高二 醇酚.docx
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高二醇酚
醇酚
学生姓名
熊嘉城
年级
高二
学科
化学
授课教师
张小红
日期
4.23
时段
核心内容
醇和酚
课型
一对一/一对N
教学目标
掌握醇和酚的性质
重、难点
酚的化学性质
课首沟通
上讲回顾（错题管理）；作业检查；询问学生学习进度等。
（请使用本导学案的老师针对学生实际情况做修改）
知识导图
课首小测
1．下列物质，属于酚类的是（ ）
A．
B．
C．
D．
2．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（ ）
A．蒸馏
B．加水分液
C．加溴水过滤
D．加氢氧化钠溶液，分液
3．进行下列实验时，观察到实验现象与下列描述不符的是（ ）
A．苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
B．苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成
C．铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质
D．苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊
导学一：
认识酚和醇
知识点讲解1：
醇和酚的概念
醇：
羟基与烷基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物
例如：
CH3OH、CH3CH2OH、
、
酚：
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
例如：
、
知识点讲解2：
醇的分类
1）根据醇分子中羟基的数目分为：
一元醇CH3CH2OH二元醇
多元醇
饱和一元醇的通式：
CnH2n+2O
2）根据醇分子中羟基是否饱和分为：
饱和醇：
CH3CH2OH不饱和醇：
CH2=CHCH2OH
3）根据醇分子中是否含有苯环分为：
脂肪醇CH3CH2OH芳香醇
知识点讲解3：
几种常见的醇
名称
乙醇
乙二醇
丙三醇
结构简式
CH3CH2OH
俗名
酒精
甘醇
甘油
物理性质
无色，有特殊香味的液体，与水任意比互溶
无色，粘稠，有甜味的液体，易溶于水和乙醇
用途
酒精
汽车发动机的抗冻剂
制造日用化妆品和硝化甘油
知识点讲解4：
醇类和酚类的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
与钠反应取代反应
脱水反应（个别醇不行）氧化反应
酯化反应
弱酸性
取代反应
显色反应
特性
红热的铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
遇FeCl3溶液显紫色
例题
1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（ ）
A．乙二醇和丙三醇B．
C．2—丙醇和1—丙醇D．2—丁醇和2—丙醇
2．在下列几种化合物里，属于酚类的是___________
G．CH3CH2OHH．HOC6H4CH3I．C6H5CH2OHJ．C6H5OCH3
导学二：
醇的性质
知识点讲解1：
醇的物理性质
（1）状态（饱和一元醇）：
常温常压下，分子中碳原子个数为1～11个碳的醇为油状液体，碳原子个数为12以上的醇为蜡状固体
（2）密度：
醇的密度均小于水的密度
（3）沸点：
饱和一元醇，分子中碳原子个数增加，沸点逐渐升高（分子间作用力增大）；
醇分子中的羟基数越多，分子间形成的氢键越多，沸点也就越高
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点要远远高于烷烃（存在氢键的缘故）
（4）溶解性：
甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键
例题
1．已知某些饱和一元醇的沸点（℃）如下表所示：
甲醇
1—丙醇
1—戊醇
1—庚醇
醇X
65
97.4
138
176
117
则醇X可能是（ ）
A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇
2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ ）
A．溴苯和水B．甘油和水C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇
知识点讲解2：
醇的化学性质
（1）置换反应
与金属的反应：
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
思考：
为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈？
（2）取代反应
与氢卤酸反应：
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
与乙酸反应（第三节详讲）
（3）氧化反应
a．燃烧：
___________________________________________________
b．乙醇的催化氧化
c．乙醇能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化
（4）消去反应—分子内脱水
在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。
与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
例题
1．下列反应中，属于醇羟基被取代的是（ ）
A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
2．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H19O4B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应D．处于同一平面的原子最多有5个
3．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质
的量之比为（ ）
A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶D．6∶3∶2
4．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3（CH2）5CH2OH
（1）可以发生催化氧化生成醛的是________；
（2）不能发生催化氧化的是________；
（3）能被催化氧化为酮的有________种；
（4）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
知识点讲解3：
醇的反应规律
（1）醇的催化氧化规律—（连碳有氢）
（2）醇的消去反应—（邻碳有氢）
规律：
含
结构的醇才能够发生消去反应
例题
1．化学式为C4H10O的醇不被氧化，则该醇的结构简式是（）
A．C（CH3）3OHB．CH3CH2CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH（CH3）CH2OH
2．某饱和一元醇（C8H17OH）发生消去反应，能得到三种单烯烃，则该醇的结构简式为（）
3．（2012年全国I卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（）
A.5种B.6种C.7种D.8种
4．现有：
A．CH3OHB．（CH3）3CCH2OHC．（CH3）3COHD．（CH3）2CHOHE．C6H5CH2OH五种有机物。
（1）能氧化成醛的是________
涉及化学反应方程式：
（2）能消去成烯的是
涉及化学反应方程式：
（3）能氧化成酮的是________
涉及化学反应方程式：
导学三：
酚的性质
知识点讲解1：
酚的结构、物理性质和用途
（1）概念：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
（2）苯酚同系物的通式：
CnH2n-6O
（3）苯酚的分子组成和结构
石炭酸C6H6O
俗名分子式结构简式
（4）苯酚的物理性质
颜色
气味
状态
熔点
溶解性
无色
特殊气味
晶体
43℃
易溶于乙醇等有机物，高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。
（5）苯酚的用途
制造酚醛树脂、燃料、医药、农药等的原理
知识点讲解2：
苯酚的化学性质
（1）苯酚的弱酸性：
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH反应
酸性：
H2CO3>
>HCO3-
（2）氧化反应
常温下容易被空气中的氧气氧化成粉红色物质；
使酸性高锰酸钾溶液褪色；
燃烧。
（3）苯环上的取代反应
常用于苯酚的定性检验和定量测定。
氯化铁
【小结】羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。
（4）显色反应苯酚→紫色
（5）加成反应
例题
1．对于有机物
下列说法中正确的是（）
A．它是苯酚的同系物
B．1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2发生取代反应
C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2
D．1mol该机物能与2molNaOH反应
答案：
B
2．
漆酚，若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，
则漆酚不具有的化学性质是
A．可与烧碱溶液反应B．可与溴水发生取代反应
C．可与酸性高锰酸钾溶液反应D．可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
答案：
D
3．（双选）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。
关于EGC的下列叙述中正确的是（）
A．分子中所有的原子共面
B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液发生显色反应
答案：
CD
限时考场模拟（请在分钟内完成）
1．C2H5OH和C3H7OH的混合物与浓H2SO4共热，可能生成的有机物最多有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
