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高二 醇酚.docx

1、高二 醇酚醇酚 学生姓名熊嘉城年级高二学科化学授课教师张小红日期4.23时段核心内容醇和酚课型一对一/一对N教学目标掌握醇和酚的性质重、难点酚的化学性质课首沟通上讲回顾(错题管理);作业检查;询问学生学习进度等。(请使用本导学案的老师针对学生实际情况做修改)知识导图课首小测1下列物质,属于酚类的是()ABCD2甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是()A蒸馏B加水分液C加溴水过滤D加氢氧化钠溶液,分液3进行下列实验时,观察到实验现象与下列描述不符的是()A苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈紫色B苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水,有白色沉淀生成C铝片投入硫酸铜溶液中,铝片表面有紫红色物质沉积,

2、溶液中可能出现黑色物质D苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体,溶液变浑浊导学一:认识酚和醇知识点讲解1:醇和酚的概念醇:羟基与烷基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物例如:CH3OH 、CH3CH2OH、酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物例如:、知识点讲解2:醇的分类1) 根据醇分子中羟基的数目分为:一元醇 CH3CH2OH 二元醇 多元醇 饱和一元醇的通式:CnH2n+2O2) 根据醇分子中羟基是否饱和分为:饱和醇:CH3CH2OH 不饱和醇:CH2=CHCH2OH3) 根据醇分子中是否含有苯环分为:脂肪醇CH3CH2OH 芳香醇知识点讲解3:几种常见的醇名称乙醇乙二醇丙三醇结构简式CH3CH2O

3、H俗名酒精甘醇甘油物理性质无色,有特殊香味的液体,与水任意比互溶无色,粘稠,有甜味的液体,易溶于水和乙醇用途酒精汽车发动机的抗冻剂制造日用化妆品和硝化甘油知识点讲解4:醇类和酚类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应 取代反应脱水反应(个别醇不行) 氧化反应酯化反应弱酸性 取代反应显色反应特性红热的铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色例题1. 下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇 BC2丙醇和1丙醇 D2丁醇和2丙醇2在下列几种化合

4、物里,属于酚类的是_ GCH3CH2OH HHOC6H4CH3 IC6H5CH2OH JC6H5OCH3 导学二:醇的性质知识点讲解1:醇的物理性质(1)状态(饱和一元醇):常温常压下,分子中碳原子个数为111个碳的醇为油状液体,碳原子个数为12以上的醇为蜡状固体(2)密度:醇的密度均小于水的密度(3)沸点:饱和一元醇,分子中碳原子个数增加,沸点逐渐升高(分子间作用力增大);醇分子中的羟基数越多,分子间形成的氢键越多,沸点也就越高相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点要远远高于烷烃(存在氢键的缘故)(4)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成

5、了氢键例题1已知某些饱和一元醇的沸点()如下表所示:甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X6597.4138176117则醇X可能是()A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇2 用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水 B甘油和水 C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇知识点讲解2:醇的化学性质(1)置换反应与金属的反应:2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2 思考:为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈?(2)取代反应 与氢卤酸反应:CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O与乙酸反应(第三节详讲)(3)氧化反应 a燃烧:_ b乙醇的催化氧化 c乙醇能被KMnO4 或

6、K2Cr2O7酸性溶液氧化 (4)消去反应分子内脱水 在有机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。与此相反, 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。例题1下列反应中,属于醇羟基被取代的是()A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应2医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是()A分子式为C12H19O4 B是乙醇的同系物C可发生氧化反应 D处于同一平面的原子最多有5个3向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三

7、种醇的物质的量之比为()A236 B321 C43 D6324分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,DCH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生催化氧化生成醛的是_;(2)不能发生催化氧化的是_;(3)能被催化氧化为酮的有_种;(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。知识点讲解3:醇的反应规律(1) 醇的催化氧化规律(连碳有氢)(2)醇的消去反应(邻碳有氢)规律:含结构的醇才能够发生消去反应例题1化学式为C4H10O的醇不被氧化,则该醇的结构简式是( )AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH

8、(CH3)CH2OH2某饱和一元醇(C8H17OH)发生消去反应,能得到三种单烯烃,则该醇的结构简式为( )3(2012年全国I卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种4现有:ACH3OH B(CH3)3CCH2OH C(CH3)3COH D(CH3)2CHOH E C6H5CH2OH 五种有机物。(1)能氧化成醛的是_ 涉及化学反应方程式: (2)能消去成烯的是 涉及化学反应方程式: (3)能氧化成酮的是_ 涉及化学反应方程式: 导学三:酚的性质知识点讲解1:酚的结构、物理性质和用途(1)概念:羟基与苯环上

9、的碳原子直接相连的化合物(2)苯酚同系物的通式:CnH2n-6O(3)苯酚的分子组成和结构石炭酸 C6H6O 俗名 分子式 结构简式 (4)苯酚的物理性质颜色气味状态熔点溶解性无色特殊气味晶体43易溶于乙醇等有机物,高于70时,苯酚能跟水以任意比例互溶。(5)苯酚的用途制造酚醛树脂、燃料、医药、农药等的原理知识点讲解2:苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性:苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸,能与NaOH反应 酸性:H2CO3 HCO3-(2)氧化反应常温下容易被空气中的氧气氧化成粉红色物质;使酸性高锰酸钾溶液褪色;燃烧。 (3)苯环上的取代反应 常用于苯酚的定性检验和定量测定。氯化铁【小结】羟基对苯环的

