烯炔与高锰酸钾的反应.docx

1、烯炔与高锰酸钾的反应烯烘与高猛酸钾的反应规律规律一：与同一个碳原子相连的疑基个数越多越不稳定。一般情况下，与同一个碳原 子连接的疑基个数为一个时稳定，与同一个碳原子连接的轻基个数为两个或 两个以上时不稳定，易脱水生成拨基。如：0HIOH- COC- + H2OI0HIOH- C-0Hq = C + H201iOH0HiOH- C- OH0HO = C-OH + H2O O= C=O + H2OOHOIIC-OHoII-C- H规律三：gc键、C= C键中的n键易断裂,C键较难断裂。所以含CAC键、C=C键的物质可以被高镒酸钾溶液氧化，而烷姪类不能被高镒酸钾溶液氧 化。AC键、C=C键被氧化时，

2、AC键、C=C的每断裂一个键，均在两个碳原 子上各氧化添加一个疑基。若是稀的、冷的、中性或碱性的高镒酸钾溶液（即氧化性弱的高镒酸钾溶 液），则C三C键、C=C键中的n键断裂，而c键仍不断裂。即：OH 0H II O 011 II CC CCIIOH OHOH OH1 1c=c 一、酸性的高镒酸钾溶液（即氧化性强的高镒酸钾 键、C=C键中的所有键均断裂。即：IIOHI-c-IOHOHOHI-C-OHIOH0IIC +IOH0IIC + 2H2OIOHOH -OH ioil0 IIc=cC- OH +-C- OH _-c +-C + 2H2OHim若是浓的、热的 溶液）则CAC二实例分析以下R均表

3、示疑基或氢原子。1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高猛酸钾反应R2 R3I IIIR1 - C = C- R4fR1R2 R3C - C - R4IIOH OH2、烯与酸性的高猛酸钾反应酸性条件下，KMnO4将碳碳双键断开：R2 R3IIR1C = CR4fR3R2R1 C- OHIOH+ 0H - C-R4IOH与同一个碳原子连接的两个羟基R2 R3脱去一个水分子CR4 + 2H2OIIO当R2为H时H R3I IR1 - C = C-R4 - R1HIC- 0H1IOH+ 0HR3,1C-R41 OH与同一个碳原子连接的两个羟基 H脱去一个水分子 R1 - C+R3IC-R4 + 2H2OII

4、 IIO 00H与拨基碳原子连接的氢原子被氧化为疑基| -R1 CII0R3I+ C-R4 + 2H2OIIO当Rl、R2均为H时HR3HR311IIIH- CI=C R4 H C- OH1I0H+ 0H1C R41I0H与羊炭基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基与同一个碳原子连接的两个羟基 脱去一个水分子|II OOH R31 11 IOH- C + C-R4 + 2H2OII IIO OR3 O= C =O T+ C - R4 + 3H2OII03、烘与冷的稀的中性的或碱性的高猛酸钾反应OH 0H | |R1 CFR2 ZR1 C C R2| | OH OH与同一个碳原子连接的两个疑基O O脱

5、去一个水分子IIIIfR1 C C R2 + 2H2O当R2为H时OH 0HIIf R1 CCHIIOH OH与同一个碳原子连接的两个羟基00脱去一个水分子IIII f R1C C H + 2H2OOO与拨基碳原子连接的氢原子被氧化为疑基IIII f R1C C OH+ 2H2O当R1、R2均为H时OH OHIIH C 三 C H f H CCHIIOH OH与同一个碳原子连接的两个疑基 o O脱去一个水分子 IIIIf H CCH + 2H2O0 O与摄基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | | f OHCCOH + 2H2O4、烘与酸性的高镒酸钾反应OH1i+ OH CR21IOH酸性条件下

6、,KMnO4将碳碳巻键断开:0H1IR1 CN :R2 fR1 C OH与同一个碳原子连接的两个疑基脱去一个水分子f R1 1II IICOH + OH _cR2 + 2H2O当R2为H时与同一个碳原子连接的两个担基脱去一个水分子O OII IIR1 C OH + 0H CH + 2H2OO O与拨基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 II II T R1 COH + OH COH + 2H2OOH 0HR1 CNfHC-OH+ 0H C H H1IIOHOH与同一个碳原子连接的两个羟基0脱去一个水分子II-fR1 C-OH+0 = C= 0 + 2H20当R1、R2均为H时OH1ICHAICHOH1Il_l c =C H T H C OH + OH_ 1iOH与同一个碳原子连接的两个羟基 oo 0与離跻銅遥擦的氢原子被氧化为羟基 II II II =1- T OI-LC-C=OHDH + OH C H + 2H2O0IIOHCOH + 2H2O与同一个碳原子连接的两个羟基脱去一个水分子4H2O