH3+RCHORCOCH=CHR回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E

4、的分子式为，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为（写结构简式）。33、（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2）D的结构简式为，的反应类型为（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及4）由F和G生成H的反应方程式为1.沐舒

5、坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应反应49.写出反应类型。反应反应50.写出结构简式。AB51反应中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和防止52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53.反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是、。10、(17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回谷下列问题：(

6、1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。(2)第步反应的化学方程式是(3)B的名称(系统命名)是(4)第步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。8（18分）已知2RCH2CHORCH2CH=CCHO水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 请回答下列问题： （1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。 （2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

7、（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：。 （4）第步的反应类型为；D所含官能团的名称为。 （5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。 a分子中有6个碳原子在一条直线上； b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 （6）第步的反应条件为；写出E的结构简式：。（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）A的名称为，AB的反应类型为DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是L的同分异构体Q是芳香酸，QR

8、(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为，RS的化学方程式为题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：柳胺酚已知：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应（2）写出AB反应所需的试剂_。（3）写出BC的化学方程式_。（4）写出化合物F的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应（6）以苯和

9、乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：17(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：（R表示烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A的结构简式：。（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：(任写一种)。（4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂

10、任用)。合成路线流程图示例如下：26.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。（2）由C和E合成F的化学方程式是。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是。a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应 32.化学-有机化学基础(13分)已知： 为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_（填序号）a.苯b.Br2/CCl4c.

11、乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能团的名称是_，由CB反应类型为_。（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_（任写一种名称）。（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_。五、有机合成及推断标准答案(1)C12H16O(1分)(2)正丙醇(1分)(2分)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH,CH3CH2COO

12、NH42Ag3NH3H2O(3分)评分细则(1)写成C12OH16不得分。(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成(3)漏写“”或“”扣1分。(4)。(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。(6)漏写反应条件扣1分。解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。解题策略(1)有机推断题的解题思路解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和

13、官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。(2)有机合成题的解题思路目标有机物的判断首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。目标有机物的拆分根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。思维方法的运用找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。类型一有机推断类1 (16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中

14、能呈现_种峰；峰面积之比为_。(2)C物质的官能团名称为_。(3)上述合成路线中属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应的化学方程式：_；_；_。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为CH2COOCH3。_。2 (12分)通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构，如：。下面是9种化合物的转化关系：(1)化合物是_(填结构简式)，它跟氯气发生反应的条件A是_。(2)化合物跟可在酸的催化下生成化合物，的结构简式是_，名

15、称是_。(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它，此反应的化学方程式为_，反应类型为_。类型二合成路线类3 (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：已知：a.A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32bRCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烃基)请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)B中的官能团名称是_。(3)DE的反应类型是_。(4)乙酸与化合物M反应的化学方程式是_。G聚酯纤维的化学方程式是_。(5)E的名称是_。(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基；1mol该物质与足量的NaH

16、CO3溶液反应生成2molCO2。(7)写出由合成的流程图(注明反应条件)：_。4 (14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知H能使溴的CCl4溶液褪色。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)1molE与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为_mol。(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：_、_。(4)写出化学方程式：HI：_，反应类型为_；CHF：_。(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“ABC”的形式写出反应流程，并在“”上注明反应类型。_。类型一1 标准答案(1)4(1分)3232(1分)(2

17、)羟基、羧基(2分)(3)(3分)评分细则(1)峰面积之比答成其他顺序也得分。(2)羟基、羧基各占1分，用“化学式”作答不得分。(3)各占1分，有错该空不得分。(4)方程式中，漏写条件或“催化剂”扣1分。(5)按标准答案评分。2 标准答案(1)(2分)光照(2分)(2)(2分)苯甲酸苯甲酯(2分)评分细则(1)写成“”不得分。(2)名称中汉字错误不得分，如将“酯”写成“脂”。(3)“取代反应”写成“取代”，该空不得分。类型二3 标准答案(1)CH3OH(1分)(2)酯基、碳碳双键(2分)(3)取代反应(1分)(4)CH3COOHCHCHCH3COOCH=CH2(2分)(5)对二甲苯(1,4-二

18、甲苯)(1分)(6)12(1分)评分细则(1)写成CH4O不得分。(2)酯基、碳碳双键各1分，“汉字”错不得分。(3)“取代反应”写成“取代”不得分。(4)方程式中的条件占1分。(5)(6)按照标准答案评分。(7)两个结构简式、三个反应条件各占1分。4 标准答案(1)CH3CHClCOOCH3(1分)(2)1(1分)(3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可，其他合理答案也可)(2分)(4)(2分)加聚反应(1分)CH3OHCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH3H2O(2分)评分细则(1)(2)(3)按照标准答案评分。(4)反应条件占1分；“加

19、聚反应”写成“加聚”不得分。(5)结构简式和反应类型各占0.5分。27（14分）已知：CHO+(C6H5)3P=CHRCH=CHR+(C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法如右图，其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有。（填写字母编号）A取代反应B水解反应C氧化反应D加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。

20、（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。（5）写出第步反应的化学方程式：。【答案】ACD（3分）16（2分）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O(3分)HOCH2CH2CH2OH(3分)OHCCHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5(3分)【解析】采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOCCHCHCHCHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHCCHO、X为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成

21、相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。(5)见答案。北京11下列说法正确的是A.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的

22、熔点、沸点B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体28.(17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1）B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是(CH3)2CHCI与A生成B的化学方程式是A的同系物中相对分子质量最小的物质是(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是C的结构简式是反应I的化学方程式是(3)下列说法正确的

23、是(选填字母)aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是答案11.D2012年福建7下列关于有机物的叙述正确的是A乙醇不能发生取代反应BC4H10有三种同分异构体C氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别31.化学-有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。（1）写出PX的结构简式。（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。（3）增塑剂（DEHP）存在如下图

24、所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。D分子所含官能团是（填名称）。C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物；b遇FeCl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。答案7D2012年广东30.（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：（1） 化合物I的分子式为_。（2） 化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。（3） 化合物的结构简式为_。（4）

25、 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。（5） 的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_（写出其中一种）。33.（17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸分子量是122，熔点122.4，在25和95时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。（1）操作为，操作为。（2）无色液体A是，定性检验A的试剂是，现象是。（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔化，达到130时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热，溶解，得到白色晶体和无色溶液?取少量滤液于试管中，生成白色沉淀滤液含有Cl-