10、影响,使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。(4)显色反应 苯酚 紫色(5)加成反应例题1对于有机物 下列说法中正确的是( )A它是苯酚的同系物 B1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2 D1mol该机物能与2molNaOH反应答案:B2漆酚,若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是 A可与烧碱溶液反应 B可与溴水发生取代反应C可与酸性高锰酸钾溶液反应 D可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳答案:D3(双选)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗

11、氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( )A分子中所有的原子共面 B1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应答案:CD限时考场模拟(请在 分钟内完成)1C2H5OH和C3H7OH的混合物与浓H2SO4共热,可能生成的有机物最多有( )A2种 B3种 C4种 D5种2已知维生素A的结构简式可写为:式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但CH原子未标记出来。关于它的叙述正确的是( )A维生素A的分子式为C20H28OB维生素A是一种易溶于

12、水的醇C维生素A能与酸发生酯化反应D1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应3下列有关实验内容的叙述正确的是( )A苯酚沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 B用溴水可区分甲苯、苯、四氯化碳C分离苯酚和水的混合物,可用加氢氧化钠水溶液,再过滤D 分离苯酚和苯的混合物用溴水再过滤4白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Na或H2的最大用量分别是( )A1 mol、1 mol B3.5 mol、7 molC3.5 mol、6 mol D3mol、7 mol答案:D5(2013年全国1卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要

13、原料,其结构简式如下:下列有关香叶醇的叙述正确的是A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应6下列实验现象是由于苯环受侧链影响造成的是( )A甲苯可使KMnO4溶液褪色,甲苯上甲基被氧化B甲苯可与浓硝酸反应生成三硝基甲苯C甲苯可与氢气发生加成反应D苯酚OH键易断裂,水溶液显弱酸性答案:B7由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空:(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X_;Y_;Z_。(2)写出A、B的结构简式:A_;B_。8实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如

14、反应中会生成SO2、CO2水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题: (1)写出制备乙烯反应的化学方程式:_,实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将_慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度_。 (2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式: _。 (3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F_D。(各装置限用一次) (4)当C中观察到_时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中_,表明C中发生的是取代反应;若D没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是_反应。9 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1

15、)流程图设备中进行的是_操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用_(填仪器名称)进行。 由设备进入设备的物质A是_(填化学式,下同)。由设备进入设备的物质B是_。 在设备中发生反应的化学方程式为 _。 在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和_。通过_(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。 图中,能循环使用的物质是_、_、C6H6和CaO。 (2)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 _。 从废水中回收苯酚的方法是用有机溶剂萃取废液中的苯酚;加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;加入某物质又析出苯酚。试写出、两步

16、的反应方程式: _。 (3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0331 g,求此废水中苯酚的含量(mgL1)。课后作业1某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他思考了一下,又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现()A液中仍无沉淀B溶液中产生白色沉淀C先产生沉淀后沉淀溶解D溶液呈橙色2下列有关说法正确的是()A苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳,产物是苯酚和碳酸钠B苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,使得二者均易被氧化C 在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:2D苯甲醛、苯乙烯分子中

17、的所有原子可能处于同一平面3苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与NaOH溶液反应 B能与钠反应放出H2C呈现弱酸性 D与FeCl3溶液反应显紫色4由C6H5、C6H4、CH2、OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有()A1种 B2种 C3种 D4种5醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正确的是()A医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分属于酚类化合物B甘油具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇C冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇D含有OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类6欲分离苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液,反应的离子方程

18、式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中,振荡静置后,溶液将出现_现象,然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗放出下层液体,加入适量盐酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出现的现象是_。7醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成己烯的反应和实验装置如下: 可能用到的有关数据如下:相对分子质量密度(gcm3)沸点溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应:在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入 1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90。分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5碳酸钠溶

19、液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯l0 g。回答下列问题:(1)装置b的名称是_。(2)加入碎瓷片的作用是_;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是(填正确答案标号)。A立即补加 B冷却后补加 C不需补加 D重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并_;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的_(填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有_(填正确答案标号)。A圆底烧瓶 B温度计 C吸滤瓶

20、D球形冷凝管 E接收器(7)本实验所得到的环已烯产率是_(填正确答案标号)。A41 B50 C61 D70归纳常见醇和酚的化学性质及反应条件参考答案课首小测1. B 2. D 3.B导学一:认识酚和醇1. C 2. BCEH导学二:醇的性质知识点讲解11. B 2. A 知识点讲解21. D 2. C 3.D 4. (1)D(2)B(3)2(4)3知识点讲解3:醇的反应规律1. A 2. D 3.D 4. (1)ABE ;(2)CD;(3)D;导学三:酚的性质1. B 2. D 3.CD 限时考场模拟1. D 2. C 3.A 4.D 5. A 6. B 7.(1)Ni作催化剂、H2;浓氢溴酸

21、 加热;NaOH的乙醇溶液、加热8.(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸迅速升至170 (2)CH3CH2OH6H2SO4(浓)2CO26SO29H2O(3)ABEC(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成9.(1)萃取、分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3CaCO3过滤NaOH溶液CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中有苯酚 (3)940 mgL1课后作业1.A 2. D 3.B 4.C 5.C 6. 分层苯溶液呈紫色7.(1)直形冷凝管;(2)防止暴沸;B;(3) ; (4)检漏上口倒出;(5)干燥(或除水除醇);(6)CO;(7)C

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