50道化学有机合成大题高中生必做.docx

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50道化学有机合成大题高中生必做

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：

1：

1：

2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

38．[化学—选修5：

有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤RCOCH3+RˊCHO

RCOCH=CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。

（4）G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。

33、（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

4）由F和G生成H的反应方程式为

1.沐舒坦（结构简式为

，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。

下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

AB

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53.反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。

10、（17分）

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回谷下列问题：

（1）G的分子式是；G中官能团的名称是（）。

（2）第①步反应的化学方程式是

（3）B的名称（系统命名）是

（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）

①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。

8．（18分）已知2RCH2CHO　　　　　　　　　　R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：

。

⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

⑴A的名称为，A

B的反应类型为

⑵D

E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为

⑶G

J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是

⑷L的同分异构体Q是芳香酸，Q

R（C8H7O2Cl）

S

T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为，R

S的化学方程式为⑸题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是

28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

柳胺酚

已知：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应

（2）写出AB反应所需的试剂______________。

（3）写出BC的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

17．（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础]（13分）

已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物

和______（写结构简式）生成

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案

（1）C12H16O（1分）

（2）正丙醇（1分）

（2分）

（3）CH3CH2CHO＋2[Ag（NH3）2]OH△,

CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）

评分细则

（1）写成C12OH16不得分。

（2）正丙醇或1-丙醇均得分，写成

（3）漏写“△”或“↓”扣1分。

（4）

。

（5）漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。

（6）漏写反应条件扣1分。

解题技能

　熟练掌握两条经典合成路线（R代表烃基或H）

题型特点

　近年来高考有机试题有两个特点：

一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

解题策略

（1）有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

突破口一：

特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。

突破口二：

特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

（2）有机合成题的解题思路

①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

②目标有机物的拆分

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

③思维方法的运用

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

类型一　有机推断类

1．（16分）F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。

为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。

（2）C物质的官能团名称为________。

（3）上述合成路线中属于取代反应的是________（填编号）。

（4）写出反应④⑤⑥的化学方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3。

________________________________________________________________________。

2．（12分）通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构，如：

。

下面是9种化合物的转化关系：

（1）化合物①是__________（填结构简式），

它跟氯气发生反应的条件A是________________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是________________，名称是__________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化学方程式为________________________________________________________________，

反应类型为______________。

类型二　合成路线类

3．（16分）某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。

它们的合成路线如图所示：

已知：

a.A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32

b．RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH（R、R′、R″代表烃基）

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是________________。

（2）B中的官能团名称是______________。

（3）D―→E的反应类型是____________。

（4）①乙酸与化合物M反应的化学方程式是___________________________________。

②G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。

（5）E的名称是________________。

（6）G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。

①苯环上只有两个取代基；

②1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2。

（7）写出由

合成

的流程图（注明反应条件）：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

4．（14分）物质A有如图所示的转化关系（部分产物已略去），已知H能使溴的CCl4溶液褪色。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______________________________________________________。

（2）1molE与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为________mol。

（3）M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：

_____________

______________________、_________________________________。

（4）写出化学方程式：

H→I：

________________________________________________________________，

反应类型为____________；

C＋H→F：

____________________________________________________________。

（5）E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“A→B→C→…”的形式写出反应流程，并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1．标准答案　

（1）4（1分）　3∶2∶3∶2（1分）

（2）羟基、羧基（2分）　（3）②⑤⑥（3分）

评分细则　

（1）峰面积之比答成其他顺序也得分。

（2）羟基、羧基各占1分，用“化学式”作答不得分。

（3）各占1分，有错该空不得分。

（4）④⑤⑥方程式中，漏写条件或“催化剂”扣1分。

（5）按标准答案评分。

2．标准答案　

（1）

（2分）　光照（2分）

（2）

（2分）

苯甲酸苯甲酯（2分）

评分细则　

（1）写成“

”不得分。

（2）名称中汉字错误不得分，如将“酯”写成“脂”。

（3）“取代反应”写成“取代”，该空不得分。

[类型二]

3．标准答案　

（1）CH3OH（1分）　

（2）酯基、碳碳双键（2分）　（3）取代反应（1分）　（4）①CH3COOH＋CH≡CH―→CH3COOCH===CH2（2分）

（5）对二甲苯（1,4-二甲苯）（1分）　（6）12（1分）

评分细则　

（1）写成CH4O不得分。

（2）酯基、碳碳双键各1分，“汉字”错不得分。

（3）“取代反应”写成“取代”不得分。

（4）方程式中的条件占1分。

（5）（6）按照标准答案评分。

（7）两个结构简式、三个反应条件各占1分。

4．标准答案　

（1）CH3CHClCOOCH3（1分）　

（2）1（1分）　（3）OHCCH2COOH、OHCCH（OH）CHO、OHCCOOCH3（任选两种即可，其他合理答案也可）（2分）

（4）

（2分）

加聚反应（1分）　CH3OH＋CH2===CHCOOH

CH2===CHCOOCH3＋H2O（2分）

评分细则　

（1）

（2）（3）按照标准答案评分。

（4）反应条件占1分；“加聚反应”写成“加聚”不得分。

（5）结构简式和反应类型各占0.5分。

27．（14分）已知：

－CHO+（C6H5）3P=CH－R→－CH=CH－R+（C6H5）3P=O，R代表原子或原子团。

是一种有机合成中间体，结构简式为：

HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如右图，其中，

分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

（1）W能发生反应的类型有。

（填写字母编号）

A．取代反应B．水解反应C．氧化反应D．加成反应

（2）已知

为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。

（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：

。

（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：

。

（5）写出第②步反应的化学方程式：

。

【答案】⑴ACD（3分）⑵16（2分）

⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH

+2H2O（3分）

⑷HOCH2CH2CH2OH（3分）

⑸OHC─CHO+2（C6H5）3P=CHCOOC2H5→2（C6H5）3P=O+H5C2OOCCH=CH－CH=CHCOOC2H5（3分）

【解析】采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC－CHO、X为HOCH2－CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2－CH2OH正确。

（1）W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。

（2）由题中信息可知与

直接相连的原子在同一平面上，又知与

直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

（3）X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。

（4）丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。

（5）见答案。

北京

11．下列说法正确的是

A.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点

B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致

D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

28.（17分）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如:

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是

②（CH3）2CHCI与A生成B的化学方程式是

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CC14溶液褪色.

①F的官能团是②C的结构简式是⑧反应I的化学方程式是

（3）下列说法正确的是（选填字母）

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:

2:

1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应II的化学方程式是

答案11.D

2012年福建

7．下列关于有机物的叙述正确的是

A．乙醇不能发生取代反应B．C4H10有三种同分异构体

C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

31.[化学-有机化学基础]（13分）

对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式。

（2）PX可发生的反应有、（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。

②D分子所含官能团是（填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物；

b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；

c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。

答案7D

2012年广东

30.（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

（5）Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。

33.（17分）苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。

某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：

实验方法：

一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：

苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为，操作Ⅱ为。

（2）无色液体A是，定性检验A的试剂是，现象是。

（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。

该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。

请在答题卡上完成表中内容。

序号

实验方案

实验现象

结论

①

将白色固体B加入水中，加热，溶解，

得到白色晶体和无色溶液

②?

取少量滤液于试管中，

生成白色沉淀

滤液含有Cl-

③