2．已知维生素A的结构简式可写为：
式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C．H原子未标记出来。
关于它的叙述正确的是（）
A．维生素A的分子式为C20H28O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A能与酸发生酯化反应
D．1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
3．下列有关实验内容的叙述正确的是（）
A．苯酚沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
B．用溴水可区分甲苯、苯、四氯化碳
C．分离苯酚和水的混合物，可用加氢氧化钠水溶液，再过滤
D．分离苯酚和苯的混合物．用溴水再过滤
4．白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Na或H2的最大用量分别是（）
A．1mol、1molB．3.5mol、7mol
C．3.5mol、6molD．3mol、7mol
答案：
D
5．（2013年全国1卷）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
6．下列实验现象是由于苯环受侧链影响造成的是（）
A．甲苯可使KMnO4溶液褪色，甲苯上甲基被氧化
B．甲苯可与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．甲苯可与氢气发生加成反应
D．苯酚O—H键易断裂，水溶液显弱酸性
答案：
B
7．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。
请根据下面的合成路线图填空：
（1）写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y____________；Z____________。
（2）写出A、B的结构简式：
A____________；B____________。
8．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2水蒸气等无机物。
某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
回答下列问题：
（1）写出制备乙烯反应的化学方程式：
__________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。
（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→__________________→D。
（各装置限用一次）
（4）当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________________________，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
9．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
（1）①流程图设备Ⅰ中进行的是________________操作（填写操作名称）。
实验室里这一步操作可以用______________（填仪器名称）进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________（填化学式，下同）。
由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。
通过________（填操作名称）操作，可以使产物相互分离。
⑤图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是
________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。
试写出②、③两步的反应方程式：
________________________________________________________________________。
（3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水100mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0．331g，求此废水中苯酚的含量（mg·L－1）。
课后作业
1．某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他思考了一下，又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现（ ）
A．液中仍无沉淀
B．溶液中产生白色沉淀
C．先产生沉淀后沉淀溶解
D．溶液呈橙色
2．下列有关说法正确的是（ ）
A．苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳，产物是苯酚和碳酸钠
B．苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，使得二者均易被氧化
C．
在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：
2
D．苯甲醛、苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（ ）
A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色
4．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（ ）
A．1种B．2种C．3种D．4种
5．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是（ ）
A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分
属于酚类化合物
B．甘油
具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇
C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇
D．含有—OH（羟基）官能团的有机物不一定属于醇类
6．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为
________________________________________。
再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现
__________现象，然后分液。
从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。
从分液漏斗放出下层液体，加入适量
盐酸，再向溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是____________。
7．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度／（g·cm－3）
沸点／℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水后，开始缓慢加
热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯l0g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是______。
（2）加入碎瓷片的作用是_______________________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操
作是（填正确答案标号）。
A．立即补加B．冷却后补加C．不需补加D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为__________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并__________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的______（填“上
口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填正确答案标号）。
A．圆底烧瓶B．温度计C．吸滤瓶D．球形冷凝管E．接收器
（7）本实验所得到的环已烯产率是__________（填正确答案标号）。
A．41％B．50％C．61％D．70％
归纳常见醇和酚的化学性质及反应条件
参考答案
课首小测
1.B2.D3.B
导学一：
认识酚和醇
1.C2.BCEH
导学二：
醇的性质
知识点讲解1
1.B2.A
知识点讲解2
1.D2.C3.D4.
（1）D
（2）B （3）2 （4）3
知识点讲解3：
醇的反应规律
1.A2.D3.D4.
（1）ABE；
（2）CD；（3）D；
导学三：
酚的性质
1.B2.D3.CD
限时考场模拟
1.D2.C3.A4.D5.A6.B
7.
（1）Ni作催化剂、H2； 浓氢溴酸加热； NaOH的乙醇溶液、加热
8.
（1）CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸 迅速升至170℃
（2）CH3CH2OH＋6H2SO4（浓）―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
（3）A→B→E→C
（4）溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
9.
（1）①萃取、分液 分液漏斗
②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 ④CaCO3 过滤
⑤NaOH溶液 CO2
（2）向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
（3）940mg·L－1
课后作业
1.A2.D3.B4.C5.C
6.
分层 苯 溶液呈紫色
7.
（1）直形冷凝管；
（2）防止暴沸；B；（3）
；
（4）检漏上口倒出；（5）干燥（或除水除醇）；（6）CO；（7）C
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