备考化学有机推断真题汇编浙江新高考含答案Word格式文档下载.docx

1、（4）设计以甲苯为原料制备 C 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_ _。（5）写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式 _。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子；IR 谱显示存在碳氮双键（CN）。浙江 2017.4 答案：（1）取代反应（2）A CH 2CH 2Cl（3）H3C N CH 2CH 2Cl CH 2CN NaNH 2 H3C N CN 2HCl（4）CH 3 Cl2 hv CH 2Cl NaCN CH 2CN NH（5）N N 浙江 2017.4 归纳与总结：浙江 2016.10 题目：某研究小组从甲苯出发，按下列

2、路线合成染料中间体 X 和医药中间体 Y。化合物 A、E、F 互为同分异构体。请回答：（1）下列说法不正确的是 A化合物 C 能发生氧化反应，不发生还原反应 B化合物 D 能发生水解反应 C化合物 E 能发生取代反应 D化合物 F 能形成内盐（2）B+C D 的化学方程式是 _ _。（3）化合物 G 的结构简式是 _ _。（4）写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构筒式 _。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（5）为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物 F，请设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

3、。浙江 2016.10 答案：（1）A（2）（3）H 2NCHO（4）（5）实在找不到更高清的了！将就下吧。浙江 2016.10 归纳与总结：浙江 2016.4 题目：某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。RCOORCH3COOROHRCCHCOOR OH OH RCHO CH3COR RCHCHCOR 请回答：（1）写出同时符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式 _ _ O 红光光谱表明分子中含有 CO 结构；1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。（2）设计 BC 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_ _（3）下列

4、说法不正确的是 _ A化合物 B 能使 Br2/CCl4 溶液褪色 B化合物 C 能发生银镜反应 C化合物 F 能与 FeCl3 发生显色反应 D新抗凝的分子式为 C19H15NO6（4）写出化合物的结构简式：D_；E_（5）GH 的化学方程式是 _ _ 浙江 2016.4 答案：O O O O C O NH2 HN O C H HN C OH O C NH 2（1）CH2Cl CH2OH CHO（2）NO2 NaOH/H2O NO2 O 2 催化剂 NO2 （3）A（4）CH 3COCH 3 CH3COCH CH NO2 O O OOCCH 3（5）COOCH 3 OH OH CH 3OH

5、浙江 2016.4 归纳与总结：浙江 2015.10 题目：乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。O O CH3 Cl NaHSO 3 NaOH/H 2O O2 H2O/H+A B C D E NaCN O Cl2 G SOCl 2 光照 催化剂 F CH3CH 2OH C2H3ClO 乙酰基扁桃酰氯 NaHSO3 已知：RCHO NaCN OH RCH CN +；RCN H2O/H RCOOH；SOCl2 RCOOH ROH RCOCl RCOOR 请回答：（1）D 的结构简式 _ _。（2）下列说法正确的是 _。A化合物 A 不能发

6、生取代反应 B化合物 B 能发生银镜反应 C化合物 C 能发生氧化反应 D从甲苯到化合物 C 的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应（3）EFG 的化学方程式是 _ _。（4）写出化合物 D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 _ _。红外光谱检测表明分子中含有氰基（CN）；1 H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（5）设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）_ _。浙江 2015.10 答案：OH（1）CH CN（2）C OH（3）CH H3CCOO CHCOOH COOH CH 3COCl H

7、Cl CN OCN CN CH2CN（4）CH2OH CH3 OCH3 OH O2（5）CH 3CH 2OH 催化剂 SOCl 2 CH 3COOH CH 3COCl 浙江 2015.10 归纳与总结：恭喜你已经完成了浙江历年选考推断题！继续加油！全国卷 2017 题目：化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的化学名称是 _。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 _、_。（3）E 的结构简式为 _ _。（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 _。（5）芳香化合物 X 是

8、F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同 化学环境的氢，峰面积比为 6 2 1 1，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 _。（6）写出用环戊烷和 2 丁炔为原料制备化合物 的合成路线 _（其他试剂任选）。全国卷 2017 答案：（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种 情况是其余部分写成两个 CH=CH 2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个 CH 3 和一个 CCH，则其 核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 2 1 1 的有机

9、物结构简式为、（任写两种）（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2 与碳链上双 键加成即可 全国卷 2017 归纳与总结：化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6 1 1。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。（1）A 的结构简式为 _ _。（2）B 的化学名称为 _ _。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 _。（4）由 E 生成 F 的

10、反应类型为 _。（5）G 的分子式为 _。（6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有 _种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3 2 2 1 的结构简式为 _、_。（1）（2）2-丙醇（或异丙醇）（3）（4）取代反应（5）C18H31NO 4（6）6 L 是 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO 3 反应，说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2 种，当二个酚

11、羟基在间位时，苯环上甲基的位置有 3 种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，满 足条件的 L 共有 6 种；全国卷 2017 归纳与总结：氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：（1）A 的结构简式为 _。C 的化学名称是 _。（2）的反应试剂和反应条件分别是 _，该反应的类型是 _。（3）的反应方程式为 _。吡啶是一种有机碱，其作用是 _。（4）G 的分子式为 _。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有 _种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

12、）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 _（其他试剂任选）。（1）三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应 CH（3）吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率（4）C11H11F3N2O3（5）9 CF 3 和 NO 2 处于邻位，另一个取代基在苯环上有 3 种位置，CF 3 和 NO 2 处于间位，另一取代基在 苯环上有 4 种位置，CF3 和NO 2 处于对位，另一个取代基在苯环上有 2 种位置，因此共有 9 种结构。（6）全国卷 2017 归纳与总结：北京 2017 题目：羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：H RCOOR+R OH RCOOR+ROH（R、R、R代表烃

13、基）（1）A 属于芳香烃，其结构简式是 _。B 中所含的官能团是 _。（2）CD 的反应类型是 _。（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。一定条件（4）已知：2E F+C2H5OH。F 所含官能团有 和_。（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：北京 2017 答案：（1）硝基（2）取代反应 催化剂 Cu或 Ag （3）2C2H5OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O，2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH，C2H5OH CH 3COOH CH 3COOC 2H5+H 2O（4）（5）北京

14、 2017 归纳与总结：天津 2017 题目：2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有 _种，共面原子数目最多为 _。（2）B 的名称为 _。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 _。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是 _。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是 _。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为 _。（6）在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

15、目标化合物 天津 2017 答案：（1）4 13（2）2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）B 的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽 键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。（4）保护甲基 该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。（5）Cl2/FeCl3（或 Cl2/Fe）羧基（6）天津 2017 归纳与总结：江苏 2017 题目：化合物 H 是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线

16、流程图如下：（1）C 中的含氧官能团名称为 _和_。（2）DE 的反应类型为 _。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只 有 2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：（5）已知：（R 代表烃基，R代表烃基或 H）请写出以、和（CH 3）2SO4 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。江苏 2017 答案：（1）醚键 酯基（2）取代反应（3）（4）（5）以 和（CH 3）2S

17、O4 为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中 D 到 E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为 和；结合 B 到 C 的反应，可以由 逆推到，再结合 A 到 B 的反应，推到原料；结合学过的醇与 氢卤酸反应，可以发现原料 与氢溴酸反应即可得到。江苏 2017 归纳与总结：恭喜你已经完成了 2017 各地推断题！浙江 2016 题目：化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z：化合物 A 的结构中有 2 个甲基 RCOOR+RC2HCOOR 请回答：（1）写出化合物 E 的结构简式 _ _，F 中官

18、能团的名称是 _。（2）YZ 的化学方程式是 _ _。（3）GX 的化学方程式是 _，反应类型是 _。（4）若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。浙江 2016 答案：（1）CH 2=CH 2羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有 B 存在。浙江 2016 归纳与总结：浙江 2015 题目：某研究小组以化合物 1 为原料，按下列路线制备聚合物 8：（1）以下四个化合物中，含有羧基的是 A化合物 3 B化合物 4 C化合物 6 D化合物 7（2）化合物 48 的合成路线

19、中，未涉及到的反应类型是 A取代反应 B消去反应 C加聚反应 D还原反应（3）下列四个化合物中，与化合物 4 互为同系物的是 ACH3COOC 2H5 BC6H5COOH CCH3CH2CH2COOH DCH3COOH（4）化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 （5）化合物 78 的化学方程式 浙江 2015 答案：（1）以下四个化合物中，含有羧基的是 BC （2）D （3）CD （4）HCOOCH 2CH3、CH3COOCH 3 （5）n CH 2=CHCOOCH 3 浙江 2015 归纳与总结：浙江 2014 题目：某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

20、。请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是 _。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应 C可发生水解反应 D能形成内盐（2）写出化合物 B 的结构简式 _。（3）写出 BC 反应所需的试剂 _。（4）写出 CDE 的化学反应方程式 _。（5）写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 _。分子中含有羧基；1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D，请用化学方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线（无机试剂任选）。浙江 2014 答案：（1）AC（2）写出化合物 B 的结构简式 （

21、3）写出 BC 反应所需的试剂 酸性高锰酸钾溶液 （4）写出 C+DE 的化学反应方程式 HOCH 2CH 2N（CH 2CH 3）2+H 2O （5）（6）CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl，2CH 3CH 2Cl+NH 3（CH 2CH 3）2NH+2HCl 浙江 2014 归纳与总结：浙江 2013 题目：某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药 柳胺酚。（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应 B不发生硝化反应 C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应（2）写出 AB 反应所需的试剂。（3）写出 BC 的化学方程式。

22、（4）写出化合物 F 的结构简式。（5）写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式（写出 3 种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH 2CH3 浙江 2013 答案：（1）CD （2）浓 HNO 3/浓 H2SO4 （3）（4）（5）、（写出 3 种）（6）浙江 2013 归纳与总结：浙江 2012 题目：化合物 X 是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显

23、色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有 两种。1 H-NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是 _。A化合物 A 分子中含有联苯结构单元 B化合物 A 可以和 NaHCO 3 溶液反应，放出 CO2 气体 CX 与 NaOH 溶液反应，理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH D 化合物 D 能与 Br2 发生加成反应（2）化合物 C 的结构简式是 _，AC 的反应类型是 _。（3）写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异

24、构）a属于酯类 b能发生银镜反应（4）写出 BG 反应的化学方程式 _。（5）写出 EF 反应的化学方程式 _。浙江 2012 答案：（1）CD Br CH3 Br HO C OH（2）CH3 Br Br ；取代反应 O O O CH3 O（3）H C O CH CH CH3；H C O CH2 CH CH2；C O C；C O H CH2 H O CH3 2 C CH3 OH COOH 浓硫酸 CH3 C CH3 O C C O C CH3 CH3 +2H2 O O（4）注：应该是可逆反应（5）n CH3 CH2 C COOCH2CH2OH 一定条件 CH2 CH3 C n COOCH2CH2OH 浙江 2011 归纳与总结：